相传唐武宗病危之际，问及最为宠爱的孟才人，我死之后君将若何，孟才人坚决地回答道，愿随君于地下，说完便泪如雨下，并深情地为武宗歌唱了一曲《何满子》，未及唱完，便已悲伤气绝，太医赶来时，体尚温，而肝肠已断。一曲能教肠寸断，这种曲子的感染力和哀伤度得有多强！后来张祜听闻此事，殊为痛惜。写了一首《孟才人叹》以为悼念，并序曰：“才人以诚死，上以诚命，虽古之义诚，无以过也。”偶因歌态咏娇嚬，传唱宫中十二春。却为一声何满子，下泉须吊旧才人。随后张祜又作了《宫词》二首：
其一
故国三千里，深宫二十年。
一声何满子，双泪落君前。
其二
自倚能歌日，先皇掌上怜。
新声何处唱，肠断李延年。
这两首诗直叙其事，直抒其情。不仅具有高度的概括性和凝练性，而且具有强烈的感染力和冲击力。特别是第一首，从故国到深宫，三千里之遥，二十年之久，命运与岁月的双重逼迫，一个女子情何以堪。若配以《何满子》曲，恐怕令千年之后的我们读来也会肝肠寸断。
唐代的诗人很多都写过宫词，但张祜的这两首写得充满深情与怜悯，广被赞誉与传唱，为他赢得了极高的声誉。他的好朋友杜牧曾写过一首《酬张祜处士见寄长句四韵》：
七子论诗难似公？曹刘须在指挥中。
荐衡昔日知文举，乞火无人作蒯通。
北极楼台长挂梦，西江波浪远吞空。
可怜故国三千里，虚唱歌辞满六宫。
诗中既称扬张祜歌辞在宫中朝野处处唱响，也感叹张祜虽有诗名却不能遂远志。
张祜是清河人氏，早年寓居苏州，常往来于吴越江淮之间。性清高孤傲，有“海内名士”之誉，时人称为“张公子”。张祜勤于读写，热爱诗酒，他曾说自己是“千年狂走酒，一生癖缘诗”。苦吟苦读时常旁若无人，家人呼唤时，他会因被打扰而大发脾气：“吾方口吻生花，岂恤汝辈乎。”正因为沉得下心，钻得进去，他的诗才写得超凡脱俗。凭着诗书满腹，加上性格狂放，他素以李白为榜样，以诗会友，往来皆是名流英杰。而且自称侠士，好任侠使气，与跟他齐名的崔涯相交甚厚。崔涯有诗《侠士》云：“太行岭上三尺雪，崔涯袖中三尺铁。一朝若遇有心人，出门便与妻儿别。”确有侠客气魄与风范。
张祜还因好行侠仗义而闹出过一个大笑话。据唐冯翊子《桂苑丛谈》载，张祜年轻时，漫游江淮间，以侠士自居。一个月黑风高的夜晚，一个侠客模样的人闯入张祜的住所，他腰间配着宝剑，手中提一皮囊，囊中还滴着血，问这是否张祜侠士的居处，张祜说然也。那人说自己有一仇敌，十年后终于得以手刃其人，手中正是他的头颅，张祜听得热血沸腾，对来人十分敬重。来人恳切地说，我有一个恩人，是个真正的义士，住得离这里很近，能否借我十万钱，我去还完他的人情，明天早上即可返回，此后供君驱驰，赴汤蹈火，在所不辞。张祜此时听得义气冲天豪气干云，当即倾其所有，将钱送给了那个陌生侠客。那人留下皮囊，转身潇洒而去。哪知第二天早上，张祜左等右等，一直不见那个侠客踪影，他怕被人发现囊中的首级，赶紧拿去埋掉，结果打开皮囊一看，却是一个猪头，这才发现上了一个恶当。从此以后，他对行侠仗义再也没了兴趣。
