瓦岗壮大
自大业十三年（617年）春天起，瓦岗寨在李密的领导下，进入了一个飞速发展的全盛时期。
赵、魏以南，江、淮以北的各地变民首领纷纷响应瓦岗寨的号召，全部归附瓦岗，尊奉“魏公”旗号。李密来者不拒，一一授予了官职，仍命他们统辖原有的部众，并设立“百官名册”统领各部。
瓦岗军的部众一下子激增至数十万人，成为当时声势最浩大的一支反政府武装，李密也因此成为了天下反隋群雄中最有实力的一个义军领袖。
有了足够的资本，李密开始大肆攻城略地，没多长时间，河南地区的州郡大部分都落入了瓦岗军的手中。接下来，李密的战略目光转向了隋朝在中原的统治中心——东都洛阳。
四月，李密任命新归附的义军首领孟让为行军总管，封齐郡公，命其率所部精锐骑兵两千突袭东都。孟让不负众望，于四月九日深夜率军突入了洛阳外城，在洛阳东市四处纵火、大肆劫掠。
洛阳外城的百姓被这突如其来的袭击打得猝不及防，惊恐万分的他们只得逃入皇宫避难。洛阳守军因为不知道瓦岗军的具体人数，不敢贸然出击，所以孟让麾下的两千人马如入无人之境，在东市劫掠了整整一整夜，直到次日黎明才呼啸而去。
这次攻击，虽然只是突袭性质，没有占领洛阳一丝一毫的土地，但政治意义远大于军事意义，给东都洛阳以及周边郡县造成了极大的恐慌，巩县县令柴孝和以及监察御史郑颋举城投降了李密。
他们的投降，引发了“多米诺骨牌效应”，屯兵于百花谷（今巩义市东南）的河南讨捕大使裴仁基心中也暗暗生出了投降的想法。
石子河一仗，裴仁基没有在预定的时间内率部抵达战场，致使刘长恭部孤军深入，遭遇惨败；刘长恭战败后，裴仁基又畏战不前，屯兵于百花谷内消极避战，致使瓦岗军的势力急速扩张。
裴仁基深知这两件事他负有不可推卸的责任，因此一直担心朝廷会问罪于他。
但，真正让裴仁基下定决心投降瓦岗的，是一向与他不和的监军萧怀静。
监军的职责一般是监督军队与将领、参与军事决策、协调军政关系，可这些很少有人能够做到，大部分监军只会争权夺利、媚上欺下，萧怀静就是这样一个人。
作为监军，萧怀静非但不配合裴仁基统率军队，反而处处找裴仁基的麻烦，时不时地向朝廷打裴仁基的小报告，把裴仁基搞得焦头烂额，想睡一个安稳觉都成为了奢望。
李密敏锐地察觉到了裴仁基艰难的处境，随即派出使者，向裴仁基许以高官厚禄，劝说他归顺瓦岗。李密的劝降，成了压垮骆驼的最后一根稻草，裴仁基最终下定决心，向瓦岗投降。
于是，裴仁基率军进驻虎牢关（今河南荥阳市汜水镇），准备献出关隘作为归降李密的投名状。萧怀静察觉到了裴仁基的异心，便暗中给杨广上奏，希望杨广能够派人处置裴仁基。
裴仁基对萧怀静这个死敌早有戒备，萧怀静的小报告刚打，裴仁基就立马杀了他，向李密献关投诚了。李密大喜过望，遂加封裴仁基为上柱国、河东公，其子裴行俨为上柱国、绛郡公。
更为李密欣喜的是，随着裴仁基的归降，曾经张须陀麾下的秦琼、罗士信等猛将也一同归附了李密，日后与秦琼同为“凌烟阁二十四功臣”的猛将程咬金也慕名而来，上了瓦岗寨投奔了李密。
李密是个善于识人用人的领导者，他立刻任命秦琼、程咬金等四将为骠骑将军，挑选了八千精锐，分别隶属于四位骠骑将军，号称“内军”，并时常夸赞：这八千精锐足以抵挡百万大军！（此八千人足当百万！）
回洛仓争夺战
得人心者得天下，得人才者得天下！
李密惊喜地发现，无论是人才还是人心，他都已经有了。如今，他唯一的阻碍就只剩下眼前的东都洛阳了，只要把这块硬骨头啃下来，那么隋朝的天下就是他李密的囊中之物了。
然而，这块硬骨头可不是那么好啃的，洛阳城中还有二十多万训练有素、装备精良的隋军，要消灭他们，可不是一件容易的事儿。
或许，对别人来说确实如此，可对李密来说，这事儿一点都不难。因为，他已经发现了东都洛阳的弱点——粮草。
自义军遍起，洛阳的粮草供应一直是靠着兴洛仓和回洛仓（今河南偃师北）这两大粮仓在支持，如今兴洛仓已落入瓦岗军之手，那么，只要再拿下回洛仓，就能够断了洛阳的粮草供应。到时候，洛阳城中的二十多万大军和留守的文武百官，就得被活活饿死。
这，就是李密攻取东都洛阳的妙计！
但李密似乎忘了，回洛仓对于隋朝而言同样重要，洛阳城中的官员们是不会就这么轻易把它拱手相让的。
