如果没有刻骨铭心的爱情经历，李商隐是无法写出这些传唱千古的爱情绝唱的。三次爱情经历，得意与失意，欢乐与痛苦并存而生，造就了一代伟大的爱情诗人及其卓绝一世的爱情诗歌。
李商隐家境困厄却不废学业，16岁便衣文章闻名于文士之间，先得白居易赏识，后得令狐楚知遇。然而，处于政局不稳、官宦专权的晚唐时代，知识份子备受压抑，五考方得一第。在牛李党夹缝中苦苦挣扎的他，最终“一生襟袍未曾开，虚负凌云万丈才”。
李商隐在令狐楚的帮助下第一次到长安应试却名落孙山，落榜后心情郁郁。当时为了巩固李氏王朝的通知，大唐王朝一直奉老子为祖，尊道教为第一宗教，所以学道之风盛行。一些隐居学道的名士常常被皇帝征召步入仕途，所以不少落榜的文士便以此为捷径。当时的李商隐在朋友的引导下，也加入了修道的行列。在玉阳山，他邂逅了女道士宋华阳，一个随公主修道的女冠。两人很快坠入情网，但是这种爱却得不到正统礼教的认可，只能暗中传书递笺。最后两人事情败露，李商隐被赶下山，宋华阳被遣返回宫。这段超出世俗的爱恋，在李商隐的心中留下了永远的伤痛。即使受了罚，仍有《重过圣女祠》的“玉郎会此通仙籍，忆向天阶问紫芝。”
李商隐的第二次恋情是和洛阳柳枝姑娘的恋情。23岁时，他和朋友前往京师长安去参加科举考试，途径洛阳去看望堂兄李让山，结实了一位爱慕自己才华的女子，二人一见钟情。然而，为了不耽误科举考试的报名，李商隐没有赴柳枝姑娘的约，心想待有了功名再来求娶。谁知，李商隐第三次落榜，他觉得无脸面去见柳枝，后来到了崔戎幕府当了幕僚，并深受器重。偶知柳枝被迫出嫁，匆匆赶回洛阳的李商隐又无缘见到柳枝，一路的奔波劳累和严重的精神打击使他卧床数月。可惜，这次本可金榜题名的他又因为爱情的失败与好运擦脸而过。这样一段还会开始便已结束的爱情，让他伤感不以，再次感受到了命运的坎坷。
开成三年暮春，应泾源节度使王茂源所邀，李商隐在泾州泾源幕府担任从事并与王茂源的七女相爱。然而这场婚姻使他陷入了牛李党争的夹缝之中，仕途显然无法顺利。为着功名与生计，李商隐在婚后不得不和爱妻次次分离。当他在外奔波时，王氏突然患病离世。满心凄苦、满怀追思，尽藏于那呕心沥血的诗句里。