张祜对盛唐诗人李白很是敬佩，曾写过一首《梦李白》，中言“我爱李峨眉，梦寻寻不见”。他也想像李白一样对科举考试一途不屑一顾，希望通过干谒名流贵族进入宦海，所以他喜欢结交一些权贵，以此获得援引。功夫不负有心人，当时出任天平军节度使的大文豪令狐楚对他十分赏识，专门草拟了一份推荐表，并将张祜的三百首诗一起献给朝廷，辞略曰：“凡制五言，包含六义，近多放诞，靡有宗师。祜久在江湖，早工篇什，研几甚苦，搜象颇深，辈流所推，风格罕及。谨今缮录，诣光顺门进献，望宣付中书门下。”将张祜作为大师级的人物看待，可谓推崇备至。令狐楚的政治地位和文学地位都很崇高，他推荐的人朝廷当然会慎重考虑。所以张祜很高兴，认为有令狐楚这样的权势人物推荐，取个一官半职应该不在话下。心中期待，态度却要矜持，以显高士风范，这在他的《京城寓怀》表现无遗：
三十年持一钓竿，偶随书荐入长安。
由来不是求名者，唯待春风看牡丹。
正当张祜踌躇满志地来到京城时，却不幸遇到心机深沉偃仰内庭的元稹。其时牛李党争正在剧烈上演，元稹跟令狐楚分属不同阵营，令狐楚推荐的人元稹当然不待见，于是张祜躺枪而不自知。当唐宪宗召问元稹张祜词藻高下优劣时，元稹回答说：“张祜雕虫小巧。壮夫不为，若奖激大过，恐变陛下风教。”把张祜的诗贬得一钱不值，偏偏唐宪宗还信了。
张祜从此与仕途无缘，只好寂寞而归，失望之余，他写下了《寓怀寄苏州刘郎中（时以天平公荐罢归）》以抒心中愤懑：
一闻周召佐明时，西望都门强策羸。
天子好文才自薄，诸侯力荐命犹奇。
贺知章口徒劳说，孟浩然身更不疑。
唯是胜游行未遍，欲离京国尚迟迟。
诗中之意是说，即便是令狐楚这样的人物推荐，也无法让命运数奇的我有所收获，就像当年贺知章那样倾尽全力推荐，李白也没有机会施展怀抱。我只能像孟浩然一样，布衣终身。
从此以后，他便归隐淮南，“幽栖日无事，痛饮读离骚”，更加清高孤傲，肆无忌惮。有一次他和过淮南时谒见节度使李绅，自称自己为“钓鳌客”，李绅听了觉得很新奇，问他说：“钓鳌以何为竿？”张祜回答说以彩虹为竿。李绅又问他“以何为钩？”张祜说以新月为钩。李绅越听越有意思，又问他以何为饵？张祜笑道：“以‘短李’相公您啊！”李绅这才恍然大悟，对他欣赏有加，厚赠而去。
长庆年间，白居易为杭州刺史，张祜请他推举自己去长安应进士第。在他和诗人徐凝之间，白居易最终选择了后者，这让颇负盛名的张祜很是难堪。他的好朋友杜牧很为他打抱不平，杜牧在池州当刺史时，专门邀请张祜前去同游宴聚。别后写有《登池州九峰楼寄张祜》相赠：
百感中来不自由，角声孤起夕阳楼。
碧山终日思无尽，芳草何年恨即休。
睫在眼前长不见，道非身外更何求。
谁人得似张公子，千首诗轻万户侯。
对他大力褒奖称赞，为他撑腰鼓气。稍后的著名诗人皮日休在《论白居易荐徐凝屈张祜》也曾为张祜辩护：“祜元和中作宫体诗，词曲艳发，当时轻薄之流重其才，合噪得誉。及老大，稍窥建安风格，诵乐府录，知作者本意，讲讽怨谲，时与六义相左右，此为才之最也。……祜在元、白时，其誉不甚持重。杜牧之刺池州，祜且老矣，诗益高，名益重。”这一评论较为客观真实。此论虽然为张祜做了专业评判，但张祜终究未能进入仕途，一生除了做过几次短暂的幕僚外，大部分时间都在云游名山大川，寺庙禅林，并处处题诗咏辞，后来归隐于丹阳。
当初他过广陵时，见到那里市井繁华，适合生活，写了一首《纵游淮南》：
十里长街市井连，月明桥上看神仙。
人生只合扬州死，禅智山光好墓田。
