《围城》主要写留法青年方鸿渐从海外归来，却总是不能安顿，一再踏上漂泊旅程。而其漂泊旅程却是一个精神追求的历程，隐喻了一场犹豫不定的追寻游戏。在与鲍小姐的相互追求与引诱的游戏中，在苏小姐、方鸿渐、唐小姐的错位追求中，在与孙柔嘉的婚恋中，在谋职中，无一不是以追求始，以幻灭终。
作者借方鸿渐一路漂泊的机会，涉笔成趣，广泛描绘了社会的形形色色，林林总总，写尽了处于历史转型期的中国在文化、价值方面的断裂、错位，颠倒与冲突。这一社会面貌，构成了小说的特定背景。在这个背景上，小说展开了传统与现代中国的自我围困的主题。这一主题不仅在社会制度与机构方面（点金银行、大学和报馆）展开，而且也在方鸿渐与孙柔嘉的婚姻家庭关系中展开。孙柔嘉精明、柔韧、工于心计，在羞涩缄默的外表下有着“专横的意志和多疑善妒的敏感”，是“中国文化的典型产品”。方鸿渐起初以为孙柔嘉只是个柔弱的女孩子，事事都需要请教之际，直到订婚，才发现她“不仅很有主见，而且主见很牢固”，仿佛有三个女主人。结婚之际，一经高辛媚提醒，方才警觉，却以身陷围城。
《围城》是中国现代杰出的讽刺小说，对现代化过程中中国的现代文化与传统文化的对立和冲突，文化价值的混乱与尴尬，予以了深切的关注和深广的表现。可以说，《围城》是一部新儒林外史，作品以近代中国新型的知识分子阶层为表现的中心。作品通过他们，对中国知识分子，与中国化了的西方文明，从哲学与思想的多重角度做了精心审视。小说借人物的嘴说，结婚仿佛金漆的鸟笼，笼子外面的鸟想住进去，笼内的鸟想飞出来。是被围困的城堡，城内的人想出来，城外的人想进去。方鸿渐也说到，他们讲的什么围城，我近来对人生万事都有这个感想。在这个非英雄的小人物的生活历程中，透露出作者对于人生形而上的思考。
《围城》的讽刺自成一体，举凡道德、凡俗、人情，无不笼罩在作品的讽刺之下，古今中外的警句妙语，随手拈来，织成充满机智和书香的讽刺文章。
