1986年，阿兰·希勒加入南安普顿足球俱乐部青年队开始足球生涯。1988年，阿兰·希勒升入南安普顿一线队开始职业生涯。1992年6月，阿兰·希勒以360万英镑的身价转会布莱克本流浪者足球俱乐部。1995年，阿兰·希勒帮助布莱克本夺得英格兰足球超级联赛冠军。1996年，阿兰·希勒以1500万英镑的身价转会纽卡斯尔联足球俱乐部。
1992-2006年在效力英超期间，希勒总共出场441次，打进了260个进球，是英超历史第一射手；获得1次英格兰超级联赛冠军（1994/95） ，3次英超最佳射手（1995、1996、1997年）等奖项。阿兰·希勒共打进260球，是英超联赛历史第一射手，共夺得三次英超联赛最佳射手。
希露的退役同许多职业运动员一样都是因伤退役，在2004年的时候，希勒就已经攻入了俱乐部在欧战的第100粒进球。希勒在9场欧联杯的比赛中攻入了11粒进球，成为欧联杯的最佳射手。然而希勒的身体却每况日下，希勒本计划在赛季结束后退役，但是球队的主教练格雷姆对希勒进行了极力的挽留，他因此也延迟了一年的退役时间。最终在2006年4月17日，希勒在纽卡斯尔对阵桑德兰的比赛中攻入了事业生涯中最后的一个进球，希勒的英超进球数最终被定格在260球，阿兰·希勒宣布退役。
1992年至2000年，阿兰·希勒共代表英格兰男子足球代表队出场63次，打进30球，参加过三届欧洲杯和一届世界杯，并在1996年欧洲杯中夺得最佳射手。
1992年6月24日，阿兰·希勒以360万英镑的身价从南安普顿转会至布莱克本流浪者足球俱乐部，这一转会费也创造了当时英国的转会费记录。
1992-93赛季，阿兰·希勒代表布莱克本在英超联赛中出场26次，打进16球。
1993-94赛季，阿兰·希勒代表布莱克本在英超联赛中出场40次，打进31球，帮助布莱克本夺得了英超联赛亚军，当选1994年英格兰足球记者协会足球先生。
1994-95赛季，阿兰·希勒和布莱克本新引进的前锋克里斯·萨顿组成了“SAS”组合，两人联手为俱乐部打进49球，帮助布莱克本夺得英超联赛冠军，这个赛季，萨顿助攻阿兰-希勒11次，后者则是投桃报李9次。两人一共贡献了球队那个赛季61.25%的进球。萨顿15球17助攻，阿兰-希勒则是令人印象深刻的34球16助攻。希勒在荣膺英超联赛最佳射手。并包揽1995年度英超官方年度最佳球员和英格兰职业足球运动员协会足球先生两项个人荣誉。 1994/1995赛季的英超冠军，是布莱克本队史第三次拿到顶级联赛冠军奖杯，而为了拿到这个顶级联赛的冠军奖杯，他们等待了81年之久。
希勒的足球生涯是在南安普顿、布莱克本和纽卡斯尔度过的，在1992年要离开南安普顿和1996年要离开布莱克本的时候，曼联主帅弗格森都想把希勒收入麾下，但希勒两次都没转会曼联。希勒在布莱克本曾夺得英超，在纽卡斯尔也差点力压曼联拿英超，只是最后阶段痛失好局，希勒的发挥，可以说是左右了那几年的英超格局。
希勒在1996年转会纽卡斯尔的时候，转会费是1500万英镑，别小看这个数字，这个数字就是当年足坛转会费的最高纪录！换成现在，按照球员身价的“通货膨胀”来算，还真相当于2亿欧元左右了。而希勒的高光表现，也说明这笔转会费是物有所值。
希勒是纽卡斯尔当地人，在曼联与家乡球队之间，选择了家乡球队也很正常，哪怕他拒绝的是弗格森的曼联。希勒从未效力过顶级足球豪门，但身为英格兰队队长的希勒，他的足球史地位依旧很高。
作为一名前锋，阿兰-希勒身上有着很多成功的要素。身体素质过硬，跑位能力出众，有着上佳的制空能力，速度和破门能力都属一流。夸张一点儿说，阿兰-希勒出现在对方防守球员面前，就把对手吓坏了。阿兰-希勒也有着出众的创造能力，和队友之间的联系也非常紧密，这或许是因为他在年轻之时扮演中场角色的原因。
阿兰·希勒属于古典英式中锋，除速度不占优势外，各项技术都很平均，而希勒的抢点意识和配合意识也非常出色，当然希勒的远程爆射同样颇具威胁。希勒甘为队友无私充当炮架，他非常勤勉、热忱，也不乏充满血性的拼抢和铲断，并因此屡遭骂名。但不可否认，他是英格兰足球自加里·莱因克尔之后最伟大的中锋。
希勒双脚技术均衡，头球出色，在门前有强大的冲击力，可以用任何方式破门，在进球效率上，阿兰·希勒也高的惊人，他在球员时代不停的刷新一项项的纪录就是最好的说明。
希勒高球能够拿下，就能进球！脚头特别硬，射门特别狠！论水平应该和巴蒂差不多，属于顶级前锋那一档，但是没有巴蒂球风潇洒。尤其是希勒进球后一掌劈天的庆祝动作比巴蒂差了好几光年……但希勒脚下比巴蒂好，巴蒂脚下比希勒粗糙。 希勒的基本功是比巴蒂好，所以他的背身能力好于巴蒂。
只是希勒生不逢时，他一个站桩中锋，碰上英格兰打防守反击的年代，有劲儿没处使。 96年欧锦赛是英格兰这些年最后一次打攻势足球，希勒和谢林汉姆可谓威风八面，到了后面变成防守反击，希勒就无用武之地了。
阿兰·希勒是自英超成立后20年来最优秀的前锋，阿兰·希勒在主罚点球时很有特点，他总是大力的爆射，其中多数射向球门左侧上角，这是一个几乎无法封出的角度。阿兰·希勒罚点球的方式和他进球后那个无聊的庆祝方式一样，都很简单，却又都那么让人无语。
希勒是世界顶级中锋，殿堂级人物，朴实无华但是锋利无比，是当之无愧的巨星。他身体强壮，射术精湛，属于古典英式中锋，除速度不占优势外，各项技术都很平均，而希勒的抢点意识和配合意识也非常出色，当然希勒的远程爆射同样颇具威胁。
希勒甘为队友无私充当炮架，他非常勤勉、热忱，是天生的进球机器，他在运动战中完成球队的最后一击，他将任意球作为常规武器。阿兰·希勒外表朴实憨厚，给人亲切稳重的信任感，笑起来有东方味道，他身体强壮，体力充沛，技术也非常出色，在场上不懈奔跑，寻找一切战机，毫无道理的射门异常准确有力，命中率之高令守门员闻风丧胆，传球配合的意识也不错。他在英超赛场上的多项记录至今无人能破，而英格兰的锋线再也没有如此强力全面的前锋，很多人认为他是英格兰足球最伟大的中锋。
作为一名球员，阿兰-希勒是一名真正的职业选手，并且堪称是足球这项运动最急需的代言人。英超第一代锋霸就是希勒，虽然伊恩赖特进球很多，虽然安迪科尔也很惊艳，但是第一代锋霸没有异议就是他！
