加勒比海位于南北美洲之间，其西部是中美洲的太平洋沿岸国家，包括哥斯达黎加、尼加拉瓜、洪都拉斯、危地马拉、伯利兹、及墨西哥的尤卡坦半岛等。其名称来自小安的列斯群岛上的土著居民‘加勒比人’，意为“勇敢者”或是“堂堂正正的人”。作为世界上最大的内海，加勒比海曾与墨西哥湾一同被并称为“美洲地中海”，海洋学上称中美海。而加勒比海盗的来历要从哥伦布发现新大陆开始说起。
公元1492年，西班牙人通过长期斗争，将穆斯林势力从伊比利亚半岛上赶走，结束了穆斯林对西班牙长达七百多年的统治，西班牙才开始成为一个独立王国。同年，哥伦布在西班牙女王伊莎贝拉一世的支持下，率领87名水手分乘圣玛丽亚号（130吨）、平塔号（90吨）、尼尼亚号（60吨）三艘船，从位于西班牙西南角的巴罗斯港（即今天的塞维利亚）出发，经过七十多天的艰苦航行终于到达了加勒比海东部的小岛巴巴多斯，揭开了大航海时代的序幕。
随后，西班牙和葡萄牙成为率先进行航海的国家。两个国家在教皇的斡旋下签订了《托尔德西里亚斯条约》，以西经46°、东经142°为界瓜分了整个世界。从此葡萄牙开始活跃于亚非地区，而包括加勒比海在内的几乎整个美洲（除巴西少部分外）地区成为了西班牙的势力范围。
在签订完《托尔德西里亚斯条约》后，西班牙的殖民地迅速扩张到加勒比海附近的中美洲地区，大批西班牙人来到美洲寻找财富，他们在美洲开辟了大量种植园和矿山，并驱使从非洲等地运来的奴隶创造了巨大的财富。西班牙人在南美洲的南安第斯山脉发现了银矿后，将他们开采出来先通过南美洲西侧的海路运往巴拿马城，然后再用羊驼（即‘草泥马’）或骡马沿陆路穿过巴拿马地峡（当时还没有开凿出运河）转运到中美洲东侧的迪奥斯港装载上船，然后途径加勒比海地区运回欧洲。加勒比海地区作为从美洲载满财宝的西班牙商船返回欧洲的必经航道，也成为了当时全球最大的财富运输路线。
据统计，仅西班牙在安第斯山脉的银矿开采出的白银就多达四十亿两（当时世界上最强大的中国明朝一年的财政收入也才几百万两白银）。再加上种植园经济和在美洲获取的其它财富让西班牙一跃成为当时世界上最富有的国家，使其他欧洲国家眼红不已。
当时一些后起的欧洲国家如荷兰、法国和英国等急于扩张和掠夺新大陆的财富，然而各国皇室的财政又无法像西班牙和葡萄牙一样支撑其建造舰队进行航海活动。于是各国政府开始支持民间针对他国船只进行海盗活动，由国王向一些海盗颁发‘私掠许可证’，允许其针对与本国为敌的其他国家的船只进行“合法”地的海盗行为，被称为‘私掠许可制度’。这些由国家授权的海盗还有一个比较光荣的称谓‘私掠船主’。他们只需从夺取的战利品只需要缴纳10%-15%给本国的皇室，剩下的财产则可以由自己支配，其所有权受到本国法律的支持。私掠许可证听起来有点强盗逻辑。例如，一个荷兰商人的货物在德国被偷，而他不能通过合法或外交手段来获得对于他损失的补偿，就能得到一封荷兰政府授权的私掠许可证，这样的许可证允许他可以俘获德国商船来弥补损失。事实上，后来各国政府使用这些许可证作为国家工具来加强海军，可以使本国在不增加预算情况下，凭空多出一支能攻击敌国商船的海上力量。因为按规定，被俘获的船只必须被带往海军部，以确认它们是合法的猎物，而非中立国家的财产。
这个时期的海盗使用的武器主要是短火枪和水手弯刀。短火枪携带和使用都非常方便，是海盗的最爱；水手弯刀比一般的刀剑略短，刀身呈弧状，利于近战劈砍，是海盗们的主要武器。除此之外，他们还配有利于狭小空间作战的匕首、登船时用来砍断索具和网的登船斧、较短火枪而言射程更远威力更大的火枪……海盗船上则装备了大炮，可以发射单颗大铁球，也可以同时发射多颗小炮弹，另外还可以发射专门用来对付敌人桅杆的铁链弹——用长铁链连接的两颗大铁球。
