李密，字法主，北周八柱国李弼曾孙，隋蒲山公李宽的儿子。因为祖上的福荫，做了隋炀帝的亲近侍从。有天隋炀帝偶然认真看了李密一眼，然后私下问许公宇文述:“刚才仪仗队左下方那个皮肤黑又个头小的侍卫是谁？相貌看起来不是寻常人，以后不要让他宿卫了。”宇文述跟李密关系也挺不错，私下跟李密说:”皇上看到你，心里很忌讳，你如此聪颖应当以才学取官，侍卫这种贱职，不是奉养贤人的地方。”李密听了大喜，于是称病去职，每天都在读书，寻常人难得一见。有一次曾经要去寻访朋友，坐着黄牛，在牛角上挂着《汉书》竹简，一手提着牛绳，一手捧着书看。尚书令、越国公杨素是隋朝的权臣，这时刚好路过看到他，乘马追上李密:"哪里的书生，读书如此沉迷？"李密也认得杨素，就告知了姓名。又问读的何书，答为《项羽传》。杨素和他交谈完，大为赞叹，回到家跟儿子杨玄感说:"李密的见识和气度非常人所及，终当坐到我的位子，你们没有一个人比的过他。"于是杨玄感与李密倾身结交。按书上说，李密个头不高，皮肤黝黑，可顾盼之间非常有气质，以至于隋炀帝看到都心虚。聪颖好学，他的才学连丞相都极为欣赏。所以人不可貌相而海水不可斗量，昔日陈胜耕田时对旁边的人说:"苟富贵，勿相忘"。朋友都取笑他，陈胜叹息:"燕雀安知鸿鹄之志。"英雄难以在微贱的时候被认识，刘秀未发迹时以受人一顾盼为荣，石勒起于奴隶，萧何为刀笔之吏而樊哙为市井之徒。常人多目光短浅，看人浮于表面，杨素可谓独具慧眼，可惜杨玄感乃是庸人，不善于用人而取其败。

大业九年，隋炀帝发兵攻打高丽，天下扰乱，杨玄感想要谋反，邀请李密当他的军师。李密到了后，提出上中下策。上策:天子远征辽东，地隔悬远，南边有海，北有夷狄，派兵扼守咽喉要道使天子不得返，他们粮尽可不战而擒。中策:关中四塞，可以经城勿攻，掩其不备，攻取西安，天子虽返，失去襟带，足以相持。下策为攻击洛阳，顿兵于坚城之下，胜负难知。杨玄感说:"你的下策其实是上策，百官的家属都在洛阳，且不攻城何以示威？"因此李密的计策不得实行。彼时如李密上策得行，杨玄感朝政可唾手而得。所以高明的计策只有聪明的主上才会采用，张良夸刘邦:沛公殆天授也。因刘邦在关键的选择题上都做对了，历来臣子会提上中下策，明主必取上策，凡主取中策，而庸主必取下策。庸主必识不明而见不远也，故有良臣择主而侍之言。

杨玄感到了东都，每战必胜，自谓天下响应。抓住内使舍人韦福嗣，又把他当成心腹，军事上的机密不全归李密了。韦氏既非同谋，每次制定战争计划都留着一手。李密劝杨玄感说:"福嗣既非同谋，实怀观望，首鼠两端，明公初起大事而奸人在旁，必为所误。"玄感以为李密在争宠，没把这事放在心上。结果杨玄感要西取长安时，韦福嗣就逃到洛阳了。唯有贤者可以防微杜渐，识得祸患之未萌，玄感真庸才也。

