红四军离开了大汾，经过左安，营前，杰具，铅厂，三四天的征程，每天急行军一百余里，来到了江西最南边的大庾县城。这一路上，由大汾至大庾所经过的乡村，都是过去红军曾经占领工作过的地区。红军一到，很多当地的群众自动跑起来打土豪，杀地主，替红军送粮食，干得热火朝天。
大庾县没有国民党的正规部队驻扎，只有少数民团，民团只是负责治安的一些人，类似警察，被身经百战的红四军攻击，迅速就被击溃。红四军占领大庾县城，附近的工农群众亦召开欢迎红军的民众大会。
大庾城，地处江西最南边，其与广东南雄县交界；西南方向与广东仁化县交界；西面与潇湘的汝城县交界，是典型的鸡鸣三省之地。如此交界之地，任谁都能想到，此处地形是一个非常复杂的地方。事实上也确实如此，大庾县城地处群山之中，赣江的主要源头之一的章江即发源于大庾境内。
1929年1月23日，红四军前委在天主教堂召开了军事会议，对部队进行了任务布置，并且要求各司其职：
二十八团林彪担任新城、赣州方向的警戒；
当日下午，陈毅在大余县城中山桥下河坝里主持召开群众大会，并将打土豪的财物分发给贫苦的群众；
大庾是个比较富裕的县。街道整齐,铺子很多。前委决定在这里筹粮、筹款。队伍进入大余县后，贺子珍同其余的政工干部一起，来到大街上，从街的一头开始，一家铺子、一家铺子地派款。因为时间上面不是很充足，所以来不及详细调查每个商户资金、资产情况，政工们只能根据铺子店面大小、货物多少来进行派款，铺子大就多派，铺子小就少派。贺子珍和政工们一面筹粮筹款，一面向群众宣传红军保护工商业的政策，耐心地教育他们要永远无偿地支援红军。
第二天中午，另外一支部队急行军的来到了大庾县城的外围，这支部队正是国民党李文彬部21旅，然而，国民党所得到的情报是城北以及城东北方向有林彪的28团担任正面警戒，如果强攻的话，因为是快速行军，缺少攻坚武器和云梯，如果强行攻城的话，效果不会很理想，经过分析大庾城中红军的军力布置，李文彬部决议出一个可行的攻击方案。
大庾城城北方向地势较为平坦，红28团主力就守在此处，借助城墙的高度与防御，强行攻击的话，必然折兵损将，所谓杀敌三千，也要自损八百，这样的生意自然不合算；城東方向均为山地，主要为惜母岭，山体大约高出县城三四百米之间，整体形状类似月牙状，为长条形山地，且山后有大片山地相连，山体上草木较为繁森，虽然红军占领高地，但只要借助山体的草木，还是能够接近红军1守卫的，到时候发起突然袭击，必然大事可成。另外，惜母岭总体来说较为陡峭，林彪虽然也在山上也布置了人员，但总体人员数目不多，这些人的主要功能是用来瞭望，示警；城南方向也是山地，主要为天柱岭和东山岭，但天柱岭和东山岭与城内隔开章江，所以这个方向，红四軍没有布置城防，且城南区域为大庾城的商业区域，大量的人员在这里进行宣传与筹款，或许是这个原因，故此没有设防；城西方向为章江源头的山地，但在城西前方也是一块开阔地，原因和城北一样，只要队伍一靠近城西，很快就会被发现，在缺少攻城武器的状态下，强攻无益，只会徒增伤亡。一个最为优秀的军事指挥员是在战斗中大量杀伤敌人，而不是不惜一切代价
细致的分析了城里城外的地形地貌、以及对手的军力布置，李文彬部决议从城東的惜母岭和城南的东山岭开始攻击，原因如下，惜母岭山上人员不多，占据了惜母岭，可以迅速向城南的东山岭和天柱岭推进。这样一来的话，整个大庾城全部在机枪的攻击范围之内。红28团在城北防守将变得毫无意义。即便红四军能够快速前来抢占高地，其也必须要付出极高的代价。
李文彬部放弃了攻击城北，绕道城東，慢慢的接近惜母岭，犹如一头狩猎技艺高超的猎豹，伏低姿态、慢慢向前、蓄力待发……
这个时间段是红四军宣传的高峰期，打土豪、分田地、斗地主的高潮一波胜过一波，红四军所有的人员将精力放在这上面，即便是有任务在身的防守部队，都翘起脚来，看这些乡绅土豪的洋相百出，山上红28团人员也是乐于此道，最是欢喜。对于悄悄接近的危险，浑然不觉。
终于丑媳妇要见公婆，李文彬部全力一击，迅速占领了惜母岭，架好机枪，弹药立刻向城中倾泻。同时又抽出一部分个人快速抢占东山岭和天柱山。
惜母岭的一声枪响，惊呆了城内的红军，也惊呆了所有筹款的政工，惜母岭上突然多出来的机枪，对城里进行片状打击，一时之间，城北的防御却难以对山上发出难以企及的反攻。
红28团团长林彪对于这次的布防有一定的责任，布防有很多东西没有考虑进去，这次的教训几乎是致命的，待到林彪反应过来，组织城北的人马反击，城南的东山村也被对手快速夺取。
统一进行战斗布署显然已经来不及，林彪以及被布置在城东方向的28团人员一时之间无法抵挡，只得步步后退。
枪声响起的时候，陈毅正在分发财物，于是立即赶回军部，见到毛泽东和贺子珍带着少数机关人员，林彪也后撤到此，毛泽东正督促林彪返回二十八团部队，挡住敌人。
林彪面有难色的说：“部队已退下来了。”
毛泽东怒令:“撒下来也要拉回去!”
