百里奚，是齐国没落宗室子弟，但到了百里奚这一代，家里已经要揭不开锅了，正可谓是天将降大任已斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，百里奚一生可谓是受尽了磨难，到了70多岁才在秦国官绽放了光芒。秦国，在他的治理下，休养生息，平复戎狄，后人评价百里奚“谋无不当，举必有功”。
百里奚自幼饱读诗书，胸怀大志，他的夫人杜氏知道自己的丈夫有治理天下的大才，不会屈居一偶，于是劝他去其他国家谋个职位，一来实现自己的抱负，二来混口饭吃，这正合百里奚的心意，只是一直碍于夫人和儿子没有生活来源才没有提来，出发前，杜氏宰了家中唯一一只用来下蛋的老母鸡，没有柴火，就砍了门闩来，炖了母鸡，煮了小米给丈夫践行，分别之时两人两眼相对，依依不舍，百里奚许诺：将来一定让你们母子过上好日子，一定要等着我回来接你们。
于是离开了生养了自己四十多年的故居，百里奚一路跋涉，沿途求学，历经了宋国，齐国，往往事不如人愿，在齐国，百里奚身无分文，一度沿街乞讨，实在无颜回家，后来遇见了蹇叔，两人结为知己，在蹇叔的举荐下在当时一个小国虞国当了大夫，百里奚赶忙回家想把老婆孩子接回来，回家一看，家中四壁已经结满了蜘蛛网，大大小小的蜘蛛相谈正欢，夫人和儿子都不见了，原来百里奚出门求学不久后，家里实在没有吃的了，杜氏带着孩子就出去乞讨了，百里奚想起当年出门求学时，家徒四壁，杜氏门闩煮鸡，如今她们母子俩只怕是性命不保了，不禁老泪纵横，百感交集。
由于百里奚出生卑微，一直没有受到虞国国君的重用，仿佛老天爷并不想百里奚这个人才就这么化为一捧黄土，不久虞国被晋国的晋献公所灭，晋献公俘虏了虞国的国君和百里奚，百里奚认为晋国灭了虞国，自己不能给晋国效力，这时秦国的秦穆公过来向晋国联姻了，晋献公同意将大女儿嫁给秦穆公，晋献公认为百里奚这个满头白发糟老头儿活不了多久了，于是将他当作陪嫁的奴隶送给秦国了。珠玉总是蒙尘，但百里奚不知道的是，秦穆公求贤若渴，听说了百里奚有治国的大才，赶忙派人带百里奚过来时，百里奚已经一个人逃走了。
原来已经70多岁的百里奚不堪其辱，于是一个人拄着一根树枝，沿路跌跌撞撞逃离秦国跑到宛地，被楚国边界的人抓住了，还好那里的人没有杀他，听说这个老头自己说会牧羊，于是让他在附近牧羊。
求贤若渴的秦穆公一听，百里奚居然不见了，这就好比送到嘴边香喷喷的肉，突然消失了，这让人心里像猫抓一样，秦穆公心急，下面的人更心急，于是到处打听，终于打听到了，百里奚这个老头儿在楚国的边界牧羊，秦穆公是个执行力特别强的人，他和众人一合计，准备直接派人直接用金银财宝将百里奚从楚国换回来，臣子提醒说：“这样不妥，我们用金银财宝去换百里奚，楚王不就知道百里奚是个人才了吗？万一他不肯换怎么办？我们跟楚王说，我国这里有一个陪嫁老奴逃跑了，我们想用五匹羊皮将他换回去。”在当时春秋时期一个奴隶的市场价值就是五匹羊皮。
