《围城》里最出名的大概是那句：婚姻是一座围城，城外的人想进去，城里的人想出来。这也是此书的精华所在。
书中以方鸿渐的感情经历为主线，描写了抗战初期知识分子的群相，生动诙谐。其中主角方鸿渐的人物形象，是极为普通而典型的。赵辛媚对他有一句评价：你不讨厌，但是全无用处。他有些不学无术且虚荣，在巴黎留学期间不好好听课，要回国时碍于脸面买了个大学文凭。在船上，遇见了书中第一个出现的女人——苏文纨。苏文纨与方鸿渐之间的邂逅，便是暧昧的围城，无趣而形式化，就像看似热情实而谨慎的探戈一样，你进我退，你退我进，各自都想以气定神闲的胜利者姿态让对方伏于自己麾下，而真心只是这场比试里偶尔出现的一点奢侈品——却不是全然没有，比如”苏小姐双颊涂的淡胭脂下面忽然晕出红来，像纸上沁的油渍，顷刻布到满脸，腼腆得迷人”、”九龙上岸前看她害羞脸红的一刹那，心忽然软得没力量跳跃”。可见方鸿渐对她，是有过真心的。可走进了这围城之后，他渐渐发现苏文纨的工于心计及傲气，她喜欢男人簇拥左右，为赵辛媚与方鸿渐为她较劲而感到欣喜，却又不愿意表态，付出，只敢在洋文里偷偷摸摸地叫方鸿渐吻她。虽是留过洋的女学生，骨子里还是内敛保守。
这一点，便输给了她的表妹唐晓芙——“摩登文明社会里那桩罕物，一个真正的女孩子”。唐晓芙是极为青春率真，敢爱敢恨的女孩子，故让方鸿渐一见即为之倾倒，被迷的七荤八素，后这段关系却终因误会无疾而终。
再后来，方鸿渐离开了这个伤心又尴尬的地方，到三闾大学任教。三闾大学也犹如一堵围墙，围着李梅亭、高松年等人的谋算。也就是在这里，方鸿渐遇见了孙柔嘉，开始渐渐踱步到婚姻的围墙外。初见时，方鸿渐并无太大感觉，后来动心，是缘于这样一个情景——“沿床里到桌子之前，不由自主地望望孙小姐，只见睡眠把她的脸洗濯得明净滋润，一堆散发不知怎样会覆在她脸上，使她脸添了放任的媚姿，鼻尖上的发梢跟着鼻息起伏，看得代她脸痒，恨不能伸手替她掠好。灯光里她睫毛仿佛微动，鸿渐一跳，想也许自己错，又似乎她忽然呼吸短促，再一看，她睡着不动的脸像在泛红。慌忙吹来了灯，溜回竹榻，倒惶恐了半天。”这段描写里的孙柔嘉少女气息满溢，可见鸿渐实在是喜欢这一款的——活泼明丽的少女。遗憾地是，柔嘉与唐晓芙终是有区别的，她并不完全这般天真可憨，是有一点心机的女人，比如把陆子潇的事告诉鸿渐，给汪太太画的素描像，可这些小心机都在可算作为得到爱情而作出努力的可接受范围内。于是方鸿渐就这样步入了婚姻的围墙，围墙里，并不如墙外那样流光溢彩，万里长街，而是灯火阑珊中隐隐现着矛盾与冲突，是枯燥无聊的柴米油盐，是令人烦躁的争吵分歧。孙柔嘉要面对的是方鸿渐小肚鸡肠的弟弟弟媳，方鸿渐要面对孙柔嘉强势的姑姑，而读书人的气性使他无法容忍，最后姑母与孙柔嘉笑骂方鸿渐的谈话也成了他们闹掰的导火线。最后以鸿渐出走为开放式结局。
《围城》里描写的婚姻，真实得血淋淋，无味而残酷。与什么” 妆罢低声问夫婿，画眉深浅入时无”、”月上柳梢头，人约黄昏后”截然不同。可似乎又是教人向往的，一簇人精打细算着往这围墙里挤，把这当作一个任务，一项事业，。围城里却全然不像让人甘愿挤进去的地方，什么烦心的都有，独独没有理解包容，没有深入灵魂的交流，没有爱情。这和生活中的许多事物大抵相似，得不到时总是好的，拿到手上细细看了也不过如此。而怎样在围墙外看到围墙内的境况，怎样让围墙内的光景变得与围墙外一样具有吸引力，怎样坦然接受及面对这围墙内外的差别，大抵就是生活的艺术了。