陈毅也愤然说:“主力要坚决顶住敌人!”
林彪没有办法，只得带着身边的少数兵员杀回去，國軍21旅的攻势果然被挡住了一阵。其实，这一点也很正常，國軍21旅缺乏攻城武器，没有破城门的火炮，也没有攻入城墙的云梯，暂时最好的办法就是占领高地，向城里面进行绝对优势的片状打击。
红四军也不愧是一支百战之軍，这短短的时间里面，便缓过了一口气，红28团党代表何挺颖立刻组织起人员开始进行反击，31團也立即组织了人马进行有效的防御。
在國軍21旅所占领的几座山岭中，东山岭的区域相对地势较低，同时也是趁着敌军的阵地还有完全稳固，开始向东山岭攻击，这一招果然奏效，何挺颖夺下东山岭。
地势上，东山岭要低于惜母岭，但总比待在城里挨打强上百倍，何挺颖架好机枪反击，开始稳固阵地，然后，两军开始争夺惜母岭。好一场龙争虎斗，来回厮杀，这场战斗一直从中午时分鏖战到半夜，双方才各自罢兵。
第二天双方又开始了争夺高地，一直到傍晚，整整缠斗了一天，双方才再罢兵。
其实，第二天的红四军早就已经开始撤离，之所以还在攻击，是因为最好的防守是攻击，在这场战斗中，红四军损失惨重：
红四军独立营的营长张威，为了掩护军部而牺牲；
红28团特务连连长郑特牺牲；
另外，牺牲了大约两百至三百人之间。
军部在撤离大庾之后，红四军各部才有计划的撤离大庾城。越过大庾岭之后，在距大余四十里的杨眉集合起来，在整顿队伍时毛泽东发现，二十八团的党代表何挺颖负了重伤，被人一直抬着。
为了尽快甩掉敌人，毛泽东和朱德商议后决定，队伍连夜出发。这个时候已经顾不了激战了两天后的疲劳。整个部队又在摸黑走了大约二三十里山路，来到一个山沟沟，队伍就在这个山沟里宿营。在混战中，贺子珍那匹小棕马丢失了。她同大家一样，步行来到宿营地。直到这时，她那极度紧张的神经才松弛下来，只觉得两腿发软，全身无力，连动都不想动一动了。这一天的晚上，为了不暴露目标，红四军没有人点火做饭。几乎所有人都已经一天多水米未沾，所有人也都知道这是迫不得已，虽然有几千人窝在一起，但没有人喊饿。贺子珍和几个女政工一起，靠在一棵大树下休息，饿着肚子，等待天明。
第二天出现了一个问题，何挺颖丢了，原来，部队向南方行进，抬着何挺颖的人员先行出发，在一个岔路口走错了方向，在行进的路上，遭到了袭击，本来他精神尚好，很清醒，在遭到袭击之后就牺牲了。第二天天亮以后，跑回来的炊事员传出了何挺颖的消息。
这或许还不是最为糟糕的情况，红四军在行进到乌径(乌迳)、大塘铺(大塘圩)一带的时候。红三十一团一部与侧翼来敌发生了战斗，第三营营长周舫牺牲。