于是乎，洛阳争夺战的前哨战——回洛仓争夺战打响了。
大业十三年（617年）四月十三日，裴仁基和孟让奉李密之命迅速攻克了回洛仓，并纵火烧掉了洛水桥，开始大肆掠夺。
洛阳城中的隋军立马出城反击，击败了裴仁基和孟让，重新控制了回洛仓。
李密见状，亲率大军出击，打败了隋军，再次占据了回洛仓，随即分兵，进攻偃师城（今河南偃师）和金墉城（旧洛阳西北角）。
按照李密的战略预想，只要瓦岗军一鼓作气拿下了偃师、金墉两城，不仅能够与回洛仓形成战略上的掎角之势，还能够达到肃清洛阳外围、缩小对洛阳的包围的目的。
设想不错，执行起来却遇到了麻烦。
瓦岗军在攻击偃师和金墉时遇到了隋军的顽强抵抗，一时之间难以攻克，而回洛仓无险可守，一旦隋军出兵反击，瓦岗军只能撤军。面对如此被动的形势，李密只得选择保存实力，放弃回洛仓，全军撤回洛口。
李密的撤军，无疑是洛阳的福音。要知道，随着李密再次占据回洛仓，洛阳城中就断了粮食，如今李密撤军，无疑给了洛阳以喘息之机。越王杨侗当机立断，命隋军重新占领回洛仓，把仓内的粮食运回洛阳城内。为了防止瓦岗军对运粮队的突然袭击，杨侗还在回洛仓到洛阳的道路上，派驻了九营兵马，分据要地，严密防守。
杨侗的一番谋划没有白费，隋军顺利地把回洛仓内的一部分粮草运回了洛阳，有了和瓦岗军继续周旋的底气。
洛阳重新获得粮草供给的消息犹如一道晴天霹雳，着实让李密有些措手不及，如此一来，岂不是意味着前番百般谋划都付诸东流了。这样的结果是李密所不能接受的，四月十九日，李密率兵三万再次占领了回洛仓，接着开始深挖壕沟，修筑城墙，摆出了一副死守回洛仓的架势。
李密的目的很明显——不想让洛阳再从回洛仓得到一粒粮食，以实现困死洛阳的战略。杨侗当然不会坐视这种情况发生了，他即刻命令光禄大夫段达等将率军七万进攻回洛仓。四月二十一日，隋军与瓦岗军在回洛仓的北面展开会战，隋军不敌，仓皇撤回了洛阳。
携大胜之威，李密立刻挥军直逼洛阳，并命幕僚祖君彦写了一篇讨伐杨广的檄文——《为李密檄洛州文》，痛快淋漓地历数了杨广“杀父害兄”、“强奸亲妹”、“沉湎酒色”、“广建亭台”、“横征暴敛”、“巡游无度”、“征伐高（句）丽”、“拒谏妒能”、“卖官鬻爵”、“言而无信”这“十大罪”，指责杨广的罪行“罄南山竹，书未穷也，决东海之波，流恶难尽”（这就是成语“罄竹难书”的来历），把杨广骂了个狗血喷头。
平心而论，这“十大罪”里面，有一半以上都不真实，属于道听途说、无中生有。然而，天下百姓根本就不在乎这些，在他们的心里，杨广就是一个十恶不赦的恶魔，无论用怎样恶毒的语言形容他都不为过，任何泼在他身上的脏水只会有人拍手叫好，不会有一个人为他鸣冤叫屈。
因此，这篇檄文一经发布，那真是堪比百万大军，天下马上为之响动。
李密的兵临城下已经让杨侗非常头疼了，如今再加上这篇要命的檄文，更让杨侗坐立难安。他明白，要是再这样下去，洛阳迟早被李密攻陷。迫于无奈，杨侗只得派遣太长丞元善达向杨广求援。
当时，洛阳至江都的广阔疆域，基本已经落入各路义军的首领，这显然是个异常艰巨的任务。
然而元善达却并非常人，他以顽强的毅力克服了艰难险阻，抵达了江都，见到了杨广，声泪俱下地向杨广禀报了洛阳艰难的处境：“李密拥百万之众包围攻洛阳，并占据了兴洛仓和洛口仓，东都城内已经没有粮食吃了。若是陛下迅速返回东都的话，李密的乌合之众必然溃散；若陛下不回去的话，东都一定会陷落。”
东都洛阳，是杨广花大力气建造的第二帝都，在杨广心目中的重要性不言而喻，甚至比大兴城更加重要。所以，听到元善达的奏报以后，杨广内心也颇受震动。
但，也仅仅只有震动了，除了震动以外，杨广再无其他表示。现在的杨广，早已经不是初登基之时那个意气风发的帝王了。逃至江都以后，不愿意面对失败的杨广已无心治国理政，整日沉溺于酒色之中，听到不好的消息，只会像鸵鸟一样，把头埋进土里，充耳不闻。
虞世基见到杨广毫无表示，就明白杨广定然不想回洛阳，便轻描淡写地对杨广说了一句：“越王年少，肯定会洛阳的官员们给骗了！要是洛阳的形势果真那么严峻，那元善达又是怎么到江都的呢？”
