北宋神宗熙宁八年（1075），苏东坡39岁，因与宰相王安石政见不合，失意于密州（今山东诸城市），在这里，他写出了不少著名词作，初步奠定了一代词宗的地位。其中有两首《江城子》，一首狂放，一首柔情，展现了这个中年男人丰富的内心世界。
《江城子·密州出猎》作于熙宁八年冬，词曰：
老夫聊发少年狂。左牵黄，右擎苍。锦帽貂裘，千骑卷平冈。为报倾城随太守，亲射虎，看孙郎。
酒酣胸胆尚开张。鬓微霜，又何妨！持节云中，何日遣冯唐？会挽雕弓如满月，西北望，射天狼。
难得苏东坡将一次出猎的场景描绘得如此气势磅礴、酣畅淋漓，词中又巧妙融入了两位历史人物，一位是少年得志、气吞如虎的孙权，一位是“冯唐易老”的那位冯唐，历史的沧桑感扑面而来，读来却不乏凌云豪气。
《江城子·密州出猎》是第一首真正意义上的豪放词，苏东坡对这首词也十分满意，在给朋友的一封信中他说： 近作小词，虽无柳七郎风味，亦自是一家…… 柳七郎即柳永，婉约词的代表。此后，豪放词遂与婉约词分庭抗礼，形成一大流派。
同年早些时候，苏东坡还有另一首《江城子》，以缠绵悱恻见长，那就是著名的《江城子·乙卯正月二十日夜记梦》。某日晚上，苏东坡梦见亡妻王弗，于是写下这首著名的悼亡词：
十年生死两茫茫，不思量，自难忘。千里孤坟，无处话凄凉。纵使相逢应不识，尘满面，鬓如霜。
夜来幽梦忽还乡，小轩窗，正梳妆。相顾无言，惟有泪千行。料得年年断肠处，明月夜，短松冈。
39岁的苏东坡，已是尘土满面、霜染两鬓的中年人，而在他的心目中，王弗依然还是那个“小轩窗，正梳妆”的美丽少妇，即便打破阴阳界限，也只能是“相顾无言，惟有泪千行”！等到明月夜，当月光照进那片松林，洒满你的坟茔，我再一次肝肠寸断。
多年宦海风波，现实中的种种坎坷，十年的阴阳两隔，此时此地，苏东坡多么思念他的结发妻子、他生命中的第一个女人，因而这首词才写得如此荡气回肠、一往情深。
