他是上海“黑帮教父”，有人把他和曾国藩、胡雪岩相提并论，曾国藩会做官、胡雪岩会经商、杜月笙会识人。一个曾经当过流氓、混混、卖过鸦片的人，究竟有何本事和其他两个人相提并论？究竟又是有多识人？
“会做人”首先要会“看人”。
杜月笙和戴笠就很能说明杜月笙的识人之能。
1921年左右，戴笠在上海还只是一个赌场里的小混混。有一次在杜月笙的赌场里掷骰子，技艺超群，让赌场出血不少，看场子的人要收拾他一顿，结果，戴笠指名道姓要见杜月笙。杜月笙见了戴笠，让他表演一下。一看之后，对戴笠的绝技赞不绝口，认为此人心思手腕这么灵活，非常人可比。于是当场结拜，以兄弟相称。后来成为军统特务头子的戴笠是蒋介石最信任的心腹。杜月笙发展壮大，很大程度上得益于他和戴笠的这种特殊关系。
杜月笙本人也是“有胆有识”。1931年7月23日的《纽约时报》刊出了一则新闻《枪弹未击中宋子文》。报纸引用时任国民政府财政部长宋子文本人的自述说：“我从车站上走出来，离出口处大约15英尺远的地方，突然有人从两侧同时向我开枪……我身边的秘书的腹部、臀部和胳膊都中了枪弹。……奇怪的是，我竟未伤毫毛。”很显然，这是为了吓唬宋子文，而这场枪击的幕后主使人就是杜月笙。原因是在不久前，杜月笙与财政部有一笔交易，他为此支付了600万元。后来，他想讨回这笔钱，但宋子文却还给他600万元公债券。于是就有了枪击这一幕。宋子文弄清真相后，迅速把公债券换成了现金。
四川军阀范绍增好赌、好玩、不耐空谈，他出手阔绰，一掷万金，大名很快传遍上海滩。杜月笙身为上海滩的“地主”，自然对范绍增殷勤招待。酒肉自不必说，杜月笙用的手段就“赌”。
杜月笙请了一帮大亨名流，陪范绍增一起豪赌。一场豪赌下来，范绍增一晚上输了80万元。开支票的时候，范绍增面不改色，神态从容。
杜月笙只是一扬手，就点燃了这张80万元的支票，任由一家小银行飘散在空中。他是这么说的：“朋友聚在一起，玩上两把，热闹热闹而已。绍增兄，你不必当真。”
仅仅一场豪赌，范绍增的心就已经被收服了。
他结交的这两个人，一个是蒋介石的配剑、中国的盖世太保、中国的海因里希·希姆莱、中国最神秘人物、特工王戴笠。
一个是在1942年5月28日，率部击毙日军第十五师团长酒井中将的范哈儿。酒井师团长被炸身亡，在日军中引起很大的震动，因为在日本陆军历史上，“在职师团长阵亡，自陆军创建以来还是第一个”。
如果杜月笙没有慧眼识人，结交两人，他自己以后的发展也会受限，尤其是在抗战时期，没有这两个人的帮助，他很难在重庆立足，他的付出，必然会得到回报，这就是他为什么能成功，能称霸上海滩的原因。
还有就是他有胆有识，敢威胁当时有权有势的宋子文。他是流氓不假，但他也是英雄，真英雄。