杨广一听，赶紧顺坡下驴，怒骂道：“元善达这个小人，竟然敢当廷欺君！”随即，杨广一纸诏命，把元善达打发到了东阳（今浙江金华）督运粮草。
东阳是江淮起义军最活跃的地方，杨广此举，无疑是让元善达去送死。果不其然，几天后，元善达在半路上被起义军所杀。
鏖战洛阳
杨广本以为，元善达一死，他又能回归鸵鸟的生活，沉溺于温柔乡中。可惜，这只是开始而已，不利的消息一个接着一个传到江都。
泥人都有三分火气，何况君王乎？杨广急眼了，他派出了监门将军庞玉、虎贲朗将霍世举率关中部队驰援东都。
此时的李密，并不知道杨广已经派军驰援了，他仍旧率领着几十万瓦岗军重重围困着洛阳，一副不打下洛阳不罢休的样子，一如当年的杨玄感一般。
时至今日，李密终于明白，好友杨玄感当年做出攻打洛阳的决策有多么的正确，昔日的自己，有多么的天真！立场决定脑袋，位子决定思维，当年的自己，仅仅是杨玄感身边的一个谋士而已，所要做的，无非就是尽到谋士的责任，为杨玄感出谋划策；而今的自己呢，已经是瓦岗的领袖了，自己一举一动、一言一行，都要以瓦岗的利益为先，考虑问题也要从全局的角度出发，不能像以往那么片面了。
可令李密担忧的是，当初东都洛阳成为了杨玄感一生中最大的噩梦。为了得到洛阳，杨玄感付出了一切，最后甚至连命都丢了。而今，洛阳也正在成为自己生命中最大的一个泥潭，瓦岗几十万大军围攻了好几个月，却始终未能将其收入囊中。
面对如此令人忧心的局势，幕僚柴孝和向李密提出了一个建议；关中山川险固，秦朝和汉朝皆凭借它成就帝业；而洛阳呢，中原四战之地，地理位置远不能和关中相比，就算拿下来，也无险可守。唯今之计，最好是让翟让留守洛口，裴仁基留守回洛，您亲自统帅精锐西进袭取长安。一旦攻克西京，瓦岗霸业的根基必稳如磐石，到时候您再挥师东下、扫平河洛，天下定可传檄而定。
最后，柴孝和还补充了一句：“如今隋失其鹿，天下英雄共逐之，如若不趁早下手，恐怕有人会抢先啊，到时候您后悔都来不及！”
柴孝和的建议，和自己当初的中策没什么区别，同样都是西进关中，但同样也是隐患颇多。思虑一番之后，李密明明白白地对柴孝和说出了自己的担忧：
此计诚然是上策，我也想了很久了。但如今昏君杨广尚在，他手中还握有很多军队；而我的麾下都是山东（崤山以东）人，要是不攻下洛阳，谁愿意跟我进关中？再说了，军中将领大都是盗匪出身，各有各的山头，谁也不服谁，我在这里，尚能够镇得住他们。一旦我离开，他们必定会自相残杀，瓦岗的大业必然会瞬间瓦解。
不得不说，李密的这两个顾虑是非常有道理的：
第一，瓦岗军的构成都是山东人氏，这个兵源构成是李密所无法改变的。在他们心中，洛阳才是隋朝的国都，要是不拿下洛阳，谁还愿意听从李密的号令？
第二，瓦岗军结构松散，并不是严格意义上的上下级关系，而是类似于现今的加盟连锁店。李密和翟让所领导的瓦岗军，可以算是一个总店，而后加入瓦岗军的大大小小的义军，算是分店。虽然都叫瓦岗军，可这些新加入瓦岗的义军，那可都是独立建制，不直接归李密管辖，原本的首领依旧是统领其麾下的原班人马。这样的组织方式虽然比较灵活，可以迅速壮大实力，但缺点也非常明显，难以形成一个强有力的领导核心，只能靠领导者以非凡的个人魅力震摄群雄。在“瓦岗”，李密就是这么一个强有力的领导者，一旦他离开了，这个松散的联盟立刻会分崩离析，李密这个众望所归的魏公恐怕会一夜之间被打回原形，重新成为那个穷困潦倒的落魄贵族，甚至更糟。
柴孝和是个聪明人，他听李密这么一解释，立刻就明白了李密的处境。于是，他又给李密出了个主意：既然主力部队不能西进，那我自己统领一支部队去探探路可以吧！
李密欣然应允，让柴孝和领着几十骑兵西行了。
瓦岗军早已名扬四海，柴孝和一边走，一边宣传，周围的山贼草寇纷纷加入了柴孝和的队伍，到了陕县的时候，队伍已经由原来的几十人发展到了一万多人。如果继续这样发展下去，那么光靠柴孝和的这支偏师去攻打关中也不是没有可能。
可是，李密这边却出事了。
为了拿下洛阳，李密亲自率军向洛阳发动了多次进攻，与守军展开了一场又一场惨烈的厮杀，这一不小心，就中了流矢，差点儿战死沙场。没办法，身受重伤的李密只得回到回洛仓的大营中疗伤。
