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1996年出演TVB《西游记》，后因无线电视之经验而转战台湾与内地。相继主演《欢喜游龙》、《少年英雄方世玉》、《少年张三丰》、《小宝与康熙》、《小鱼儿与花无缺》、《隋唐英雄》等作品。
1993年，他拍了12部电影。1993年6月，张卫健主演的奇幻爱情喜剧片《正牌韦小宝之奉旨沟女》在香港上映。入行八年，张卫健有了自己的第一张个人专辑《真真假假》，并获得十大中文金曲奖最有前途新人奖男歌手银奖 。7月，与刘德华、张学友等领衔主演的动作片《超级学校霸王》在香港上映，并在片中饰演了未来世界的铁面大法官余铁雄 。同年与朱茵、宣萱主演了时装爱情剧《追日者》。
2002年，张卫健与李冰冰、李小璐主演的古装武侠剧《少年张三丰》各地方电视台播出创下了继《机灵小不懂》之后的最高收视率。3月，主演了民国悬疑推理剧《方谬神探》，他在剧中饰演了身具双重人格的方家少爷方天缪 。
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