隋左武卫将军逃奔玄感，劝玄感称皇帝尊号，玄感问李密。李密说:"昔日陈胜自欲称王，张耳谏而被外;魏武帝将求九赐，荀彧止而见疏。我现在如果劝你，可能和他们一样，如果阿谀奉承又不是我的意图。当今东都尚强，主公当身先士卒，早定关中，现在要立即自我尊崇，就是展现自己格局不够了"。因此玄感笑了笑，就放弃称帝的想法。此时隋将宇文述带兵前来围剿，杨玄感欺骗众军杀奔西安，过陕县，欲围弘农宫。李密谏:"主公今诈众西入，兵贵神速，追兵立至，怎可停留。如前不据关，退无可守，何以自全？"玄感不从，围之三日而不下，为追兵所及，遂兵败身死，李密也被逮捕了。

李密在路上用重金贿赂使者，到了邯郸，和同谋七人逃脱了。到淮阳，改名字叫刘智远，当了个私塾先生，郁郁不得志，写了首五言诗:金风荡初节，玉露凋晚林。此夕穷涂士，郁陶伤寸心。野平葭苇合，村荒藜藿深。眺听良多感，徙倚独沾襟。沾襟何所为，怅然怀古意。秦俗犹未平，汉道将何冀。樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运会，千古传名谥。寄言世上雄，虚生真可愧。有人告诉淮阳太守赵佗，叫县吏捕捉，李密又逃走投奔贼帅翟让。

有人知道李密是玄感旧将，让翟让杀掉李密。李密通过好友王伯当劝说翟让:"当今主上昏庸，精兵都死在辽东，和突厥的姻亲又断绝，又巡游苏杨，放弃京城，这是刘邦项羽奋起的机会，足下雄才大略，士马精强，诛灭暴虐，隋朝不足亡。"

翟让深加敬慕，派李密说服周边的小贼，所有的小贼都投降翟让。李密又劝翟让:"现在兵众既多，粮草缺乏，如果旷日持久则人马困乏，不如直入荥阳，取得粮草，待士勇马肥，再与人争利"。于是翟让攻破金堤关，荥阳诸县堡垒都被攻下。荥阳太守杨庆和通守张须陀带兵讨伐翟让，翟让是张须陀的手下败将，听到张须陀来像老鼠见了猫，想要逃窜。李密说:"须陀勇而无谋，兵又骤胜，可一战而擒"。于是李密设伏和翟让联手击溃须陀，并且将其斩杀。以前翟让只是佩服李密的计策，自此以后也佩服他的军事才能，让他自己立營带兵。李密军阵整肃，号令军士，虽然是盛夏，可士兵都感觉到军威凛冽。李密自己穿着朴素，得到金银珠宝都分给麾下，于是士皆为其所用。不久又劝说翟让攻下兴洛仓，破仓放粮，众至几十万。越王杨侗派虎贲郎将刘长恭带两万五千人讨伐李密，李密一战就击破他。翟让识得时务，于是推举李密为主，称为魏公。以房彦藻为左长史，邴元真为右长史，单雄信为左武侯大将军，徐世勣为右武侯大将军，祖君彦为记室参军。这时远近的各部盗贼全部归附，李密军容之盛一时无二，帐下既有文采斐然的谋士，又有攻城略地的武将。

于是让祖君彦写下檄文数杨广罪过，其文"罄竹南山之竹，书罪无穷;流东海之波，流恶难尽"及"呼吸则河渭绝流，叱咤则嵩华自拔"、"以此攻城，何城不陷，以此击阵，何阵不摧？"之句，文词用典及格式都为檄文之模范。看骆宾王的千古名篇《为徐敬业讨武曌檄》，里面模仿祖君彦的词句甚多。

其谋士柴孝和劝李密:"秦地阻山带河，西楚背之而亡，汉高都之而霸，可以西取长安为根基。"唐高祖李渊其时也反隋，所以李密阴有图关中之计，但李密部下都是山东人，见洛阳没有攻下，不愿意西入，所以李密被夹在中间，客观上替李渊抵挡了来自东南方的军事压力。李密每次打仗都身先士卒，屡次击败王世充，因被流箭射伤，为王世充所乘，丢失了胜利果实。

