陈其美死后，陈果夫在政治上失去了依靠。再加上他身患肺病，身体弱，生计发生了困难。考虑到在上海滩难以生存，他于是打点行装，回老家湖州。
陈果夫回到家乡后，闲来无事，便对读书写作产生了兴趣，并负责办了一个儿童文艺刊物，以家乡的碧浪湖，给杂志命名为《碧浪》。由于稿件不足，他时常不得不自己动手作文。这些文章后来都收入王夫凡主编的《果夫小说集》。
陈果夫在乡下过着逍遥生活也挺自在，可是他岳父朱五楼却认为他这样长期闲居在家也不是长久之计。于是朱五楼便给女婿写信，希望他进入商界或金融界工作。陈果夫觉得出去闯荡闯荡也好，免得家人老是给他翻白眼，说他光吃饭不干活，没出息。他考虑到金融界是商业中枢，岳父又是老金融界领袖，与金融界关系较多，于是他给岳父复信，表示愿意到金融界工作。
朱五楼通过关系在上海给女婿找到两个去处，一是银行二是钱庄。陈果夫认为银行业制度等知识可以看书了解，而旧式钱庄无书可看，不如进去工作，探个究竟。他的意见得到蒋介石的赞同。
1918年5月陈果夫来到上海，进入晋安钱庄，担任助理信房，其工作任务就是处理各种信件。尽管月薪不高，而且工作辛苦，但他能从这里获得许多新知识，所以陈果夫感觉很高兴，工作也很卖力。后来信房先生病死，陈果夫代理信房，工作量加大了许多。
陈果夫在钱庄收入不高，同时还得资助在天津北洋大学读书的弟弟陈立夫。
大约在五四运动前后，孙中山为筹措革命经费，以救济革命先烈遗孤，并掩护革命秘密工作，便派一些国民党同志在上海筹设证券物品交易所。蒋介石是筹办人之一，他找到陈果夫，希望他也参加，陈果夫欣然同意，并立即投入筹备工作。
为掌握证券业有关知识，陈果夫一方面翻阅书籍，一方面到一些证券交易所去参观，同时向上海金融界巨头们请教。这些人告诉陈果夫，如果想闯金融界，必须会嫖、会赌、会吃、会穿，陈果夫不以为然。
为取得上海经济界的支持，陈果夫与蒋介石、戴季陶、张静江先组织了一个“协进社”，拉拢上海工商界知名人虞治卿、赵家艺等入社，然后由他们出面，向农商部提出申请开办上海证券物品交易所。
1920年2月1日，上海证券物品交易所正式成立，理事长为虞冾卿，常务理事6人，理事17人。陈果夫是54号经纪人，他的老板就是蒋介石。交易所资本35000元，1000元为一股，蒋介石四股，陈果夫一股。陈果夫经营的交所号名为“茂新”，专证券、棉花两种生意。
开张的第一天，由于上场的代理人没有经验，场帐不清，无法把握价格的变化，结果亏本1700多元。茂新资本亏了一半，陈果夫并不气馁，他认为商场上的沉浮是常事，只要小心谨慎，吸取教训，完全可以转败为胜。他开除了那位失职的经办人，并辞去钱庄职务，全力投入交易所生意。
几个月后，陈果夫总算使茂新稳住了阵脚。他还特意为职工规定4条原则:“一、不作弊;二、不随便拒绝客人；三不劝客人做多;四、认真。”为防止职员利用茂新的牌子自己做生意，陈果夫做出规定，禁止职员自己做生意。另外，他向股东会提出，将红利的分派额酌情予以增加，以使职工为茂新卖命，不图个人小利。为了便于掌握交易所每天营业状况，陈果夫规定当天的帐一定要清算。
经过一番努力，茂新生意红火，在上海商业场中获得了良好信誉。
但是陈果夫心里有个帐，无论制订什么规定制度，赚钱是最高原则。整个上海商界本身，就是一个互相欺骗、互相吞并、互相撕杀的战场，这个战场充满冒险和残酷，不昧良心是绝对发不了财。因此，为了能赚钱，陈果夫缺德事也没少做。