很不巧，李密受伤没多久，庞玉、霍世举就率领援军抵达了洛阳。这让越王杨侗万分欣喜，他当即下令，命庞玉、霍世举、段达等将对回洛仓发动夜袭。
李密和裴仁基只得仓促应战，结果被打得大败，麾下士卒死伤加上被俘超过了一半。没办法，李密只得放弃回洛仓，退守兴洛仓，而庞玉、霍世举则率军一路乘胜追击，最后进驻偃师，与瓦岗军对峙。
柴孝和麾下新招募的一万多人听说李密大败，很快跑了个精光。巧妇难为无米之炊，这种情况下，柴孝和只得领着那几十个骑兵又回到了李密身边，这次试探性的出兵关中也就此宣告失败。
李密不是杨广，接二连三的失败并没有让他丧失斗志，他很快重整了军队，于六月十七日向隋军发起了反攻。这次反击的力度很大，李密几乎投入了所有的精锐，最终大败隋军，夺回了回洛仓。
这次大胜，不仅一扫以往失利的阴霾，更让许多人对瓦岗军的未来更加看好了。九月初，武阳（今河北大名县）郡丞元宝藏献出了郡城，向李密投降。这么好的一个扩张的机会李密怎会错过，他当即派遣徐世绩率兵五千渡过黄河，与元宝藏、郝孝德等会师，一举攻下了黎阳仓。
黎阳仓是隋朝在河北地区最大的粮食储备基地，其规模之大、储量之多不亚于洛阳的兴洛仓。因此，瓦岗军攻占黎阳仓的战略意义十分重大，天下再次为之响动，河北的许多官员纷纷举城向瓦岗投降，一些已经称王的义军首领也纷纷遣使向李密表示归附。
正当李密志得意满之际，一个在泰山修行的道士徐洪客给李密写了一封信，他在信中说道：别看瓦岗军现在的规模越来越大，可这些人都是要吃饭的，一旦粮食吃光了，那人心也就散了，到时候师老兵疲，你的大业也就完了。
所以啊，你的眼光也别一直盯着洛阳，要是真想成就大事，那就应该趁着如今兵锋锐利之际，麾师南下，进攻江都。只要把杨广这个独夫民贼给俘虏了，那天下不就是你的了吗？
徐洪客给李密的建议，其实就是当初李密向杨玄感提出的上策：擒贼先擒王，一战定天下。这个建议看起来十分诱人，但不切实际，理由嘛，和西进关中一样，士兵们连关中都不想去，更何况比关中更远的扬州了。要是真这么干了，恐怕半路上瓦岗军的士卒就跑光了。
所以，李密眼下唯一的出路还是只有死磕洛阳，直至把洛阳打下来为止。可惜，李密的这个愿望永远不能够实现了。
因为，七月初的时候，杨广向洛阳派出了第二批援军，江都通守王世充、将军王隆、河北大使韦霁、河南大使王辩等将已经再次率军驰援东都了。而今，这第二批援军已然抵达了洛阳，为洛阳的隋军注入了新的力量。
九月十一日，随着越王杨侗的一声令下，隋军集结了十余万大军，大举进攻李密拒守的洛口，与瓦岗军在洛水隔河对峙。
这支隋军，虽然成分很杂，有关中兵、江淮兵，甚至还有蛮兵，但的的确确是一支精锐之师，战力不可小觑。更关键的是，根据杨广的诏命，这支隋军由王世充一体节制，说得直白一些，隋军的主帅是王世充。
王世充在的作战风格以狡猾多端、心狠手辣著称，李密的作战风格则是以多谋善断著称，两人相遇，可谓棋逢对手、将遇良才。
双方交战多场，难分上下，王世充眼看他与李密之间谁也奈何不了谁，杨广又下旨催促他尽快干掉李密，只得改变打法，于十月二十六日趁着夜色率军渡过了洛水，在洛水南岸的黑石（今河南巩义市南）安营扎寨。第二天，他分出了一部分兵力守卫大营，自己则亲率精锐再次渡过洛水，陈兵于洛水北岸，严阵以待。
王世充果然是王世充，用兵着实狠辣，他在南岸扎营，就是相当于在李密的地盘上楔了颗钉子，逼迫李密出兵，与他交战；而他再次率军返回洛水北岸，则是为了占据地理上的优势。
这种情况下，可供李密选择的有三个方案：
方案一，集中全部力量，与王世充交战（需要承担被半渡而击的风险）；
方案二，分出一支兵马攻击王世充的黑石大营，主力去与王世充交战（需要承担被半渡而击的风险）；
方案三，集中全部力量，攻击黑石大营（需要承担被前后夹击的风险）。
李密与王世充是两个是旗鼓相当的对手，在双方军事水平相近的情况下，方案二和方案三风险太大，李密是万万不会采取的；方案一，虽然风险也很大，但已经是李密可以采取的最佳方案了。
所以，李密接到战报，立刻率军渡过洛水迎战王世充。而王世充呢，果然趁李密立足未稳之际，半渡而击之，主动率军发起进攻。结果显而易见，瓦岗军大败，士卒掉入洛水淹死者数不胜数，甚至连李密倚重的幕僚柴孝和也淹死了。