翟让部将王儒信劝翟让夺李密之权，翟让的哥哥翟宽比较愚蠢，屡次当众说:天子应当自己做，如何给人？李密听到后，设计斩杀翟让，误伤了徐世勣。李密让王伯当、徐世勣、单雄信分领翟让的兵马。此时为李密衰败之始。李密为主是翟让厚推，翟让于其有恩，且翟让自己有自知之明，无谋反之意，为底下部将起意而已。其时如李密派人慰喻翟让，临以恩威，示以祸福，罪止于翟宽即可。而令人斩杀翟让，使得将士寒心，祸起萧墙之内。

李密既除翟让，又设奇兵打败王世充，修金庸城居住，有士兵三十万。东到渤海泰山，南到江淮等郡县都归降李密。手下人都劝他自称皇帝，他说:"东都未平不可议此"。此时仍保持略微清醒的头脑。多次取胜之后，他也想当盟主。于是写信给李渊，请合众灭隋。高祖卑词推让李密，利用李密挡住东方压力，准备自己攻击长安，占据关中，闷声发大财。写了封回信，大意是我老了，还是兄弟李密你厉害，可以应十八子主神器的图㯟。李密得书后很高兴，拿着书信对部下说:"唐公见推，天下不足定也。"于是他专门对付王世充。

两军长期僵持，王世充兵没有粮食吃，李密兵没有衣服穿。王世充请求交易，李密初不同意。右长史邴元真为图私利，屡次劝说，于是李密也同意了。洛阳这时候已经绝粮，每天归顺李密的有数以百计，得到粮食后，王世充的兵投降就减少，这时李密才后悔，终止了交易。李密虽然占据仓库可没有货物，兵打胜仗后没有奖赏，又厚待新降服的人，于是部下开始离心。李密这时开始头脑不清楚了，缺少衣服穿无非就受冻，没有粮食几天就饿死，竟然把优势徒然放弃，和当年聪明的李密截然不同了。

邴元真暗暗勾结王世充，约了日子准备攻打李密。李密知道后，派侦查队守候在洛水。准备等王世充半渡再攻击，谁知这些侦查队可能睡过头了没有觉察，王氏部队全部过江，李密就被击败了。如果李密可以半渡击败王世充，天下可以大定，谁知道侦查兵这么不给力，这实在是天意呀！

李密本来要投奔黎阳的徐世勣，有人说:当时杀翟让差点把徐世勣也杀了，这时过去，怕不太安全吧。于是李密去投奔王伯当，最后又投靠李渊。进入关中时还有两万人跟随。原先认为唐朝会厚待他，结果礼数很薄，只封了光禄卿，经常有人来索取贿赂，李密很不开心。过一段时间后，听说他的将帅都不服王世充，高祖李渊派他去黎阳召集旧部，王伯当做其副手。半路上到了桃林，李渊又准备叫他回西安，李密很害怕被杀。于是打扮成女子逃亡，请先前部下接应，结果中了埋伏，与王伯当一起被杀。徐世勣以君臣之礼为李密发丧，三军镐素，大具威仪，故人祭奠，多有呕血者。李密不识得徐世勣的忠心，如果投奔黎阳，兵力强大，至少可以割据一方。何以知道徐世勣忠诚？因为徐世勣投降是因为知道李密投降，而且是接到李密亲笔书信才降，不贪主人之功。所以李渊认为徐世勣有古君子之风，待其甚厚。

轩冕氏说:李密无尺寸之地，于隋末乱世创下半璧江山，拥兵百万，全国各大郡县望风归顺，比陈胜有余。其人精明强干，善于抚纳，故徐世勣被伤而不怨，王伯当捐亲而甘于同败，亦人中之雄杰。和项羽相比，文武气度有余，而壮勇果断不足。后期数次重大决策都失误，致使百万之师丧败，为李氏江山做了嫁衣。当了老大的人寄人篱下，滋味难熬。君臣之份已定，再次反叛，如蛟龙离渊，死固宜矣。