大中中，他卒于丹阳隐居之所，竟然一语成谶。
张祜一生爱诗，未入宦海，更是与诗为伴。他的诗作流传下来的不少，《全唐诗》收录共349首。他对自己的诗作自视甚高，同时和后世文人对他的诗评价也很高。令狐楚、杜牧、皮日休、陆龟蒙等对他均极钦重，即便是取笑过他的白居易也很赞赏他的诗，甚至认为他的《观猎诗》与王维的观猎诗难分轩轾。徐献忠《唐诗品》赞道:“处士诗长于模写，不离本色，故览物品游，往往超绝，可谓五言之匠也。其宫体小诗，声唱流美，颇谐音调。中唐以后诗人，如处士者裁思精利，安可多得？”胡正亨《唐音癸签》认为：“张承吉五言律诗，善题目佳境，不可刊置他处。当吋以乐府得名，未是定论。”
张祜擅长五言七言律绝，早期多抒写豪情壮志，并致力于宫体诗，声调流美。仕途失意后多题写名胜寺庙，兼之咏史抒怀，思悟颇深，隐居后多写闲适诗，文笔自然，但时有不平之意。总体来说，张祜的诗不用典，无僻字，纯熟工整，流转自然。题材内容都是平常事，眼前景，写起来却别有情趣，浅而不俗。
张祜诗中最佳者首推宫词，委婉多讽，造诣较高，有些尚在元、白之上。除了那三首关于孟才人题材的宫词外，写得较好的有《赠内人》：
禁门宫树月痕过，媚眼唯看宿鹭窠。
斜拔玉钗灯影畔，剔开红焰救飞蛾。
诗中写尽了宫人的梦想与寂寞，含蓄深婉，饱含怜惜之情。
《集灵台》二首则写杨氏姐妹事：
其一
日光斜照集灵台，红树花迎晓露开。
昨夜上皇新授箓，太真含笑入帘来。
其二
虢国夫人承主恩，平明骑马入宫门。
却嫌脂粉污颜色，淡扫蛾眉朝至尊。
前者暗讽杨贵妃转换身份后成为皇帝新宠，后者写杨氏姐妹随意出入宫廷的显贵与骄奢。
未能进入仕途，张祜还是很失望的，尽管已经找到令狐楚这样举足轻重的人物举荐，但遇到元稹这种嫉贤妒能之人，只能说自己的运气不佳，所以张祜只好游历天下，寄情山水。他曾写《书愤》以抒怀：
三十未封侯，颠狂遍九州。
平生镆铘剑，不报小人雠。
虽然心中愤恨，但他是有大格局的人，不愿与小人计较，而是在天地山水间放浪。他北至塞上，南极岭外，西至襄汉，东极于海，足迹遍于四海。写下不少山水诗作。比较具有代表性的是《题金陵渡》：
金陵津渡小山楼，一宿行人自可愁。
潮落夜江斜月里，两三星火是瓜州。
这是诗人游历吴中时所写，夜宿金陵渡，背依江涛声，旅途的愁思，失意的落寞皆如期而至。全诗语言朴素流畅，意境宁静凄迷，风格清新淡雅，极富感染力。
张祜好游名寺，吴越江淮一带的寺庙佛林他基本都游遍了，而且他很喜欢题咏，凡到过的地方，他几乎都留下过诗篇。其中《题润州金山寺》最具代表性：
一宿金山寺，超然离世群。
僧归夜船月，龙出晓堂云。
树色中流见，钟声两岸闻。翻思在朝市，终日醉醺醺。诗中金山寺的静谧，人世间的嘈杂，形成了鲜明的对比，一静一闹中，一凡一佛中， 心意自净，禅意自起。
张祜一生，可谓有心杀敌，无力回天。晚唐诗人皮日休曾写诗叹惋道：“一代交游非不贵，五湖风月合教贫，魂应绝地为才鬼，名与遗篇在史臣”。《唐才子传》亦遗憾其平生“十誉不足，一毁有余”。不是他没才华，不是他不努力，不是没有贵人推荐，不是没有直达天听的机会，只是恰巧他遇到了不可救药的党争，张祜成了政治牺牲品，但好在名留史册，名满诗坛，这或许就是天意吧。