如果李密就这样失败了，那也就不是李密了。出兵之时，李密就知道此战自己必败无疑；但他更知道，自己战场失利之时，就是王世充掉以轻心之时，到时候，才是自己翻盘的机会。因此，李密一边集结步兵残部，命他们向东退守月城，一边亲自率领精锐骑兵渡过洛水直奔王世充的黑石大营。
李密率领的都是骑兵，一溜烟早就跑得没影了，王世充麾下多是步兵，即使他想追，也有心无力。不过，瓦岗军的步兵残部王世充却不想放过，柿子捡软的捏，他王世充还是非常感兴趣的。
于是，战场上就出现了一个非常戏剧性的场面：求胜心切的王世充率军追着瓦岗军的残部朝着月城杀去；而一心想着扳回一局的李密则领着精锐骑兵朝着黑石大营杀去。
典型的你打你的，我打我的。
这么打，王世充肯定要吃亏。月城是瓦岗军防卫洛口仓的要塞，李密经营日久，城高墙厚，王世充想要攻下，恐怕不那么容易。可王世充的黑石大营呢，仅仅建了一个晚上而已，防守薄弱，绝对经不起瓦岗军骑兵的冲锋。
果不其然，李密刚刚率领骑兵对黑石大营发起进攻没多久，守营的隋军就慌忙点起了烽火，呼叫王世充回援，怕王世充看不见，他们还非常“贴心”地点了六柱。
正在围攻月城的王世充看到黑石大营燃起的烽火，立马慌了神，他万万没有想到，黑石大营竟会如此不堪一击。要知道，他此次出征所携带的粮草、器械等辎重可都在黑石大营里面呢，要是让李密把黑石大营给攻破了，那他就得不战自败，灰溜溜地退回洛阳了。于是，王世充立刻撤销了对月城的包围，率军回援黑石大营了。
李密要的就是这样的结果，斥候一传回王世充回军救援的消息，他立刻玩了一招“围魏救赵”，放弃了对黑石大营的攻击，率领骑兵前去迎击王世充了。隋军仓促回军，队形早就跑乱了，而李密所率领的都是瓦岗军的精锐骑兵，两军一交锋，隋军就被瓦岗军打得大败，被杀死三千多人。
洛水战败后，王世充率军退回了黑石大营，一直紧闭着营门，一连十几天拒不出战，意图收拾残军、重整士气，伺机寻找反击的机会。
然而，洛阳城内的杨侗却并不明白王世充的用意，他对王世充的拒不出战十分不满，认为王世充这是被李密打怕了，要当缩头乌龟了！
于是，他每天都回派遣使者前往黑石大营“慰问”王世充，说是“慰问”，实际上就是在催促王世充出战。
王世充被使者催得不厌其烦，迫于无奈之下只得给李密下了一道战书，约定两军于十一月九日于夹石子河（河南巩义市东南洛水支流）一决胜负。
很快，两军约战的日子就到了，瓦岗军全军出击，旌旗南北绵延数十里。两军列阵之后，瓦岗军前锋翟让最先对隋军发起进攻，结果没多久就败下阵来，向后退却了。王世充见状，随即率军奋起直追，不料却一头扎进了李密给他布好的口袋阵中。
王世充刚刚率军冲到瓦岗军的中军阵前，王伯当和裴仁基忽然率军从两翼杀出，横插一刀，切断了王世充后军与前军的联系；而李密则瞅准时机，率领中军从正面向王世充发起了猛攻。
隋军被瓦岗军切成了两段，首尾不能相顾，主帅王世充则三面受敌，彻底失去了对军队的指挥。隋军成了待宰的羔羊，被瓦岗军杀得大败，王世充见战场情势已经无法挽回，只得扔下万余具隋军士兵的尸体，拼死突围，率领残部向西逃窜。
计杀翟让
打退了王世充这个大敌，对于李密和瓦岗军来说，本是一件大喜事。但所谓福兮祸所伏，瓦岗军内部竟然不合时宜地爆发了一场血腥冲突——李密竟然把曾经的瓦岗之主翟让给杀了。
李密之所以对翟让痛下杀手，归根结底，还是瓦岗军内部的权利结构太松散，不够高度集中所致。
单纯以一支军队而言，瓦岗军无可挑剔，其骁勇彪悍的战斗力为当时天下之最；然而，瓦岗军却并非只是一支军队，而是一个政治团体，于一个政治团体而言，瓦岗军松散的结构让其内部的权利分配非常不平衡，李密无法在瓦岗军内部做到一呼百应，人人拥戴。
这是一个巨大的隐患,李密十分清楚这点，所以，他在凭借着无与伦比的个人魅力震慑群雄的同时，还对瓦岗军的群雄们保持着高度的警觉，以防有人会挑战他的权威，威胁到他的地位。
大业十三年（617年）冬，那个敢于挑战李密的人出现了，此人不是别人，正是瓦岗军的前任大佬翟让。
翟让是个没什么野心的人，他既没有问鼎天下的雄心壮志，也不重视手上的权利。所以，从一把手的位子上退下来之后，翟让的日子过得那叫一个潇洒，高兴的时候和弟兄们喝喝酒、吹吹牛，心情不好的时候上战场砍几个隋军的脑袋。
