袭人是宝玉房中的首席大丫鬟。一开始她在宝玉眼中，和晴雯、麝月之流并没有太大的不同，也只是比她们更恪尽职守，更服侍小心，更办事稳妥才荣登首席而已。
至于要做宝玉的准姨娘，还有很艰难的一段路要走。
因为在贾母心中，早已为宝玉物色好了姨娘人选，那就是晴雯，晴雯模样比袭人俊俏出挑，女红针线比袭人娴熟精湛，更兼伶牙俐齿，事事掐尖，符合贾母的审美标准，不像袭人似的笨嘴拙舌，像“锯了嘴的葫芦”。
袭人正愁如何笼络住宝玉的心，正好宝玉梦游太虚幻境，被警幻仙子密授云雨之事，梦里遗精是她先发觉得，一般少女遇到此种情形都急急掩过不提，更羞于启齿发问，偏她含羞笑问道：“你梦见什么故事了？是那里流出来的那些脏东西？”
至于宝玉强她云雨，一向老实持重的她竟亦半推半就遂了宝玉的心意。
自此后，她和宝玉的关系才有了质的飞跃。
宝玉对她也有了“一日不见，如隔三秋”的惦念，她被接回家一日，宝玉竟然带着茗烟，私自离府去她家探望，让她在家人面前露了好大一脸，这可是别的丫鬟从未有过的待遇。
袭人回来后又以母兄要赎自己回去来试探宝玉，宝玉一时竟有如被摘去心肝之痛，顿觉五内俱焚，忍不住流下泪来。
袭人见宝玉如此在乎自己，竟有了改造宝玉的想法，袭人是个有志向的丫鬟，她的终极目标可不是给宝玉做姨娘那般简单，而是规劝宝玉走上正途，日后可以跟着显世扬名的宝玉满足自己的争荣夸耀之心。
所以她一笼络住宝玉，就变着法的规劝宝玉走正途。
她先试探着让宝玉为她不要说些不着边际的混话，不吉利；也再不要发些诋毁读书人、毁僧谤道的不良言论，小心老爷听到了宝玉吃亏；最后是戒掉爱红、吃女孩嘴上胭脂的毛病。
宝玉平日里最痛恨被规劝、被约束，可第一因和袭人还处于蜜月期，袭人的话又说得委婉，且句句替宝玉考虑，情真意切；第二又因袭人以离开相要胁，做了好大一段铺垫，宝玉这时只要能留住袭人，怎样都行，以致宝玉竟欣然依言一一应承下来。
袭人实在也是高估了自己在宝玉心里的分量，以为宝玉会为她从此洗心革面，走上正途。
可是不久后宝玉的一记窝心脚便粉碎了袭人的美梦，灰了她的争荣夸耀之心。
一向勤谨小心的袭人为什么会挨宝玉的“窝心脚”？
第一、因为袭人管得太宽了，自从她和宝玉暗度陈仓以来，她就将宝玉当成自己的私有物件小心提防着。
她在怡红院拥有了绝对的话语权，于是将近身服侍宝玉的事大包大揽，根本不愿让别的丫鬟染指以防节外生枝。
袭人一次次委托湘云给宝玉做针线活，其实怡红院里谁最手巧？晴雯最巧。袭人偏偏不用晴雯却要给本就十分辛苦的湘云添负担，还把责任推在“牛心古怪”的宝玉身上，幸得宝钗提醒才给湘云挡了下来。
袭人不敢指派晴雯第一层原因是立身不正，怕嘴快的晴雯抖露自己和宝玉间的那点子私密事；第二层原因便是怕晴雯争了自己的宠，所以宁可受累也要亲历亲为。
于是袭人给领导阶层留下的印象便是：宝玉身边的其他丫鬟都是吃干饭的，少了袭人的怡红院哪哪都不行。
更可恶的是，袭人对宝玉总和黛玉亲近也颇有微词，觉得其一是觉得不符合道德规范，其二是宝玉心里分明更在乎黛玉让她也很不爽。
史湘云来贾府，住在黛玉处，宝玉大清早一起床便去找二人，连梳洗都在黛玉处解决了。
回到房内，袭人便开始对宝玉甩脸子，冷着脸不理人。还和宝钗抱怨：“姊妹们和气，也有个分寸、礼节，也没个黑家白日闹的。”
在这件事上袭人也是严重的双标，许自己和宝玉偷尝禁果，许自己良宵在宝玉枕边做解语花，也许宝钗大晚上的来找宝玉，说些“偏了我们新鲜东西了”的淡话，或者同样大清早就来怡红院找宝玉，甚至大中午的看到宝玉午休也不离开，袭人照样欢迎，还腾出自己的位子让宝钗坐，而自己识趣地离开给两人创造独处的机会。
偏偏宝玉去黛玉处梳洗就犯了袭人的忌讳了，不知是为抢了自己的工作不爽，还是只要是和黛玉在一起就不放心，还可以理直气壮地不去理宝玉。
虽然最后宝玉以跌断簪子赌咒发誓，但其实心里并不觉得自己有什么错，反倒觉得袭人太拿大了。之所以服软不过是在自己房里被孤立的滋味不好受且又不想对袭人显得无情太甚。
但宝玉也绝对不想助长闺阁女子劝自己的风气，连宝钗、湘云来劝，宝玉都给人下不来台，要不抬脚就走，要不干脆说“姑娘请别的姊妹屋里坐坐，我这里仔细污了你知经济学问的”。
袭人的管东管西同样让宝玉很不爽，这记踢向袭人的“窝心脚”看似是宝玉的无心之失，其实是宝玉怨怼情绪的一种累积。
