若是以男女关系的角度去看待海明威的部分作品，可以有一个粗略的认知：海明威笔下对自强独立、“上得了台面”的正面女性形象着墨不多。尽管海明威描写男人野性与英勇的品质是如此的出色，但却有可能有意无意间间接暴露了一些作者的观念问题，他对女性的恐惧与不信任。海明威的英雄男人从开始到最后往往都是孤军奋战的孤家寡人，即使中途与某些女性有所交集，最终还是分离结局。一种难以言喻的强烈命运感和死亡意识在他的作品中普遍存在。小说中男女角色的分离通常是因为某种强大的外力，比如极端的死亡、为了达到某种更重要崇高的目的被迫失去某些重要的人生经历，人物悲剧的结局就一一由此作用而成。
《丧钟为谁而鸣》中的罗伯特·乔丹和玛利亚仅拥有三天短暂的爱情，分离发生于乔丹撤退时因腿部受重伤而不能和玛丽亚去马德里。乔丹在革命事业面前选择了牺牲爱情，知其不可而为之，他知道面临危险却依然前行——光荣地战死比携手终生更为值得，这对玛利亚来说何尝不是一种残忍呢？男主角为正义事业而献身，海明威似乎通过这种所谓的"命运"因素来掩盖他对与女人一起生活的排斥。《在异乡》中少校年轻的妻子死于肺炎，"少校"和"我"的部分对话:"为什么男人不应该结婚?""不该，就是不该，"他怒气冲冲地说。"即便一个人注定要失去一切，至少不该使自己落到要失掉那一切的地步。他不该使自己陷入那种境地。他应当去找不会丧失的东西。"少校的话就是海明威的内心独白。海明威将小说中的女人安排死亡的结局，男人始终是"硬汉"，像天将降大任于斯人也似的，苦其心志，劳其筋骨，至死忍受精神和肉体的伤痛。海明威的小说中普遍如此：传统的好女人终要死去或已离开人世，不给男人额外负担。如《老人与海》更是勾勒了一个纯粹的男性世界，书中唯一一次提到圣地亚哥的妻子是"墙上一度挂着幅他妻子的着色照，但他把它取下了，因为看了觉得自己太孤单了。"
当然，海明威作品中不是没有处于中间地带的“中性女性”形象。随着时代变迁，一战后妇女们走出家门，逐渐取得了平等的权益。如《太阳照常升起》中的布莱特、《丧钟为谁而鸣》中的比拉尔、《伊甸园》中的凯瑟琳等，她们独立自主，意志坚强，不依赖男性而存在。她们不是男性理想中的传统女性，但有男性认为这类女性会威胁到男性长期至尊的主宰地位。海明威一方面排斥、贬抑女性，喜欢"硬汉"式的男子气概，进而塑造温柔、顺从的“理想女性”；但另一方面又对这样的女性表示欣赏，他总是与这样的女性陷入爱河，作品中对这样的女性也不吝啬赞美的笔墨。可是受到她们的吸引后，却又不甘心失去自己的男性气概和主导地位，总是试图将她们规范或是驯化成传统中温顺柔和的女性，这样的处理方式最终造成男女关系的冲突和破裂，所以在海明威笔下，美好的男女关系无法走到婚姻家庭的大团圆结局，《太阳照样升起》、《丧钟为谁而鸣》等皆是如此。