有了私掠许可证后,各国的海盗纷纷涌入加勒比海地区公开掠夺西班牙等国家的商船。当西班牙满载财宝的商船从中美洲出发，准备穿过加勒比海返回欧洲时，早已埋伏在附近的海盗就会一拥而上，将商船上的财物劫掠一空。这些海盗大大削弱了西班牙在加勒比海地区的势力，对西班牙造成了极其严重的损失。其中对西班牙的打击最为沉痛的海盗来自英国。
英国人的势力进入美洲比西班牙人、葡萄牙人、法国人、荷兰人都要晚。但是英国如果想要在加勒比海附近扩张自己的势力，客观上必须要与加勒比海势力最强大的西班牙进行争斗。公元1558年，英国都铎王朝的女皇伊丽莎白一世即位。她在位期间，信仰新教的英国与信仰天主教的西班牙关系逐渐恶化。伊丽莎白一世在位期间为了扩展英国的海上势力，同时也为了打击敌人西班牙在美洲的势力而积极鼓励民间的海盗活动。正是她在位期间，英国率先颁布了私掠许可政制度。她正是借助了海盗弗朗西斯·德雷克的力量在1588年打败了西班牙的‘无敌舰队’，使英国获得了扩展海上力量的机会。
弗朗西斯·德雷克（Francis Drake),在公元1540年出生于德文郡英国南部的德文郡一个贫苦农民家中。他在公元1567年至1577年的十年间组织船队三次到达美洲进行探险航行，掠夺西班牙的财宝，并在其间成为了第一位完成环球航行的英国海员。德雷克在伊丽莎白一世的支持下对西班牙的商船进行大肆掠夺，带回了数以吨计的黄金白银，充盈了女王的金库。更重要的是德雷克为英国的航海贸易开辟了一条新航路。
那个年代还没有开凿出巴拿马运河，当时的人们尚认为南美洲南端的火地岛和南边的大陆是连成一片的，而从大西洋进入太平洋之的唯一海上通道是位于南美洲南端的麦哲伦海峡。这条充满风暴和暗礁的狭长通道是麦哲伦1519年进行人类第一次环球航行时发现的。之后，西班牙便派重兵把守住了这处咽喉要道。而德雷克在航行时却发现在南美洲的南端并不与最南边的大陆相连，其间还有一片宽阔的海域联结太平洋和大西洋。数个世纪后，南极洲才被发现，而南美洲和南极洲之间的海峡被命名为‘德雷克海峡’。自从德雷克发现这片海域后，太平洋便再也不是西班牙独占的海域了。做为一个探险家德雷克的业绩到此为止，但是他的传奇故事并未结束。
公元1587年，英国女王伊丽莎白处死了亲西班牙的苏格兰女王玛丽，导致西班牙对英国宣战。当时的英国集全国之力也只能拼凑出一支仅由三四十艘战舰，数千士兵的海军，而西班牙国王菲利普二世则拥有一支由130多艘战舰，3万多兵员组成的无敌舰队。由于两国海上力量相差悬殊，英国女王倾向于妥协，并派遣使者与西班牙谈判。当英国迫于西班牙强大的军力，在谈判中节节退让时，47岁的德雷克带领着数艘海盗船偷袭了西班牙舰队的基地，位于西班牙南面的加的斯港。德雷克的偷袭催毁了30多艘西班牙的舰只，其中包括两艘一千多吨的主力舰，使两国谈判破裂，而西班牙做战争准备的时间至少延迟了一年，为英国赢得了时间。
次年夏天，西班牙的一百多艘庞大的战舰载着三万名士兵集结在大西洋面上。英军则派遣一百多艘吨位相对小的船只和一万名士兵迎战，德雷克被任命为其中一支分舰队的指挥。英国的舰队虽然吨位小，火力相比较弱，但是机动灵活，射程要远。另外英国在多年的海盗实战活动中积累了丰富的海战经验，最终利用灵活的战术打败了无敌舰队。当西班牙的无敌舰队返回西班牙各港口时，只剩下四十多艘残破不堪的战船了。
这次战争让英国获取了短暂的主动权，然而并未改变西班牙的霸主地位。西班牙经过一年的休整，于次年在‘科伦纳-里斯本’海战中打败英国重获大西洋的霸权，一直到公元1639年唐斯海战被荷兰舰队击败后，荷兰才取代西班牙成为海上霸主。
