贾宝玉最是一个与那个年代格格不入的富家公子，最不屑以考取功名利禄为目的的做学问。可近几日却一反常态，迫不及待要去上学，长辈们以为他开始长进了，自然欣然支持。而实际呢，醉翁之意不在酒，不过是想天天和他的好朋友秦钟在一起。读书或许没有兴趣，但是有朋友相约作伴，不仅仅是对宝玉，对于任何十几岁的孩子这都是读书最大的动力来源。
宝玉上学堂可用兴师动众来形容。首先是袭人，作为最亲密的丫鬟，一大早替他收拾好了笔墨纸砚、大衣、手炉脚炉以及煤炭，想到他要去上学了有些怅然若失，还不忘嘱咐他：别和其他人玩闹调皮，读书要用功，但不要贪多嚼不烂，也要保重身体。宝玉也反过来嘱咐身边的丫鬟几句。然后又分别去辞别贾母和妈妈，两人嘱咐了几句书中没有写出具体内容。这样的对比，就看出袭人对宝玉真的是母亲般的照顾，比王夫人更关心的细致入微。
再然后去见爸爸贾政。荣宁两府里很多老爷少爷都有些不务正业、游手好闲，而贾政是贾家最正经的老爷，一听到儿子说要去读书了，冷笑道：你再提上学，我都替你丢人，还不如说你是去玩的，别站脏了我的地，靠脏了我的门。可见，宝玉每次都说去上学，然后就不了了之，贾政这是恨铁不成钢。虽说这么骂了几句，仍然要严厉嘱咐他身边的仆人仔细看管着他好好读书。
在他到处辞别时，秦钟早已在等着他，正要出发时，突然宝玉想到还没和林妹妹道别，又跑到黛玉那里，唠叨了半天琐事，比如等他回来再吃饭、等他陪她做胭脂膏。临走时黛玉还不忘记酸酸的加一句：你怎么不去辞你的宝姐姐？她总会时不时的要和宝钗比，宝玉来和她辞别而没去宝钗那里，她自然很受用。
两人终于出发去学堂了，其实学堂不过一里之遥。学堂由贾氏家族中有官位的人出钱赞助而成立的，就是为了整个家族的孩子可以免费上学。除了贾家本族还有些亲戚家的孩子也在此上学，像荣府、宁府这样富贵的只是整个家族里很少的一部分，所以学堂里人数众多，难免鱼龙混杂。
学堂里都是男孩，可也有暧昧发生。这点会让读者有些难以理解，因为宝玉本来喜欢女孩，可又对秦钟，甚至对其他男孩子动情。按照蒋勋老师的看法，他们之间不算爱情，也不仅是友情，只是在成长发育过程中的情感摸索，对美的男男女女都好奇。
自从宝玉和秦钟开始上学，两人同来同往，贾母也很喜欢秦钟，经常留他住在家里，给他买衣服鞋袜之类的，两人越来越亲密无间。本来差着辈份，可宝玉却和他称兄道弟起来。两人都长的风流倜傥，穿着打扮也讲究，整日形影不离，上课说些悄悄话，被其他同学看在眼里，背地里说些暧昧的闲话，到处传播。暂住在荣府的薛蟠听说学堂里有很多青年男子，于是抱着上学的念头其实是想来玩，在学堂里也陆续找了几个相好的。于是，形成了各自的小群体，暗流涌动。
这一日，老师有事请假了，让年龄较大的贾瑞看着大家自习，终于不可避免的发生了一场男孩子间争风吃醋引起的打架斗殴。
实际上是薛蟠的旧爱妒忌新欢，看到他趁薛蟠不在就和秦钟勾搭，有意挑拨。贾瑞又是个爱占便宜的人，帮钱不帮理，助纣为虐。学堂里有个机灵的贾蔷偷偷告诉了宝玉的仆人茗烟，他一心要为宝玉和秦钟出气，带人闯进学堂寻挑头者。于是，相关的互相撕打起来，不相关的趁火打劫，混乱不堪。
宝玉的大仆人李贵闻讯赶来阻止时，秦钟已经受了伤，要去找老师告状。李贵就是宝玉的奶妈李嬷嬷的儿子，他跟在宝玉身边，也是个知轻重的人。他知道这事要是闹到老师那，贾政也会知道，他早上才受了贾政的严厉教训，当天就发生了这种事，他也难逃罪责。于是他一面安抚宝玉和秦钟，一面又指责贾瑞的失职。贾瑞也怕事情闹大，不停央求宝玉和秦钟别去告状，逼着挑事者金荣给秦钟赔礼道歉，这场闹剧总算平息。
都是十多岁的男孩子，难免会有这样的打架斗殴，纵然家族的祖先有先见之明设立了学堂，希望后世子孙勤奋读书加官进爵，可只是真心读书的又有几个。贾政的孙子贾兰应该算一个，如果贾政知道家里最器重的宝玉是这样的状况，打死也不会让他进学堂了吧。
