曾几何时，青年雷洛也有一腔热血，希望加入香港警队，实现自己的青春抱负，但此时的香港，处在一个混沌的世界，黑白勾结，如果你不合群，就会被排挤，警队培训的第一天，刘德华扮演的雷洛，就受到了这样的训诫！"划逆水，自命清高的，不会有好下场！"
自命清高的雷洛，日子过得并不如意，作为最底层的军装，雷洛饱受同事排挤，不跟同事一起收钱，意味着跟别人不在一条船，人类都是群体动物，跟别人不一样，不排挤你，排挤谁呢?古往今来，曲高和寡的人，总是过得寂寥。
清贫的军装生活，让雷洛（刘德华）跟阿霞（邱淑贞）看电影都买不起好的座位，还得去跟黄牛猪油仔（吴孟达）去买。雷洛（刘德华）追抢阿霞钱包的小偷，被几个人围殴，幸好猪油仔（吴孟达）及时感到，救了他，俩人自此有了交情，这为以后打下伏笔。
社会一直都是功利的，一直也是金钱社会，阿霞杂货铺老板的父亲（黄一山）看不起清贫的军装雷洛（刘德华），阻止俩人见面，并放话，要想娶阿霞，拿五万块来见！此时的香港，五万块已经可以在繁华地段，买一栋楼房！
走投无路的雷洛（刘德华）酒醉之机，偷拿了老探长陈统手枪，去黑社会响尾蛇（龙方）的赌档处强索五万块，响尾蛇也不是吃素的，你一个小军装就敢勒索我五万，传出去，谁都敢乱来了，响尾蛇发疯似的把雷洛（刘德华）打翻在地，状若疯狗！扬言：我发起疯来，老爸都不给面！
幸好老探长出面，强吃响尾蛇，为了雷洛强要了五万块，也帮雷洛挽回了颜面！响尾蛇答应三天后给钱！
适逢正是老探长陈统大寿，嚣张跋扈的颜同（秦沛）不请自来，客人的身份却气焰嚣张，生生把陈探长的寿宴，变成了自己的秀场，雷洛（看不下去），在牌九时候落了颜同的颜面，自此雷洛跟颜同，正式结仇！
客走人散，酒后正酣，饱受挫折，人情冷暖的雷洛，在亦师亦友的老探长面前，讲出了本局的点睛之语：如果我要贪，我就贪够一亿！
天不遂人愿，没有等到给阿霞一家五万块彩礼，1951年的香港九龙东头村大火，雷洛一家侥幸逃脱，阿霞一家葬身大火，阿霞不知所踪！也许，冥冥之中，这就是命！
歌舞厅，恰巧遇到白月娥（张敏）被几个流氓调戏，英雄救美的雷洛因而结识白月娥！
上梁不正下梁歪，颜同的妹夫在酒吧闹事，调戏舞女，恰好遇到雷洛，骑虎难下的把颜同妹夫拷到警察局，陈探长跟雷洛本想大事化小小事化了，给权势滔天的颜同（秦沛）一个面子。
可颜同毫不领情，非得以势压人，让雷洛赔罪，陈探长（关海山）被逼掏枪威胁颜同（秦沛），最终给颜同的妹夫定了罪。可陈探长也付出了被迫提早退休的代价，而雷洛也被发配偏僻的地区任职。
乡下巧遇练车出事故的白月娥，撞死了乡下百姓的耕牛，雷洛及时搭救了白月娥，俩人王八看绿豆，成了恋人。
雷洛跟猪油仔被陌生人绑架，原来一看是白月娥的父亲九龙城大佬家白饭鱼，白饭鱼目的要试探雷洛跟他女儿交往的目的，声言：桌子上的钱，你有本事的话，一只手拿得多少就多少！雷洛当然不会那么傻，娶了白饭鱼唯一的闺女，最后多少钱不都是他的么？
在岳父的帮助下，雷洛低头向颜同求饶，喝茶给颜同道歉。虽然颜同不情不愿，喷了雷洛茶一脸，雷洛也勉为其难过了这一关！
婚后的雷洛，在岳父白饭鱼的扶持下，用更公平的分账政策，龙入大海，重新整合了辖区内的黑道势力，委托猪油仔（吴孟达）成为跟黑社会的联络人。辖下的治安简直就是歌舞升平，盗患绝迹！
美人娇妻在怀，治下歌舞升平，此时的雷洛，正式开启了五亿财富的开端！五亿探长雷洛1，讲的是雷洛的发迹史，下一部，五亿探长雷洛传2 父子情仇，雷洛荣任总华探长，正式确立了雷洛在黑白两道的江湖地位！