可翟让身边的一群心腹马仔们，却不满足于这种闲云野鹤的退休生活。他们怀念昔日高高在上的地位，怀念昔日自己在瓦岗军中说一不二的权利。久而久之，这些人心中对新加入瓦岗寨的隋朝降臣降将们充满了怨恨，怨恨他们抢夺了属于自己的权利。
怀着这种怨恨，翟让的司马王儒信一直极力劝说翟让担任大冢宰一职，重新掌握瓦岗军的最高领导地位，把失去的权力夺回来。但翟让却完全没有重新掌权的意思，一口回绝了他。一看翟让如此“不争气”，翟让的哥哥荥阳公翟弘立马跳了出来，向翟让表示：皇帝应该你自己当，为什么要让给他人？要是你真不想当，那就我来当！
翟让为人豁达，面对兄长冒失的言论，他笑了笑，并未放在心上。然而，这些消息很快传到了李密那里，他敏锐地察觉到了翟让可能带来的潜在风险。可李密为了团结，并没有对翟让有所动作，仍然像往常一样对他尊重有加。殊不知，李密这一时的心慈手软，最终导致了他与翟让走向决裂。
翟让这个人，行事作风一股子江湖习气，说得好听点是不拘小节，说得难听点就是满身匪气。他的这种行事风格和李密格格不入，令他与李密之间的矛盾不断加深。
翟让出身贫寒，对财物有着强烈的渴求，每次战斗结束后，首要任务便是向俘虏索取财物。出身于河东崔氏的隋军将领崔世枢在鄢陵县战败后，归顺了瓦岗军。翟让认为崔世枢出身世家，必定拥有大量财物，因此将其关押在自己家中，强迫他交出财物。崔世枢为了保命，竭尽全力筹措财物，但作为一个投降的将领，他无法在短时间内筹集到所需财物，惹得翟让差点对其施以酷刑。李密在建立基业初期，对投降的官军将领一直采取宽容政策，翟让的这种行为无疑引起了李密的不满。
谁知，还没等李密消气，翟让又一次触怒了李密。
隋江都郡丞冯慈明奉杨广之命前往东都洛阳，参与围剿瓦岗军，却在鄢陵被崔世枢俘虏，随后被押解至李密处。冯慈明出身北齐皇室外戚，其父冯子琮曾任北齐尚书仆射，地位与李密的父辈相当。李密深谙冯氏家族背景，对冯慈明以礼相待，然而冯慈明毫不领情，当面斥责李密忘恩负义，不仅参与杨玄感叛乱，侥幸逃脱后仍继续对抗朝廷。
李密本打算向冯慈明展示瓦岗军的军事实力，却遭到这么一通劈头盖脸的辱骂，顿时感到颜面尽失。尽管如此，李密也并未因此处决冯慈明，只是把他关押了起来。却不料，冯慈明竟然说服了看守他的士卒，逃离了瓦岗。可他的运气实在太差，竟然在雍丘再次被瓦岗军抓获。
面对冯慈明这么一个软硬不吃，甚至敢偷偷逃跑的隋朝死忠，李密非但没有生气，反而对其忠贞不渝的品格深感敬佩，基于道义考量，最终决定将其释放。
冯慈明离开军营之际，翟让竟横插一脚，无端将其拘捕，痛斥其不知感恩。冯慈明毫不示弱，怒骂翟让是个不知礼节的草莽流寇。双方争执逐渐升级，最终导致局面失控，翟让在盛怒中下令，将这位年近七旬的老者残忍杀害。
这件事的发生，令李密对翟让愈发不满。可翟让这个大老粗，丝毫没有察觉到李密对他越来越看不顺眼了，行事反而更加我行我素。
翟让素来嗜好赌博，一天，他邀请李密的元帅府记室邢义期参与赌局。可邢义期不知道因为什么事耽搁了，没能及时赴约，被暴怒的翟让打了八十军棍。打狗还要看主人，翟让竟然如此放肆地对待李密的心腹幕僚，这让李密对翟让更为不满了。
不久之后，心腹房彦藻又向李密禀报了一件事情：前些日子攻破汝南郡（今河南汝南）之时，翟让曾警告他说：“我听说攻破汝南时你得到了大量的金银财宝，却只送给了李密，什么都没有给我！李密是我拥立的，以后的事情还很难说啊！”言外之意，他翟让既然可以拥立李密，当然也可以随时把李密给废了。
房彦藻平日里对翟让就极为不满，于是他便借着这个机会和李密的另一个心腹郑颋一起撺掇着李密干掉翟让，他们说：“翟让这个人贪财好利、刚愎自用，又不讲仁义，完全没有把你放在眼里，不如趁早把他解决算了。”
虽然说，这个时候李密对翟让的不满的的确确已经达到了顶点，但他对除掉翟让一事仍抱着怀疑的态度，他说：“现在局势还没有完全稳定，要是我们内部自相残杀，那外人会怎么看我们。”
郑颋继续力劝道：“毒蛇螫手，壮士解腕，为的是顾全大局。要是让翟让抢先一步动手了，那您后悔都来不及了！”
