历代的英雄聚义还是农民起义，最终结果只有两种可能：成者为王建政权，败者为寇被消灭。
水泊梁山，聚集天下108单好汉，其中人才，可谓是文韬武略者有之，身怀绝技者有之，睿智多谋者有之。可最后的结果令人叹息，宋江以一己之愿，热脸贴冷屁股，几经周旋被朝廷招安。他不明白，他所率领的梁山集团与农民军方惜集团，均为朝廷的眼中刺、肉中钉。高俅，蔡久等奸佞小人设圈套，说服皇上派梁山集团去征讨方腊集团。梁山集团与方腊集团几经恶战两败俱伤，最后方腊集团被歼灭，梁山集团受重创，108单好汉所剩无几，死的死，伤的伤，走的走。林冲之前因高俅被宋江放走而气绝身亡；鲁智深看破红尘，招安之前出家；武松一手擒方腊，不愿回朝受封，也出家当了和尚。宋江率余部回朝封官后，他本人与卢俊义被赐毒酒身亡，李逵被宋江召回陪酒身亡，军师吴用埋了宋李后，悲愤欲绝，回梁山吊死在曾经聚义的忠义堂。整个故事以悲剧收场。
其实，水泊梁山从一开始就注定最后会悲剧收场。这个组织，本身具有以下致命的缺陷：
一，历届领袖，没有一个有建立全国政权，统一全国的抱负。
梁山先后经历了三任领导人，第一任是王伦，王伦时期的梁山，主要依靠杜迁、宋万、朱贵，没有任何杰出人才，所以只满足于打家劫舍，梁山其实就是标准的土匪窝；第二任是晁盖，晁盖时期的梁山，武有林冲，文有吴用，实力强悍了很多，所以不满足于只是打家劫舍，而是竖起“劫富济贫”的大旗，但这比起王伦时期，已经是个进步；第三任是宋江，宋江领导下的梁山，好汉们来自各个领域，人才济济，声势浩大，完全有做大做强的条件。于是宋江趁机打出“替天行道”的大旗，表明梁山已经不再只是做些劫掠财富的事情，而是升级到了辅国安民，为朝廷分忧的层次了。
按人才条件，宋江领导下的梁山是最有前途。但宋江的理想和抱负始终只能停留在为朝臣分忧，没有上升到建国立业，统一全国的抱负，他率领的梁山集团像一头力大无穷的牛，鼻子却始终被朝廷的奸臣逆子牵制，以致最后整个集团土崩瓦解，以悲剧收场。
二，组织中始终以江湖义气为纽带，缺乏一个系统规范的管理与组织体系。
梁山好汉中，许多都是贫民草寇出生，入伙以来也没有接受规范化的训练，整个组织散漫，一旦遇到重要的活动，就缺乏战斗力，出岔糊子。为招安一事，宋江曾组织一小队人马去东京，宋江欲寻找机会面见皇上。当时时迁是小队伍中的一员，他突发奇想，想坐一坐皇帝的龙椅，于是他擅自深夜潜入皇宫，在差点御林军发现，离开时顺手拿走了皇帝的御笔。第二天，御笔被偷被高俅的官员发现，怀疑是梁山的队伍进了京城，于是马上发功军队，包围了宋江计划与皇上见面的御香楼。宋江得以逃脱，却失去了一次为皇帝面谈的机会。事后时迁也没有受到处罚。
梁山有禁酒令，喝酒者斩。李逵好酒，在训练的时候偷偷往嘴里灌酒，酒胡子掉到地上，宋江装作若无其事。在李逵旁边经过，顺脚把酒壶子一脚踢飞。
梁山规定，擅自下山者斩。宋江派彦浪子燕青去会李师师，李逵争着要同去，宋教安排阮小七把李逵关起来，李逵用计骗走看管人员，取下木门，私自下山，跟随浪子燕青而去。
李逵数次犯法，没有受到惩罚。其中，宋江要处罚李逵，众位好汉相劝，宋江也不了了之。可想而知，这种靠江湖义气的的管理体制，如何能够做大？
三，接纳天下英雄的同时，未能广泛的发动群众，建立政权的根据地。
梁山的作风是，不侵州府，不扰百姓。他们的斗争目标是贪官污吏，地方恶霸。他们每战斗一次，获取钱财后又退回梁山，没有对外建立根据地，努力范围得不到扩展，未形成区域性的军事组织，单点组织努力范围与影响力非常有限。这种方式无法建立一个有体系的政权。所以他们始终停留在土匪窝的模式，当然组织力量也无法形成规模与体系。当然，这也是受限于宋江集团的战略眼光。
一个国家政权之外的军事组织，最后结果只有两条路：要么建立新政权，推翻现有的政权；要么被现有的政权消灭。也就是前面所述，胜者为王，败者为寇。宋江没有将命运掌握在自己手里，反将希望寄托于朝廷，结果被朝廷所灭。
最初的不明选择决定了最终的悲剧结果。
