最初的革命队伍中他和曹操、孙权都不入流。如果按照梁山36天罡，72地煞的顺序排座次的话，曹操勉强贴在天罡星队末，和浪子燕青一列，孙刘则要到地煞里找位置，刘备和“没面目”焦挺排在第98，99位，江湖人称“不要面孔”刘玄德。
曹操多年被袁绍、袁术、吕布压制，一波三折，他靠祖业起家，他父亲本姓夏侯，成了大太监曹腾的养子后，改姓曹，给太监当孙子，名声不好，所以后来曹操不分门第，不计较成分，毅然树起“唯才是举”的大旗招揽天下英雄是出于无奈，家世清白的知识分子怎么会屑于去给曹操打工？比如司马懿，自恃钟鸣鼎食、世代簪缨，曹操几次延请他为官，他都风瘫在床，一个20多岁的有为青年，居然得了老年人的心脑血管疾病。
像孔融这样的阀阅世家，更是处处掣肘曹孟德，即便曹操的心腹重臣，来自于士族的荀彧、崔琰在后期也和曹操分道扬镳，甚至以死明志。士族代表了士大夫的气节，无媚骨，不谗佞，虽然透着点迂腐，但精神可贵，气节是人家的一种生活方式，没种，没境界的人没资格嘲笑人家。现在世上早没了气节，我们生活在佛家讲的五浊恶世、末法时代，那些志存高远的士大夫都往生到极乐世界，再不参加六道轮回的无聊游戏了。
因为荀彧、崔琰没有道德瑕疵和不良嗜好，所以不会被收买，纵然曹操与人家千娇百媚、万般起腻，还是走不到一起，说到底，道不同不相为谋。乱世把大家胡乱扯到一个槽里吃草，要在太平时代，即便同朝为官，最多是点头之交，甚至老死不相往来。
曹操的自尊心受到严重挫伤后，恼羞成怒，开始了严厉的报复。司马懿看清了形势，老虎要发威，于是他的病就好了，高高兴兴地去做官；孔融真地被杀了，因为他以为那只老虎是病猫。有精神洁癖的人要么改弦更张，做点坏事自污，要么就像孔融那样出污泥而不染，零落成泥碾作尘，只有香如故。
虽然曹操在政治名声上处在弱势，但他父亲靠了养祖父的不断帮衬，累官做到了位列三公的太尉，还封了费亭侯，曹父的政治资源和政治影响力递延到曹操身上，曹父为官多年，敛财极多，这又为曹操招兵买马、收拢流民、实行屯田的政策实行提供了坚实的物质保障。曹操是典型的官二代，富二代。
