临危不乱，智守三城
时太祖悉军攻谦，留守兵少，而督将大吏多与邈、宫通谋。惇至，其夜诛谋叛者数十人，众乃定。
——《三国志·魏书·荀彧传》
兴平元年即公元194年，事业正蒸蒸日上的曹操遇上前所未有的危机。当他自己兴冲冲地去攻打徐州陶谦，一口气攻下人家十余座城池，正势如破竹时，哪想到自己后院起火，张邈和陈宫勾结远来的吕布，图谋造反。
当时是留下夏侯惇、荀彧、程昱这些人留守兖州的，这些人无疑是曹氏以后的核心领导班子，也都是首屈一指的杰出人才，但在当时，荀彧、程昱两个职位低微，人微言轻，在兖州拥有实权的是张邈和陈宫。而且其中张邈是曹操和袁绍年轻时的好朋友，曹操出征前还把家属托付于他。因此他们造反，其后果是举州皆应，偌大一个兖州，一夜之间，曹操能控制的便只剩下鄄城、东阿、范县三座小小的县城。
首先是荀彧从张邈的使者刘翊身上察觉出叛变的苗头（详见荀彧篇），具有王佐之才的他立刻就判断出事态危急，赶忙通知夏侯惇。手握兵权的夏侯惇知道最关键的就是鄄城——荀程两位谋士和曹操家属都在此，吕布必然来攻。因此夏侯惇二话不说，先侦察出周围的意欲谋叛者全部杀掉，然后马上带兵来救，果然就在途中遇到吕布。众所周知，吕布善于野战，却在这场关键的遭遇战中被打败，竟退回到张邈等人的老巢濮阳城，这就为守住三城取得一线生机。夏侯惇回守鄄城，程昱便出来说服范县的县令勒允，杀掉了陈宫的心腹氾嶷，并遣骑兵守住仓亭津，使陈宫无法分兵渡河。这一役，夏侯惇身为大将，和荀彧、程昱两位谋士配合得完美无间，成功拖至曹操回来。
但事情总不会那么顺利，成功之中还有一段小插曲。夏侯惇暂时击退吕布之后，却遇上了生命危险以及作为一名军人的耻辱。当时吕布派遣一些兵将假装过来投降，入夜后竟然劫持住夏侯惇。幸亏那些降将也没有遵从吕布指示，只是希望通过劫持人质，取得钱财便即散去。大将被劫持，在整个三国时代都是极为罕有的，夏侯惇的下属一时不知如何是好，其中一名下属韩浩当机立断，拒绝和劫持者谈判，摆明立场：不能因为夏侯惇的安危而罔顾军纪。
最后，劫持者知道杀了夏侯惇也没有用，反而叩头投降，夏侯惇得以逃出死神的怀抱。史书上虽没有记载夏侯惇被劫持时的态度，但从他的性格可以知道，他对韩浩的做法是认同的。就连曹操对韩浩的做法也是深表赞扬，并立法肯定。在这个唯实力论的野蛮战乱时代，像孔夫子一般的教诲或许是行不通的，韩浩这样的做法反而救了夏侯惇一命。后来韩浩的官位扶摇直上，除了曹操赏识，恐怕还有夏侯惇的美言。
拔箭啖睛，反杀曹性
阵上曹性看见，暗地拈弓搭箭，觑得亲切，一箭射去，正中夏侯惇左目。惇大叫一声，急用手拔箭，不想连眼珠拔出，乃大呼曰：“父精母血，不可弃也！”遂纳于口内啖之，仍复挺枪纵马，直取曹性。性不及提防，早被一枪搠透面门，死于马下。
——《三国演义》第十八回
要说夏侯惇最为后世大众所知的事件，则非其拔箭啖睛莫属。实际上夏侯惇被射伤左目是在曹操回来与吕布争夺兖州时，而《三国演义》中却移植至几年之后曹操救援刘备之时。演义在此少有地对曹氏大将的英勇战斗作出非常浓重的描写，因此本文也以《三国演义》为依据来述说这段事迹。
当时，曹操和吕布的矛盾日益增加，曹操已经将消灭吕布提上议事日程，碰巧驻扎在曹吕之间的刘备因抢夺了吕布的马匹，得罪了吕布，吕布于是派出高顺进攻刘备。刘备连忙向曹操告急，曹操本就有消灭吕布的打算，便先派夏侯惇作为前锋支援刘备，自己也亲率主力整装待发。
夏侯惇这次面对的对手绝非简单，乃是统领三国时代为数不多的精锐部队——陷阵营的主将高顺，陷阵营人数只有七百人，但在高顺的统领下，随着吕布东征西战，无坚不摧，曾帮助袁绍对驻守在山上的张燕黑山军反复冲锋，打得拥兵达十万的张燕元气大伤，再也不敢找袁绍麻烦。面对这样的对手，即使曹操派其他如于禁、乐进等将前来，也是毫无胜利的把握，于是特派出了曹营第一将——夏侯惇。
《三国演义》对本次战斗作了非常详尽的描写。双方的军队一接触，夏侯惇便和高顺一对一厮杀，结果高顺战败，夏侯惇绕城而追，誓要将这个名满天下的陷阵营统领擒杀，却冷不防被一名叫曹性的敌方将领一箭射中左目。这下可真了不得，要知道战阵中中箭是非常危险的事情，三国时代中流矢死的名人不计其数，如庞统、张郃，还有周瑜在中箭后一年左右死去，也有箭伤复发的后遗症因素，他们还都不是命中要害部位，而夏侯惇被射中的是人体最脆弱的部位之一左目，其伤害可想而知。此时，震惊全军的事情发生了，夏侯惇竟然拔出箭矢，连眼珠也同时拔出，他说道：“父精母血，不可弃也”，吞下自己的眼珠，两军骇然！这还不止，夏侯惇带着箭伤，冲到曹性那边，也许是受夏侯惇神威所慑，曹性似乎已不知所措，被夏侯惇一枪刺于马下，当场死亡。不过这场仗由于主将夏侯惇受伤，最后还是被高顺打败，刘关张再次投靠曹操，这是后话了。
