东方朔在中国几乎是个家喻户晓的人物，放在今天就是个明星偶像。民间传说中，他号为智圣，聪明绝顶，行事诙谐。在正史记载中，东方朔也不乏放诞的行为。
汉书东方朔传中记载他的出场就很有典型性。当时汉武帝广求天下贤才入朝为官，东方朔上书自夸：“臣朔少失父母，长养兄嫂。年十三学书，三冬文史足用。十五学击剑。十六学《礼》《书》，诵二十二万言。十九学孙吴兵法，战阵之具，钲鼓之教，亦诵二十二万言。凡臣朔固已诵四十四万言。又常服子路之言，臣朔年二十二，长九尺三寸，目若悬珠，齿若编贝，勇若孟贲，捷若庆忌，廉若鲍叔，信若尾生。”既有孝行，又有学识，武能上马安天下，文能提笔定乾坤。只是一个22岁的青年，这样自夸，难免让人觉得不太可信。幸好汉武帝是个不拘一格提拔人才的皇帝，还是让他当了个候补小官。
东方朔在整个汉朝宫廷里实在是个异数，不仅戏弄同僚，对朝廷的威仪和规矩也常常不放在眼里。曾经喝醉酒在宫廷之上当众小便，也曾欺骗同僚说皇帝要杀他们，吓得同僚看到皇帝就磕头求饶。这些行为放在一般的官员身上都是杀头的罪名，但是汉武帝看惯了东方朔的言行，就是把他当成一个朝廷中的笑料，虽然有时候也会给予一定惩戒，但始终没有下重手，想必他的人缘也不会好到哪里去，虽然有几次有提拔的机会，也都让上下级给进言黄掉了。
东方朔在汉武帝心中的倡优定位是他自己一手造成的，这种定位虽然给了他生命保障，但同时也断绝了他上升的空间。他受到武帝宠信不假，但是始终是一个中层官员，对于雄心勃勃的东方朔自然不是个满意的结果，他也曾洋洋数万言上书，献兴农强兵强国之策，并且希望皇帝能够重用自己，结果如石沉大海；他也对朝廷的一些弊端进行了劝谏，汉武帝喜欢微行打猎，东方朔上书劝谏，武帝升了他的官，却没有完全接受他的意见。
这样的情形，聪明如东方朔自然是不满意的，可是他也同样无力改变，只能写了篇《答客难》为自己解嘲。文章借东方先生之口说道，自己虽然智力超群，博闻辩智，尽心事主，然而“官不过侍郎，位不过执戟”，是由于当今天下太平，不比乱世中，用对一个人用错一个人对事业影响极大，现在的皇帝没有使用贤才的紧迫感，拥不用全在于他的一念之间。然而对贤才来讲，“尊之则为将，卑之则为虏；抗之则在青云之上，抑之则在深泉之下；用之则为虎，不用则为鼠”。郁郁不得志之情溢于笔尖。
应该说东方朔的抑郁还是有一定道理，现代人都明白平台的重要性，缺乏合适的时机和合适的平台，能力再强也发挥不出来。但是反过来，能力强的人，不但能够制造合适的时机和合适的平台，就算没有，也能造一个出来，更何况，像东方朔这样平时给人印象不靠谱惯了，怎么指望领导在关键时刻能把信任交给他。更何况，高官是有一定气质要求的，像东方朔这类人的气场在皇帝看来明显与之不符，被抛弃也就在意料之中了。历史上这样的人为数不少，清朝的纪晓岚，不也是终身就是个二品官员，和与和珅之流无法相比。
像东方朔这样自我定位和外界认可差别很大的人，在中国历史上还有很多，比如李白，也是个文武兼备的人，据说剑术在当时也是很拿得出手的，但唐玄宗只把他看成一个能写好诗的弄臣，从来没有打算重用他，李白只能以愤世嫉俗来掩盖自己的怀才不遇。
所以，就算真的是人才，也必须有个发挥的平台，像东方朔李白这样，自我感觉良好，老子天下第一，却没有皇帝赏识，或者皇帝的赏识不到位，那只能壮志未酬了。反之，如果像东方朔同时代的卫青那样，尽管出身只是个奴隶，由于得到了汉武帝的赏识，统领百万大军出征匈奴，最后出将入相。
但是，人和人之间的信任是一种莫名其妙的好感，可以求之，但不保证能得之。汉武帝对东方朔的定位，有很大一部分是东方朔个人的原因造成的，不能完全归咎于皇帝.
