几乎提到唐伯虎，大家联想到的第一个词就是风流才子。才子不假，但是纵观唐伯虎的一生却不见风流。
很多人对唐伯虎的第一印象源于周星驰的电影‘唐伯虎点秋香’。电影里的场景是，唐家一个大宅院，住着8个美娇妻，门外一堆人争抢唐伯虎真迹。由此对唐伯虎的印象就是，富甲一方，妻妾成群，书画风靡天下。可实际上唐伯虎确实命运多舛一生，贫苦潦倒一世。
唐伯虎的父母经营一家餐馆，相当于是商人，但是并非富甲一方大商人，仅能养家糊口而已。古代商人的地位很低，因此唐伯虎的父亲从小就注重对唐伯虎的教育。唐伯虎自幼十分聪明，学习十分刻苦，16岁以第一名的成绩考中秀才，名动苏州城。按道理说以唐伯虎的才智，三年后的乡试必然也能取得成就。可是三年后唐伯虎在乡试时却因病无法参加，娶了徐氏为妻。又三年在唐伯虎22岁时，再次乡试，唐伯虎因在家照顾生病的父母未参加乡试。在其24岁时，父母撒手人寰，不久之后其妻子徐氏离世，紧接着其幼子也去世。次年其正值芳华年纪的妹妹也去世。不足两年五位至亲相继离世，唐伯虎一度萎靡不振。
在其守孝3年之后，在其好友祝枝山的劝说下，再度打起精神，并且在其好友撮合之下娶了官宦子弟何氏为妻。经过1年准备，在其28岁参加乡试时以全省第一的成绩考取举人，声名鹊起，再加上其书法和绘画造诣颇深，名震全国。
可是在其次年参加会试，却陷入考场作弊案，被捕入狱，最后被终身禁止参加科考，给他分配了个县令的小官。唐伯虎仕途之路从此断绝，其第二任妻子此时也离他而去。唐伯虎心灰意冷，回到了老家并未去胜任县令，从此以卖画为生。
唐伯虎36岁那年，不顾世俗眼光，娶了妓女出身的沈九娘。唐伯虎与沈九娘感情真挚，沈九娘用其半生积蓄购买了一套房宅，虽然破败，但是院内满是桃花。唐伯虎至此便自称桃花庵主。
唐伯虎婚后依旧以卖画为生，但是由于唐伯虎不肯趋奉权贵，并不能依此杨家糊口。此时十指不沾阳春水的沈九娘开始接一些帮人洗衣/洗碗的出粗活贴补家用。7年之后，沈九娘因操劳过度，38岁便离开了人世。在其死前，并没有因自己的劳苦产生半分怨言，反而因自己未能让唐伯虎安心画画，创作而感到愧疚。
唐伯虎在沈九娘死后未再娶妻，带着自己5岁的女儿艰苦度日。
唐伯虎的一生与风流二字并无半点瓜葛，其诗作里的潇洒大多只是自我安慰，不过唐伯虎一生能遇到知己沈九娘，并且能够不顾世俗眼光结发为夫妻，也算是其不幸的一生里的一件幸事。
