在小说中，作者用幽默诙谐的笔调写出了主人公方鸿渐在婚姻和事业中矛盾与挣扎的悲剧式经历。通过塑造方鸿渐的小说人物形象，生动地展示了小说深刻的哲理内涵和讽刺意味。
对于方鸿渐用赵辛楣开玩笑的话讲就是：你这个人不讨人厌，可作用全无。他是中国旧式知识分子形象。他既不是时代大波浪中的弄潮儿，也不是阻挡生活激流的顽石。他生活在狭小的天地里，在追求和挣扎中始终处于困境，辗转半辈子，终究只是老爷子嘴里没出息的儿子，夫人眼中不靠谱的丈夫。方鸿渐一生庸庸碌碌，内心想法很多，可实际行动却很少，自视清高，更是让他四处碰壁。
方鸿渐在小说文本中是一个矛盾体的存在，他对小人鄙视，对世俗厌恶。虽不愿异于常人，却也不想随波逐流，同流合污。虽然方鸿渐在国外留学多年，归来时，骨子里仍透露着中国古代文人的孤傲，清高，固执。在留学时，他曾说自己不稀罕博士学位，可到头来还是花钱向“爱尔兰”人买了“克莱登”大学的文凭。从一开始，方鸿渐就瞧不起三闾大学的教授职位，最后却只有接受，可见他的才华达不到他骄傲的程度。
另外，从方鸿渐的言语中，我们可以看出他对时政的不满，尽管他没有勇气抗争，他的正直也不过是洁身自好罢了，但这也毕竟维护了一个知识分子应有的正气。这虽然使他在事业上不能青云直上，不能在人吃人，人骗人的社会中如鱼得水，但也正因为此，他还多少保留了人的廉耻。
社会造就了方鸿渐这样无聊的知识分子，他用无聊的心态打发着无聊的日子。可与其说，他在某些方面游戏那个社会，不如说，更多的是被那个社会所戏弄折磨，在泥淖中的挣扎与沉沦。尽管他平庸荒唐，但他拒绝了虚伪势利的官僚小姐的庸俗爱情，他宁肯失业，愤然离开被敌伪收买的新闻社。他耻于做资本家的走狗。这也表明了传统文化的价值，做一个正直的人。
方鸿渐在人生的“围城”中屡屡失败，显示出他的某些弱点，无奈，挣扎，矛盾。他的悲剧并不是一个偶然现象，而是反映了当时社会的必然趋势。
