曹操作为三国中曹魏政权的开创者，历来引人瞩目，并以奸雄形象为人所熟知。
曹操十岁那年在河边洗澡一条蛇突然向他袭来。曹操在水中奋力搏击，迫使得蛟潜水逃走。之后曹操继续洗澡，洗完才回家，没有和人提这件事。后来，有个成年人看见大蛇吓得奔跑，曹操笑他说：“我被蛇攻击都不怕，你遇到蛇就把你害怕成这个样子。”众人询问，曹操才将这件事说了出来，众人听后都十分惊异。
曹操小时候游手好闲，俨然一个纨绔子弟，他一个叔叔经常说他，曹操也很讨厌他。有一次两人不期而遇，曹操突然装着翻白眼吐舌头，叔叔很奇怪就问怎么了，曹操说：“我中风了。”叔叔赶紧把这个消息告诉曹操的父亲曹嵩，曹嵩大为吃惊，急忙呼唤曹操，却看见曹操安然无恙的来到他面前。曹嵩问：“你叔叔说你中风了，现在好了么？” 曹操说：“我哪是中风啊，叔叔那么说是因为他不喜欢我，是他胡掰的。”之后这个叔叔再来向他告曹操的状，他也不再相信了，于是曹操又肆意玩耍了。
曹操和袁绍抢新娘子。有一次，一家人家结婚，曹操和袁绍去看热闹，居然动念要偷人家的新娘。他俩先是躲在人家的园子里，等到天黑透了，突然放声大叫：有贼！参加婚礼的人纷纷从屋里跑出来，曹操则趁乱钻进洞房抢走新娘。匆忙间路没走好，袁绍掉进带刺的灌木丛中，动弹不得。曹操急中生智，又大喊一声：贼在这里！袁绍一急，一下子就蹦了出来。”
曹操虽然小时候顽皮，但从侧面也反映出他的聪明、机警、有权术。
