安史之乱时，李白因为曾在永王李璘幕下任职，进了唐肃宗的大狱。在狱中，他写了一首《送张秀才谒高中丞》，高中丞即高适，诗的最后几句写道：“高公镇淮海，谈笑却妖氛。采尔幕中画，戡难光殊勋。我无燕霜感，玉石俱烧焚。但洒一行泪，临歧竟何云。”显然是想请求高适伸出援手，解救自己出狱。
他所寄希望于的，是那段与杜甫、高适一同在汴州漫游的日子。杜甫《昔游》：“昔者与高李，晚登单父台。寒芜际碣石，万里风云来。”又《遣怀》：“忆与高李辈，论交入酒垆。两公壮藻思，得我色敷腴。气酣登吹台，怀古视平芜。芒砀云一去，雁鹜空相呼。”即是记载的这一段故事。
但高适并没有理会李白的请求，此时的他，正为肃宗效力，与奉职于永王幕下的李白，俨然已成了政敌。
李白投靠永王，正显示了他在政治上的不成熟。是时，唐玄宗听从建议分兵制置：“以永王为江南节度，颍王为剑南节度，盛王为淮南节度，制云命元子北略朔方，命诸王分守重镇”，而太子李亨却想独吞天下，于是在灵武即位，革了唐玄宗的命。李白没有意识到此间的矛盾，毅然加入了李璘幕下。可惜李璘并非有雄才大略之人，生于宫中，不更人事，反而因一味听信薛镠、蔡垧等人，在史书上落得个“因有异志”。李璘被视作叛党而受到征讨，李白自然也遭了殃。
在此另有一段故事可相与对照：当时的北海太守贺兰进明，因对玄宗时的名相房琯怀恨在心，故而在肃宗面前进献了许多谗言，其中一段原文引用如下：“陛下顷为皇太子，太子出曰抚军，入曰监国，而琯为圣皇建遣诸王为都统节度，乃谓陛下为元子而付以朔方、河东、河北空虚之地，永王、丰王乃统四节度。此于圣皇似忠，于陛下非忠也。琯意诸子一得天下，身不失恩，又多树私党，以副戎权，推此而言，岂肯尽诚于陛下乎？”虽然贺兰进明在历史上的形象并非十分正面，但这段话无疑显示了他在政治方面的老辣，深刻地认识到了玄宗与肃宗间关于权力的矛盾。
值得一提的是，也正是因为这段话，房琯被唐肃宗厌恶起来，后来又因此被贬。房琯的被贬，又牵扯到当时的另外一位诗人——杜甫。杜甫与房琯交谊颇深，得知房琯被贬的消息后，他挺身而出，去为房琯求情。情没有求到，反而因此受到牵连，后来被贬为华州司功参军，也成了玄宗父子斗争中的牺牲品。在这件事上表现出的，是他同李白一样的书生气十足以及对政治复杂性的低估。
不过即便如此，不可否认，李杜二人在安史之乱中的选择截然不同：杜甫忠君爱国，只身逃离乱军，赴灵武投靠做了皇帝的李亨；李白虽然也怀着报国的热情，但毕竟选错了阵营。在这件事上的分歧，想必杜甫也曾注意过，“世人皆欲杀，吾意独怜才”中的“世人”，未必没有杜甫本人。
说回高适，同李白杜甫不同，他不仅身份显贵，在政治上的才能及敏锐也是后者所不能比肩的。安史之乱初期，高适曾随哥舒翰坚守潼关，虽然战败，但因为明眼分析出战败的原由，以及积极开导玄宗，仍然很受赏识。后来玄宗决定分兵制置时，高适又极力反对，虽然未被采纳，但后来的事件无疑证明了高适的正确。
而永王谋反，肃宗准备征讨，以“高适兼御史大夫、扬州大都督府长史、淮南节度使”时，高适与李白再见，便是刀兵相向，二人之间的友情，已然没有退路了。