茂新也就是通过采用各种手段，由小变大，大获利润。随着茂新股本的增加，陈果夫与蒋介石商量扩大生意范围，于是便又开了一家经纪号，名为“鼎新”，由朱守梅任经理、陈果夫兼任协理，排在第四号，专门经营棉纱和金银生意。如此一来，一门之内就可以做花纱、金银、证券4种大生意，营业收入猛增。这一时期，陈果夫的交易所大约做了好几亿元的交易，佣金收入在20万元以上。
陈果夫通过交易所不仅经济上受了大益，而且在政治上也获得了意外的收获，那就是结交了张静江、蒋介石、戴季陶等浙江同乡，这些关系是他后来在政治舞台上走向成功的资本。
值得肯定的是，陈果夫也用交易所的收益资助过孙中山的护法革命。
交易所获利越来越多，陈果夫等便将股票价格一再抬高。1921年初，交易所股票每股市价抬高到150元以上，到年底竟涨到200多元，交易所生意兴隆，达到了顶点。
交易所曾有规定，卖主或买主需缴各种证据金，以防止卖主到期不交货和买主到期不缴款，陈果夫一直执行这一规定。但后来，蒋介石等人认为交易所有实力，可以不缴证据金，陈果夫听从照办了。他们不仅不缴证据金，反而强迫常务理事郭外峰、闻兰亭等收受空头支票，充作现金。同时现货与期货的差价越来越大，差金打出越多，致使会计上的现金大量支出。而陈果夫与蒋介石仍不思悔改。
终于好景不长，交易所风潮一起，所有盈利全都倒了，几乎连本钱也赔蚀进去。1922年，交易所宣告破产，大量股票变成一堆废纸。陈果夫、蒋介石、张静江、戴季陶等从买空卖空的顶峰跌落下来，顷刻之间，由富翁变成穷光蛋。蒋介石见势不妙，便裹挟4万元一走了之，其他人也纷纷离开交易所，只留下陈果夫一人来收拾残局
交易所破产后，陈果夫雅兴大发，居然又写起小说。当陈果夫在上海交易所升降沉浮时，他的弟弟陈立夫正在天津北洋大学孜孜苦读。北洋大学是当时全国最著名的大学之一，学校师资力量雄厚、设备先进、学风严谨。在这样的环境下，陈立夫几乎与外界隔绝，全心投入学习之中。教室、图书馆、实验室成为他活动的主要场地。6年的大学生活，不仅增加了他的学识，而且也改变了他的性格，由往日活泼、好动的玩童，一变成为老成世故，沉默寡言的大人。
读书期间，陈立夫一直做着科学救国、实业救国的幻梦，希望将来用自己丰富的科学知识奉献给国家，使中国尽快富强起来，摆脱帝国主义的侵略。1923年，他以优异成绩毕业。考虑到自己知识还很欠缺，于是他毕业后，又以全优成绩考取美国匹兹堡大学，学矿冶工程。
对于弟弟留美的要求，陈果夫表示赞同，并为他多方筹措经费。留学深造曾一度是陈果夫的梦想，但由于种种原因，未能如愿。如今弟弟有这个志向，当哥哥的自然全力支持。只是自已刚刚破产，经济拮据得很。为筹集费用，陈果夫费尽了苦心。
1923年秋，陈立夫告别亲友，乘船到日本，然后转坐飞机到美国，开始了他不平凡的留学生涯。
启程那天，陈果夫亲自将弟弟送到船上，兄弟二人只是互相简短地嘱咐几句，就再也没话可说。两人默默无语，但内心却有一股依依惜别的情感。多年来，兄弟俩很少能在一起相处，不同的人生道路，使他们天各一方，只能以信件来沟通两人的兄弟情谊，这并没使他们感到有多少分别的苦痛。而此次分手，俩人就要分处地球的那一端，这时，他们真正体会到分别的惆怅。随着一声汽笛，轮船启航了，兄弟二人挥手告别，从此各自走上不同的道路。