两人再三地劝谏，终于让李密下定了最后的决心——干掉翟让，消除隐患。
大业十三年（617年）十一月十一日，也是就是夹石子河之战两天后，李密以庆祝大胜王世充为名，摆下了一桌丰盛的酒宴，邀请翟让、翟弘以及翟让的侄子翟摩侯、亲信王儒信等人一同赴宴。翟让不疑有他，带着单雄信、徐世绩等贴身侍卫共同赴宴。
李密一看这架势，心里暗道不好，翟让被单雄信、徐世绩几人护卫得这么严密，自己还怎么在席间杀掉翟让。李密想了想，随即说道：“今天宴请的是瓦岗的几个首领，不用太多人在场，留几个人伺候就够了。”
说完，李密身边的几个侍卫都退了出去，但单雄信、徐世绩等人却仍然站在翟让身后，纹丝未动。
不该走的都走了，该走的却没有走，李密赶紧朝着在席间张罗的房彦藻使了个眼色。房彦藻心领神会，立马笑呵呵地说道：“今天大家在这儿饮酒作乐，天寒地冻的，是不是也让司徒的护卫们喝一杯？”
李密瞟了瞟翟让，说：“这就要请示司徒了。”
翟让有些不情愿，可李密已经把话说道这儿了，他又怎能拒绝呢，于是干笑着说了一声：“那就去吧！”
就这样，房彦藻把单雄信、徐世绩等人带了出去，整个宴会厅里，除了参加宴会的宾主之外，就只剩下李密的一个带刀侍卫蔡建德。
几人寒暄了一会儿，还没来得及动筷子，李密就迫不及待地拿出拿出了一张新弓，让翟让试射。翟让也是个好武之人，见到好弓，自然满心欢喜，便接到了手里，屏气凝神拉了个满弓。趁着翟让毫无防备，蔡建德突然发难，抽出刀从翟让背后一刀砍在了他的脖子上，翟让一头栽倒在地，喉咙里发出了像牛一样的吼叫声。还没等其他人反应过来，蔡建德又接连挥刀，把翟弘、翟摩侯、王儒信三人全部砍死。
在隔壁厢房喝酒的单雄信、徐世绩等人听到嚎叫声，立马意识到大事不好，赶紧起身往屋外跑去。刚跑到门口，徐世绩就被门口的卫士砍伤了脖子，鲜血直流。王伯当从远处看见了这一幕，当即大声勒令卫士住手。单雄信与其他的侍卫们见此情形，吓得腿都软了，赶忙跪地求饶。李密当即摆足了姿态，饶恕了单雄信等人。
事情发生的太快，很多人都不知道发生了什么事，惊慌失措地站在了原地，李密见此，高声说道：“我和大家伙一同起义，本来是为了除暴平乱的。可翟司徒这个人贪婪暴虐、欺压同僚，连我都不放在眼里。今日我只诛杀翟姓一家，和你们没有关系，你们不必害怕。”
安抚完众人之后，李密就命人把徐世绩搀扶进房中，亲自为他敷药治伤。
翟让麾下的士卒们听说翟让死了，便打算出逃，各奔东西。为了安抚他们，李密先是派单雄信前去抚慰，随后他又自己单人独骑进入军营进行劝说，终于说服了他们。最后，李密命徐世绩、单雄信、王伯当分别接管了翟让的部众，整个瓦岗军的恐慌和骚动才逐渐平息。
翟让之死，是瓦岗军高层权力斗争的一个必然结果。从表面上看，李密成功地铲除了以翟让为首的异己分子，收编了翟让麾下的大将和军队，让自己的权力和地位得到了巩固。可实际上，李密在瓦岗军中种下了一颗怀疑的种子，军中的官员将领们变得人人自危起来，几乎每个人都在担心自己会步了翟让的后尘，随时随地被李密给一刀砍了。
从这个意义上说，翟让之死并没有让瓦岗军更加团结，反而加剧了瓦岗军内部的矛盾，成为了瓦岗军从强盛走向衰弱的转而点。
得知翟让被李密干掉以后，王世充十分失望。因为，他从很早的时候就知道李密和翟让无法共存，所以他一直寄希望于翟让能够把李密干掉。然后他就能非常轻松地干掉翟让，继而收拾掉整支瓦岗军。
可惜，天不遂人愿！
通过这次瓦岗军内部的斗争，王世充越来越感受到对手李密的可怕，他发出了一声怅然若失的叹息，忍不住说了一句：“李密天资聪颖，做事果断决绝，将来是成龙还是做蛇，还真是难以预料啊！”
大败王世充
大业十三年（617年）十二月二十三日，王世充军中有一个士兵逃亡，投降了李密。他给李密带来了一个重要的情报：最近一段时间，王世充扩招了不少兵马，并且犒赏了麾下士卒不少的吃食。
李密听到这个消息，立马绷紧了神经，他敏锐地意识到，王世充此番又是招兵买马，又是厚赏士卒，明显是要搞偷袭啊！
于是，他立马整顿兵马，命令郝孝德、王伯当、孟让几人各自领兵埋伏在仓城两边，以待敌军。
果不其然，深夜三更时分，王世充率军袭营来了。
