《水浒传》中高俅的发迹过程较为曲折：
1. 早年浪荡，惹上官司：
高俅原是东京开封府的一个浮浪破落户子弟，排行第二。他自小不务正业，整天跟着富家公子厮混，帮着他们消遣玩乐，专门干一些令人不齿的勾当。因为他吹弹歌舞、刺枪使棒、相扑顽耍、诗书词赋都颇为精通，尤其踢得一脚好气球，所以被人顺口称作高毬，后来发迹了才改成高俅。
高俅曾帮助王员外的儿子使钱，惹怒了王员外，王员外一纸状书将他告到了开封府。开封府尹让人打了高俅二十脊杖（也有说四十脊杖），并将他发配出界，不许在东京城里人家宿食。
2. 辗转投靠，迎来转机：
无奈的高俅四处流浪，去投了淮西临淮州的柳大郎柳世权。柳世权是一个开赌坊的闲汉，平生专好惜客养闲人，他收留了高俅，高俅在柳家一住就是三年。
直到宋哲宗大赦天下之时，高俅思乡有意回东京。柳世权给他准备好了盘缠，还写了一封书，让他去投奔自己在东京开生药铺的亲戚董将士。
3. 多次被荐，进入王府：
董将士知道高俅是泼皮无赖出身，留在家中恐教坏孩子，但不留下又扫了柳世权的面子。于是董将士先欢天喜地留下高俅，每天酒食款待，暗暗思索怎么打发他。十数天后，董将士以自家地小怕影响高俅发展为由，将他推荐给了小苏学士。
小苏学士看了书信知道高俅是个浮浪子弟，本不想收留，但碍于董将士的面子，又推荐他去投了小王都太尉（宋哲宗的妹夫、端王的姐夫）。
4. 因球得宠，成为亲随：
小王都太尉见到小苏学士推荐的高俅后大喜，留下他做了亲随。高俅常年在东京厮混，较为伶俐，深得小王都尉的信任，在驸马府出入犹如家人一样。
有一天，小王都尉生辰，专门请了端王（宋哲宗的兄弟）来赴宴。宴会结束后端王去书院歇息，看见书案上有一对儿羊脂玉碾成的镇纸狮子很喜爱。小王都尉表示还有一个玉龙笔架也是同一工匠所做，明天让人送到宫中。第二天，小王都尉派出亲信高俅前去宫中相送，正巧端王正在踢球，球落到高俅身前，他一个鸳鸯拐将球踢给了端王。端王见高俅球技精湛，非要他踢两脚。高俅施展出平生本事，气球就似鳔胶粘在身上一样，端王大喜，派人去请来小王都尉，说要留下高俅做个亲随，小王都尉自是不拒绝。
5. 端王登基，高俅高升：
高俅进宫不到两个月，宋哲宗去世。宋哲宗没有太子，文武百官议立端王为皇帝，也就是宋徽宗。宋徽宗即位之后，有意抬举自己的亲信高俅。因高俅没有功劳，宋徽宗先让枢密院给他入名随驾迁转。没到半年，高俅直接升迁为殿帅府太尉，正式开始了人生巅峰之路。
高俅的发迹充满了机遇和巧合，但也反映出了当时北宋末年官场的黑暗和腐败。他的发迹让许多正直的人受到了迫害，成为了《水浒传》中众多英雄好汉被逼上梁山的重要原因之一。
