作为周星驰的最佳拍档，两人曾合作过26部电影，3部电视剧。吴孟达也曾表示：“只要我还没死，周星驰还没退休，一定有机会再合作！”
1983年，两人首次在同一部作品《射雕英雄传》中出现，周星驰在片中跑龙套，饰演一个小兵，吴孟达饰演丐帮彭长老；
1989年，两人正式开始合作，一同出演香港连续剧《他来自江湖》《盖世豪侠》；
1990年，两人开始电影上的合作，一同出演《江湖最后一个大佬》《龙凤茶楼》《赌侠》《赌圣》；
1991年，两人合作出演《非洲和尚》《豪门夜宴》《赌侠Ⅱ之上海滩赌圣》《整蛊专家》；《逃学威龙》《新精武门1991》；
1992年，两人合作出演《群星会》《审死官》《逃学威龙2》《鹿鼎记》《武状元苏乞儿》；
1993年，两人合作出演《一本漫画闯天涯Ⅱ之妙想天开》《济公》；
1994年，两人合作出演《破坏之王》《九品芝麻官之白面包青天》；
1995年，两人合作出演《大话西游之月光宝盒》《大话西游之大圣娶亲》《百变星君》
1996年，两人合作出演《食神》；
1998年，两人合作出演《行运一条龙》；
1999年，两人合作出演《喜剧之王》；
2001年，两人合作出演《少林足球》，也是他们最后一次的银幕合作；
2004年，周星驰在《功夫》开拍前为吴孟达预留一角，名为阿达，但当时恰逢非典，拍摄延期后与吴孟达的档期有了冲突，所以没能合作；
2016年，周星驰再度邀请吴孟达参演《美人鱼》，但当时吴孟达的身体状况出了问题，两人的合作再次不了了之；
2019年1月，吴孟达在节目中谈及与周星驰的友情，称：“现在我们有一点老死不相往来的感觉”，还表示希望能够和周星驰坐下来聊一聊，“不管怎样，相识一场，缘分都不容易。”
2021年2月，吴孟达在节目中谈及与周星驰合作，表示：“只要我不死，他还没退休，我们还是会合作的。”
2021年2月27日，吴孟达好友田启文接受记者采访时表示，周星驰一直很关心医院的情况，“所有的消息他都知道，他很关心，他现在的意思是，有任何需要他出力的，他都没问题，都会来帮忙做。”
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