蒋干与周瑜是同窗，有着一段同师共学的情谊，可二人的命运却大不一样。
蒋干在曹操手下做幕宾，他的地位在曹操心目中远不及荀彧、郭嘉这些顶级谋士。而周瑜此时却已经是江东水军的头号领导人，担任水军大都督。
赤壁之战开战前，在曹操不知江东虚实之际，需要派遣一个人往江东去探听虚实。在没有合适人选的时候，蒋干自告奋勇，毛遂自荐，要亲往江东说服周瑜来归降（“某自幼与周郎同窗交契，愿凭三寸不烂之舌，往江东说此人来降”。）。曹操此刻正愁于此事，也没有很适合的人选，有个自告奋勇的，而且还承诺必能成功（“丞相放心，干到江左，必要成功”。），自然心里高兴。
于是曹操为他备了酒送别，派他去了江东。
谁知周瑜见到蒋干以后，除了讥讽以外，还进行了一番戏耍，说他是曹操的说客（“子翼良苦，远涉江湖，为曹氏作说客耶”？）。蒋干赶紧解释到：我是来看故友的，不是来作说客的。
不管怎么样，大家都是各为其主，公事归公事，工作归工作。但故友来访，还是要招待的。于是周瑜就大张旗鼓地设宴招待了蒋干，并且再三和众人强调：子翼兄来江东看我，我们是朋友叙旧，不谈双方交兵之事，大家不要怀疑。随即把自己的佩剑交给太史慈，交代到：今天我们只谈情谊，如果有人提到军旅的话题，斩！（“公可佩我剑作监酒，今日宴饮，但叙朋友交情，如有提起曹操与东吴军旅之事者，即斩之！”）
我们考虑一下，这样招待，谁能接受？但是蒋干没有办法，走到这一步了，心里窝屈也得忍着。他没有选择，没有回旋的余地。因为他是在没有掂量清楚自己的份量和能力的前提下出使的，他也是在没有了解清楚周瑜的情况下贸然而来的。所谓知己知彼百战百胜，你这不知己也不知彼，只能憋着。
周瑜开始了他的表演，因为蒋干一到这里，人家都已经计谋好了。一是耍酒疯，把蒋干弄得不知所措；二是亮实力，让蒋干看到这里兵精粮足，交战必胜；三是同榻而眠。周瑜说到也做到了，叙情谊就是叙情谊，而且要叙到位。我都不喝酒，但是你来了我却喝醉了，都与你同榻而眠了，我够讲究吧！
蒋干怎么就没想到，一个与江东领主孙权互称知己的人，一个与主公外托君臣之意义、内结骨肉之亲的人，一个与上级祸福与共的人，岂能被你说动？
蒋干此时有点晕，说是说不动了，况且人家连说的机会都没给你。那就看看有什么重要情报能带回去吧，不然怎么兑现向丞相的承诺呢？于是趁着周瑜“睡着”，窃取了一封书信，连夜返回了江东。而这封书信送了曹军水军都督蔡瑁、张允的命，蔡瑁和张允是降将，专门为曹军训练水师。曹军的战力长于陆军而短于水军，此二人擅长水军的训练，他们训练水军的方法连周瑜都称赞（此深得水军之妙也！）。
蒋干也是读书人，是当时的名士。一个人有学问，必须要自知，然后知人，这样的学问才有用。如果学问没有和社会实践相结合，那学问再多也是没用的。蒋干自告奋勇又自负其能，为曹操办了一件这样的事，可蒋干的故事还远没结束，他还后续干了什么，让曹操赤壁惨败？