第二、宝玉一念是天使，一念是恶魔。
宝玉住进大观园后，远离了贾母王夫人等长辈的监管，干点出格之事的心开始蠢蠢欲动。
园中的女孩子，却还都处在混沌世界，天真烂漫之时，坐卧不避，嬉笑无心，却不知宝玉心里正为找不到荷尔蒙的宣泄出口而苦闷。
还是茗烟最了解宝玉，他给宝玉买来的禁书给宝玉打开了一个新奇的世界，满纸的才子佳人让他不禁浮想联翩。
虽然他心里最在乎黛玉，但还没悟到：“弱水三千，我只取一瓢饮”的道理。还属于见一个爱一个的阶段：
清虚观打醮，张道士请下宝玉的玉让众道士开眼界，顺便收集了众道士的贺礼送给宝玉，宝玉听说湘云也戴了一个金麒麟，就在贺礼里面摘出了和湘云一模一样的金麒麟藏在怀内。
那边一个金锁已让黛玉头疼不已，这边又出现了一个金麒麟，黛玉一向多心，本就因刚刚张道士为宝玉提亲一事心里不自在，今见宝玉私藏金麒麟，又怕他和湘云之间不清不楚。
也难怪这个时候的黛玉对宝玉总不放心，她跟着宝玉也看了些杂书，满眼的才子佳人私订终身，宝玉又是专在女孩子身上下功夫的，身边又有宝钗、湘云等一干优秀的女子，所以总担心宝玉见了姐姐就把妹妹给忘了。
因为宝玉的泛爱，他一贯对女孩子的温柔体贴反而有时也能成为害其前程性命的毒药。就如对金钏，他的暧昧态度给了金钏念想，出了事却不能给其庇佑。
盛夏的这天中午，宝玉刚和黛玉和好，两人在贾母处见到了本该在家看戏给哥哥庆祝生日的宝钗，宝玉打趣宝钗像杨贵妃一般体丰怯热一下惹恼了宝钗，又遭到了黛玉的奚落，不敢发作，忍着气百无聊赖地晃悠到王夫人房内。
王夫人正躺在竹榻上午休，脚边是金钏在打着瞌睡为王夫人捶腿，无所事事的宝玉看到金钏柔媚娇俏，心动不已。于是逗引金钏说要向王夫人讨了她去。
王夫人屋里的丫鬟一向对自己的未来各有谋划，彩云、彩霞攀不上宝玉，一早就锁定了不得宠的贾环，只在贾环身上下功夫。而金钏平日里和宝玉顽笑惯了，对既尊贵又体贴的宝玉自然有想法。
现在听宝玉这样说，也知道这是宝玉闲得无聊的撩骚，所以俏皮地回了一句：你忙什么！金簪子吊在井里头－－有你的只是有你的，又告诉了个宝玉解闷的巧宗儿：让宝玉去拿环哥和彩云去。
谁知这下竟触到了王夫人的红线，王夫人抬手就打了金钏个嘴巴子，并一迭连声地让金钏母亲来把女儿领回去。
做了错事的宝玉见王夫人生气，一溜烟自顾自跑了，一副没担当没心肝的样子，全然不管自己给金钏造成了多么恶劣的后果。
这天的宝玉一反常态，不知是得罪了宝钗黛玉无处发泄的缘故，还是贵公子的纨绔习气被激活，平日里对女孩子的高情商归零，总要做点破坏性的事才能平复自己骚动的心，且一波未平，一波又起。
刚把金钏害得丢了工作的宝玉一回身又变回到了暖男。来到园中后，他路过蔷薇架底下，看到一个面庞体态怯弱如黛玉的女子蹲在潮地上“画蔷”，宝玉怜香惜玉之情又起，早丢开金钏那码子事，只随着这女孩子的心情起起落落。
盛夏的天说变就变，一会儿竟下起雨来，宝玉也不顾自己淋没淋到雨，只让女孩子赶紧去避雨。在女孩的提醒下才发现自己身上早湿透了，于是急急往怡红院跑去。
因第二日是端阳节，小戏子们放了学，有两个小戏子来到怡红院和袭人等顽耍，被大雨阻在了怡红院。大家把院门关了，积了水，赶着鸭子戏水玩，院里一派欢声笑语。即使宝玉把门擂得山响，院里的声浪也将其盖过了。
门里面的欢乐和宝玉的狼狈形成了强烈反差。最后，终于有人听到了敲门声，大家又你推我，我推你的不想去开。最后还是负责任的袭人撇开了众人来开门。
这时的宝玉已到达了忍耐的极限，一天里都是不顺心：宝钗的愠怒、黛玉的讽刺、金钏的冤屈、小戏子的眼泪，自己一个堂堂贵公子成日家做小伏低，怜香惜玉，操碎了这颗心也换不来女孩子们的真心相待，还以为袭人是他永远温柔的港湾，谁知自己淋了雨回来，竟然连门都敲不开。
那夜黛玉来看自己也是被这样拒之门外，难怪黛玉伤心当时还错疑是自己指使的。看来自己对她们平日里太宽纵了，这还不算，袭人一开门看到是淋成落汤鸡的宝玉，竟然笑得直不起腰来，难怪宝玉不问青红皂白，狠狠地踹向了袭人。
作为宝玉，他非完人，也有自己的脾气，当情绪累积到一定程度，他也会暴露作为贵公子纨绔的一面。
作为袭人，以前她高歌猛进，总想全自己的争荣夸耀之心，宝玉的这记“窝心脚”让她认清了自己在宝玉心里的位置，开始谋划投靠王夫人寻求靠山。
