在当地老师的帮助下，林肯花费几个星期的时间写好了自己的第一篇演讲稿。他在演讲稿中宣布自己将会竞选州议员，还声称自己关注“改良内政”“改进教育和司法”等话题。
在演讲的结尾，他说道：“我出生在最卑微的家庭，成年后又缺乏权势贵人的举荐，不过，各位贤能的父老乡亲，若觉得我不配出人头地，反正我已习惯失败，不会因再多一次失败而苦恼。”
选举那天，208张选票中，只有3张没有投给他，不过他仍然没有当选。
两年后，他又参加竞选，这次终于如愿以偿。
此后的1836年、1838年和1840年，他都成功连任。
受一个渔夫的影响，林肯喜欢上了莎士比亚和博比·伯恩斯的作品。林肯从中找到了一个充满情感与爱的新世界。
最让林肯震惊的是：莎士比亚和伯恩斯都没有上过大学，他们所受过的正规教育也和林肯不相上下。这让林肯充满梦想，也许不必一辈子当店员或铁匠，他也可以做体面的工作。
此后，伯恩斯与莎士比亚成了他心中的男神。他阅读莎翁作品的时间远多于阅读其他作品，这对他日后的文风产生了深远的影响。
在他成为总统后，为美国内战忧心忡忡的时候，依然会挤出大量时间来阅读莎翁的作品，还在百忙之中与专家探讨剧本细节，遇到作品中某些可疑之处，就写信请教专家。就在被暗杀的那个星期，他还曾为朋友们朗诵《麦克白》。
林肯喜欢上一个酒店老板的女儿安妮。19岁的安妮出落得花容月貌，亭亭玉立，令人迷醉。两人花前月下，世界如此美好。
林肯跟人合伙开了一家杂货店。有位路人驾车经过，他打算把一桶破铜烂铁卖给林肯。林肯对那些乱七八糟的东西不感兴趣，却不忍心看到马儿劳累，于是花钱买下了，然后将桶踹到店铺后面。
两周后，林肯突发奇想，将桶里的东西全倒了出来，结果他发现一部完整的布莱克斯通的《法律评论》。他越读越觉得有趣，最后一口气读完了全四册。
这部书促使林肯坚定了自己的律师梦，他要成为安妮的骄傲。安妮非常赞成他的理想，两人决定，当林肯完成学业并当上律师后，他们就马上步入婚姻的殿堂。
林肯又徒步60里，向一位律师借了几本法律书。
有人对林肯说，若想在政界和法律界出人头地，必须精通语法。
林肯去向20里之外一个村庄的农民借来了《科克汉姆语法》。他很快就读通了整本《科克汉姆语法》，速度之快令人吃惊。
他还读了《罗马帝国衰亡史》、《古代史》、和《理性时代》。
他每日闲逛、读书、写作、做梦、讲故事。他的人缘非常好，所到之处皆朋友。
1835年8月，安妮生病去世，林肯茶饭不思、夜不能寐，目光呆滞，宛如行尸走肉。朋友们看他有自杀的倾向，夺走了他的小刀，还时刻守着他，以防他去跳河自尽。
医生建议，给他找点事做，转移他的注意力，缓解一下他的痛苦思念。
可是两年后，林肯依然悲伤难忍，生怕自己冲动之下做出傻事。
他喜欢上了那些描写悲伤和死亡的诗，浑身都流淌着忧郁的气质。