瓦岗军早有准备，王世充怎么可能会赢呢！他毫无意外地中了瓦岗军的埋伏，麾下骁将费青奴战死，士卒被杀一千余人，惨败而回。
王世充接连几次折在了李密的手上，就连精心策划的偷袭也落了空，这让王世充有些自信心受挫，心里打起了退堂鼓。越王杨侗得知后，立马派出了使者，给王世充加油打气。
王世充借此机会，向使者大发牢骚，说什么手下兵力太少，军队由于长期作战已经疲惫不堪云云。杨侗迫不得已，又调拨给了王世充七万人马，这才堪堪堵住了王世充的嘴。
有了这支生力军的加入，王世充顿时有了继续作战的底气。大业十四年（618年）正月初，王世充大举反攻，终于在洛水北岸击败了李密。随后，他迅速指挥军队向前推进，于巩县以北安营扎寨。
正月十五这天，王世充指挥隋军各部在洛水上搭建浮桥，准备携大胜之威一举把洛口仓拿下。
自古以来，大兵团作战都是一件非常不容易的事情，庞大的军队、繁杂的番号、进退的号令时时刻刻都在考验着指挥官的军事指挥能力，指挥官只要出现了一丝细小的失误，都有可能导致整个战局满盘皆输。抢渡洛水的隋军就因为人数太多出现了号令不一、指挥失误的问题。
还没等主帅王世充发号施令，先行架好浮桥的隋军就率先发起了进攻，虎贲郎将王辩身先士卒，率军一举攻破了瓦岗军大营的外围栅栏。
此时，瓦岗军内部一片混乱，一点儿有利的防守都组织不起来，只要隋军再坚持进攻，瓦岗军必败无疑。可就在隋军即将胜利之时，王世充出现了严重的指挥失误，他看大军在渡河时行动错乱、步调不一，在没有确认前线部队已经成功突破敌军营垒的情况下，就误以为部队失去了控制，下令鸣金收兵了。
正在奋力进攻的王辩听见了收兵的号角声，虽心有不甘，也不得不率部后撤。李密见此情形，乘机率领敢死队发起反攻，隋军溃败，士兵们为了争抢浮桥逃命，光溺死的就有一万多人。
此战，洛水北岸的隋军遭受了史无前例的惨败，大军土崩瓦解，士卒纷纷四散逃命，王辩战死，仅以王世充麾下的江淮军得以逃脱。
逢此大败，王世充实在没有脸面回洛阳见面越王杨侗，只得北上往河阳而去（进河南孟州）。
王世充也真是够倒霉的，当天夜里，气候突变，天上下起了瓢泼大雨，气温也变得寒冷刺骨，士卒们的身体扛不住这样温差变化，又冻死了一万多人。等王世充逃到河阳时，身边只剩下了区区数千人了。
王世充心中惊恐不已，赶紧把自己关进了监狱，以此向杨侗请罪。
杨侗在得知了王世充惨败的消息后，仅仅苦笑了几声，至于处罚王世充，不存在的。如今的洛阳，能够和李密掰掰手腕的也只有王世充了，有王世充在，洛阳一时半会还丢不了；可要是处置了王世充，那洛阳很快就会落入李密之手。
所以，杨侗不但没有怪罪王世充，反而派去了使节专门赦免王世充，并且还赏赐了金银、绸缎、美女来安慰王世充，让他率军返回洛阳。
打了这么大的一个败仗不仅没被怪罪，还获得了这么丰厚的赏赐，王世充还能说什么，于是他就收拢了一万多残部返回了洛阳。只不过，已经被李密打怕的他再也没有主动挑战的勇气了，如今只能龟缩在含嘉城（洛阳北城内），求个自保而已。
取得大胜的李密没有客气，他携大胜之威，一举攻下了金墉城（旧洛阳城西北部）。随后，他命人把城墙、房屋、官府都修缮了一遍，把瓦岗军总部迁进了城内，以威慑东都洛阳。不多时，李密又率三十万大军在北邙山展开了延绵的军阵，最南边直逼东都洛阳的上春门。
黑云压城城欲摧！
瓦岗军咄咄逼人的军事威慑，迫使洛阳城中的隋军不得不出城反击。一月十九日，金紫光禄大夫段达、民部尚书韦津率军出城，于城外列阵。然而，到了两军阵前，段达看着瓦岗军浩浩荡荡的阵势，居然胆怯了起来，跑回了城中。
见此良机，李密率军向隋军发起了进攻，隋军大败，韦津战死。
经此一战，瓦岗军扫清了攻取洛阳的最后一个障碍，全天下都认为，洛阳已然是瓦岗军的囊中之物了，要不了多久，洛阳就该改姓李了。
大势已去，洛阳附近隋朝的官吏和将领们纷纷率部投降了李密，窦建德、朱粲、孟海公等义军首领纷纷遣使，鼓动李密登基称帝，至于裴仁基、房彦藻这些李密的心腹下属，更是一个劲地上表劝说李密早正位号，成就帝业。
李密是个头脑冷静的人，他并没有因此而失去理智，面对所有人的劝进，他只平淡地说了八个字——东都未克，不可议此。