弗朗西斯·德雷克之后，在加勒比海域最著名的海盗是被称为‘黑胡子’的爱德华·蒂奇。他在公元1680年出生英国的布里斯托尔。当时的英国仍与海上竞争对手西班牙处于交战状态，于是英国政府依旧默许被称为‘私掠船’的武装民船的活动，而年轻的黑胡子在一艘私掠船上当了水手。
公元1713年，西班牙王位继承战争结束。根据《乌得勒支条约》，作为战败国的西班牙不仅将直布罗陀海峡割让给英国，还使英国获得了贩卖奴隶的垄断权，英国才真正成为了名副其实的海上霸主。总而言之，英国就是靠着一群海盗起家而成为海上霸主的，曾有人戏说：全英国就是一大群海盗，伊丽莎白就是最大的海盗头子。
然而在英国成为海上霸主后，‘三角贸易’随即开始兴起，英国商人在三角贸易中获取了巨大的利润。而那些英国的私掠船在西班牙的海上力量衰弱后，转而开始对本国进行‘三角贸易’的商船下手。当时英国的女王安妮下令禁止‘私掠船’进攻本国商船时才发现这群贪婪的海盗已经失去了控制，成为了阻碍英国通过全球贸易发展经济的一个大麻烦。英国的皇家海军开始变成了海盗的死敌。黑胡子就是在这种背景下，开始了他极具传奇色彩的海盗生涯。
公元1716年，‘黑胡子’开始跟随著名的海盗霍尼戈尔德船长当海盗。两年后，霍尼戈尔德船长成功地抢掠了一艘从非洲到美洲贩卖奴隶和运送珠宝，配备了36门火炮的的荷兰三桅帆船，并将其转送给了爱德华·蒂奇。蒂奇将这艘战斗力极强的大商船重新命名为“安妮女王复仇号”，从此另起炉灶。然而就在同年，黑胡子就被英国皇家海军击毙，他的头颅被砍下来挂在桅杆上示众。
‘黑胡子’爱德华·蒂奇最为著名的是他的一身装扮。相传他有一脸浓密的胡子，有时会编成小辫。在每次抢掠前，他都会在帽子下面插上两根点燃的导火线，让每个看到他的人都以为自己面对着一个随时要爆炸的火药桶，而他‘亡命徒’般的性格则更为出名。当时的海盗们总是想尽一切办法避开大英帝国强大的皇家海军，不与之发生冲突。而黑胡子曾公然的向皇家海军进攻，还命令将自己的旗舰撞向海军的战舰，他的这些行为让人印象非常十分深刻。
‘黑胡子’另一个让其十分出名的是他的残忍性格，据说他最大嗜好是将人折磨致死。他喜欢将被劫船只上的旅客双手捆住，蒙住双眼，然后用利剑威逼着他们一个个从船舷的木板上跳进大海，直到所有旅客全部死光（被称为‘走木板’）。黑胡子不但滥杀无辜，就连跟随他卖命的手下也不放过。据说，每当抢掠到一批财宝需要埋藏时，他都带着一个自己不喜欢的水手一同前往。然后，当埋到半截时，他就从背后突然袭击杀死这名水手，将他的尸体和财宝一起埋下。
然而，这些传说都有值得怀疑的地方，尤其是当时的海盗船长的权力是受到诸多限制的。按照海盗的规则，重大决定往往都是通过举手表决的。海盗的船长很容易被废除，他们除了可以多分到一些战利品，并没有什么其他的特别待遇。事实上他们仅有的一点点权力，就是在交战的时候，才可以法号施令，不受约束。
英国为了争夺霸权，发明了‘私掠许可制度’，创造了一大批海盗。而然当英国成为海上霸主后，则开始逐步消灭他们。英国政府于1856年正是终止‘私掠许可证’的使用，当时许多国家在巴黎签订了声明。美国则因为当时缺少强大的海军，依然需要依靠私掠来壮大海上力量，因此较迟签订该条约。随着工业时代的来临，各国海军实力大大加强，海岸巡逻也更为严密，海盗们再也没有了往日的辉煌，从18世纪末到19世纪初的相当长一段时间里几乎销声匿迹，而加勒比海盗的故事也随之成为传说。
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