于是秦穆公派人去执行这件事，执行这件事的人也不知道叫啥名字，反正是秦国士兵，我们就叫他秦八吧，上面的人对秦八说：“我们要去楚国用五张羊皮换回来一个叫百里奚的老头，这里是六张羊皮，换回来之后，剩下来的羊皮归你了，务必办好这件事。”秦八来到了楚国，对楚国的君王说：“我们秦国有一个奴隶跑到了你们楚国来了，我们想用五匹羊皮将他换回去。”楚王一听是一个七十多岁的糟老头，想也没想就同意了，秦八还想砍价，于是说：“这老头都这么大了，不中用了，能不能四匹羊皮啊？”楚王一想，你们几个人大老远的，跑这来换一个老头回去，路上干粮都用了不少了，你们爱换不换。最终五匹羊皮换回了百里奚，这就之著名的“五羊皮换相”的故事。不知后来楚王知道了这个糟老头儿百里奚居然是块大宝贝，被人用五羊皮换走了，会做何感想。士兵秦八和他两个同伙一路将百里奚护送到目的地秦国的时候傻眼了，这就好比，将一个犯人从其他地方押送到华盛顿的时候，奥巴马居然亲自出来接见了，这个时候秦穆公连同着朝中大臣居然都跑出来迎接百里奚，别说士兵秦八下了一跳，百里奚自己也吓了一跳啊。
秦穆公赶忙解除了对他的禁锢，跟他谈论国家大事。百里奚推辞说：“我是亡国之臣，哪里值得您来询问？”秦穆公说：“虞国国君不任用您，所以亡国了。这不是您的罪过。”坚决询问。秦穆公说：“我们秦国地处偏避的西方，戎狄为患，虽然我心怀大志，想向东扩张，真不知如何施展啊”。百里奚一听回到道：“国君上述所说都是对秦有利的条件啊，秦时时提防戎狄之侵扰不敢稍怠军备，故而兵精将强，此一顺；秦国暂不东进会盟争霸，不为小利所伤，国力有所积蓄，此二顺。岐山易守难攻，时机一到，出岐山而东进，必如猛虎下山，威震中夏，此三顺。戎狄小国不下数十，如能一一兼并，地广可以农耕，人众可以充军，农耕为本，休养生息，人丁编练，国势日强，此其四顺也，有此四顺，今日秦立国于西戎，来日必平乱世而靖天下好啊，好啊，秦穆公拍着桌子说到：“先生，寡人仿佛又听到了，岐山上的第二次凤呜了！来人，赶紧摆国宴，招待先生。”秦穆公非常高兴，把国家政事交给了他，人们亲切称他五羖大夫。
百里奚在秦国当了上丞相以后，始终保持着爱民思想，深得秦国人民的信赖，他对内教化民众，对外和平处理好与各国的关系，使得秦在短期内大治。一天，百里奚设宴款待客人，一个洗衣服的女佣的老妇人主动要求为大夫百里奚演奏一曲，百里奚欣然表示同意。老妇人弹唱道：
百里奚，百里奚，抛别了儿和妻。壮年求官离家去，苟富贵，毋相欺
百里奚，百里奚，忆别时，烹雏鸡。灶下无柴门闩替，借得一舂小黄米
百里奚，百里奚，篱墙破，屋漏雨。儿长大，寻父去，家中只余白发妻
百里奚，百里奚，母已死，葬南溪。坟以瓦，覆以柴，舂黄黎。
西入秦，五羖皮，今日富贵捐我为。
百里奚不顾众宾客不解的眼神，颤颤巍巍的走下台来，弯腰端详了那个老妇人半天，这是我几十年不曾相见的夫人杜氏啊，这是我的夫人啊，百里奚蹲坐下来，抱着杜氏，老泪纵横，庭下两个满头白发的老人相拥而泣，众宾客无不感动落泪，秦穆公听说了后，也为百里奚的品质感动，送许多财宝表示祝贺。
百里奚对秦国作出了巨大的贡献，五羊大夫百里奚去世后，秦国不论男女都痛哭流涕，连小孩子也不唱歌谣，正在舂米的人也因悲哀而不发出相应的呼声，他日后被人视为完美品质的化身。
