隆庆二年（1568），袁宏道一岁，生于湖北公安桂花台荷叶山房。
万历十二年（1584），袁宏道十七岁，那年他成亲了，取李学元子髯之姊为妻。次年生长子开美，但此子早殇，卒于扬州，时年八岁。次子彭年是生于万历十九年。
万历十七年（1589），焦竑叮嘱袁宗道去拜见李贽。焦竑忠实地信奉李贽的学问，他与袁宗道为翰林院同侪，和袁宏道有师生之谊。袁氏兄弟因为焦竑的介绍，和泰州学派大佬李贽结交了，三人均执弟子礼，师事李贽。
万历十九年（1591），袁宏道独自前往麻城芝佛院拜访李贽。李贽看到袁宏道来拜访自己很高兴，李贽赞赏袁宏道，称从袁宏道言，不当有《老苦》。李贽老年无朋，自称老苦，遂录著作名之为《老苦》，可见他对袁宏道非常欣赏。袁宏道受教于李贽，耳濡目染李贽思想，明确表示大丈夫应当独来独往，自由舒张胸怀逸兴，绝不能根据世人的哭笑而哭笑，听凭别人来牵制自己的行动。
万历二十年（1592），袁宏道写诗为宫廷后妃鸣不平。那时候，明神宗专宠郑贵妃，冷落王皇后，明光宗圣母恭妃因为出身宫女被厌弃，被锁置别宫。袁宏道诗云，“可怜今夜长信殿，含酸饮泣悲团扇”，就与当时所传宫闱情事有关。
万历二十年（1592）三月，殿试。袁宏道被取为三甲九十二名。袁宏道成进士后，未满两个月，请假回乡。按照明朝官场惯例，新科进士选期未到的，请假多以省亲省墓为辞，暂归故里。他中进士之后并没有按照惯例在京候选，而是以赡养祖母詹氏为由，整日与社友赋诗谈学，浮生曳尾，不悔江湖。父亲大骂袁宏道对于仕宦之途不用心，袁宏道只好勉强打起精神，上京谒选吴令。
万历二十二年（1594），时正候选。袁宏道作《为官苦》，说自己不情愿为了官场上繁琐的事务耗尽心血，容颜老去，还在候选就郁郁寡欢。其实袁宏道，一再说为官苦，不久坚决辞职，与明代官场实际情况有关，不是因为他特别清高。
明代新进士派官，除一甲定入翰林院外，二甲名次靠前的人也可以选入翰林院，这是“清贵”的职务，因为翰林院和皇帝近，可以和内监结交，这是一条升官捷径，从各部尚书到内阁大学士都是从翰林院选拔出来的。三甲名次最后，就派知县或教官的职务。明清时期有句官场话：“人中进士，上者期翰林，次期给事，次期御史，又次期主事。”如果去地方当一任知县、县丞之类的，就是下下之选了。进士爱当京官是个老传统，对州县官职不屑一顾。明朝轻视外官，就好像鹓鸾看到腐鼠一样，万一获得任命，就惊恐万分，魂飞魄散，甚至在老婆面前抬不起头，昏夜叩拜权门哀求免授，宁愿候补。
袁宏道被选为吴县令后，抱怨吏道缚人，说自己这些年太闲散了，忽而奔走尘土，无复生人半刻之乐，未知向后景状如何。
吴县是个好地方。吴地的士子风流俊赏，竞节好游，嗜爱声色歌舞，喜欢建亭园，养戏班。吴中风光秀丽，袁宏道私心也很喜欢。
万历二十四年（1596），明神宗贪酷靡费，搜刮民财，诛求无言，除常赋外，加了很多由头收税。吴地在明朝时期，赋税尤其重，吴县自万历二十年加派编兵饷银。这年三月，坤宁宫、乾清宫被火灾焚毁，四月，工部提议重建，又加了十多项赋税，并由邸报传送各地。袁宏道在孙内使花园闻此邸报，忧心忡忡，担心农民负担过重。
万历二十四年(1596)，袁宏道在吴县看到了并非全本的《金瓶梅》之后，被故事吸引，爱不释手，极为赞赏，称其云霞满纸，并写信追问友人董思白后段在何处抄竟。他还耳闻，写《金瓶梅》的那个名士还写了玉娇李，说与前书各处因果呼应，武大郎后世化为淫夫，潘金莲做了河间妇，然后被处以极刑，西门庆则成了娇憨男子，坐视妻妾外遇，由此可见轮回不爽。万历三十四年（1606），即十年后久居公安时，同年谢肇淛借了《金瓶梅》没还回来，袁宏道还写信催他还书。
万历二十三年（1595），袁宏道在任上，心怀不满，反复给亲友写信，倾述为官的苦衷。对业农的妹夫毛太初说，吴令繁苦，还不如农民在田边饮酒下棋快乐。在给两位叔父的信中说，吴令每天所面对的不过是衣服破烂的粮长，簧口利舌的刁民，和满身虮虱的囚徒，很没意思，又说人心不是石头做的，怎么能整天俯首折腰，不做自己喜欢的事反而为了不喜欢的事情奔波？
然而袁宏道治理吴县不足两年，有政声，吴民大悦，宰相申公闻而叹曰：“二百年来，无此令矣！”。这位勤政亲民的袁宏道县令，一方面励精图治，政绩斐然，把官做得上下都认可，另一方面却不断写辞职书，称祖母年迈无人奉养，又大病自称“奄奄待尽，以俟从容调养”，上任不到两年，连续上书七封请辞书。在朝廷还没同意的情况下，他就和陶望龄兄弟去西湖看花了。重获自由的袁宏道在给哥哥袁宗道的信中表示自堕地来，不曾有此乐。
万历二十五年（1597），袁宏道住在锡城，几乎没有客人来访，读书成了每天惟一所做的事。邻居朱生，是个擅长说书的人，他说书和世俗的说法很不一样，听了令人心脾健旺，精神大增。所以，看书之余，袁宏道就会请朱生来做客，但是听久了也觉得厌倦。
万历二十六年(1598)，袁宏道迫于父亲督促，重入仕途，没办法，当小官受罪，不当官受穷，没钱养老婆孩子。
万历三十二年（1604），袁宏道长兄逝于京师，李贽罹难，袁宏道痛定思痛，说逞才、求名、任气是学道人的大忌，讲学是好事，但好事者相率而从，如果无故生出事端，罪名还是会安为首之人头上。自此，袁宏道无复宦情，于城南下洼地种柳万株，号曰柳浪，携小修与一二名僧共居，越六年。
万历三十五年（1607），袁宏道四十岁。这年秋，妻李安人和侧室某氏逝于京师。
万历三十八年（1610），袁宏道四十三岁，患火疾。时起时灭，渐至大小皆便血。医者不知其何病。这年九月六日，袁宏道逝于沙市。
袁宏道的一生大半光阴都在登山临水、赏花饮酒、谈禅论道中度过，其实很幸福了。袁宏道共四男二女。长子开美，三子虎子早殇。存彭年，岳年。彭年崇祯年甲戌进士，官礼科给事中，永历朝任御史。彭年就是曾起草告示称“金钱鼠尾，乃新朝之雅政；峨冠博带，实亡国之陋规”的那位大人。当然，那又是另外一个故事了。
