秦观是“苏门四学士”之一，他与苏东坡亦师亦友。元丰元年（1078年），那一年苏轼在徐州为官42岁，秦观30岁。秦观吟着“我独不愿万户侯，惟愿一识苏徐州”一诗前往拜望苏东坡。苏轼年龄大他一轮，但对这个后生青眼相加，二人相见恨晚，引为知己，接下来交往的时间里，结下了深厚的师友情谊，苏东坡戏称秦观为“山抹微云”君。
“苏门四学士”中，苏东坡与黄庭坚交往最厚，但最赏识秦观，秦观也最尊敬苏轼。他们一生是忘年之交，师生之谊，生死之友。
苏东坡因“乌台诗案”被贬黄州，后来接连被至更偏远的惠州乃至儋州。身为苏“门四学士之一”的秦观也因党争被牵连，先被贬杭州，后来又是处州、郴州、横州、雷州。
自被贬后，这对师生就再不得相见。直到公元1100年，宋徽宗即位， 朝局大变，很多贬谪的大臣都被召回，苏东坡和秦观也受召回京。 当时苏东坡从儋州（海南）出发，秦观自雷州（广东）而回，二人终于在途中相会。
当年相识时意气风发，二十余年坎流离，如今俱都满头华发，一身愁情。 分别时秦观写下了《江城子》词中没有相见的喜悦，只有相怜相惜的愁情，尤其结尾几句：“后会不知何处是，烟浪远，暮云重”，令人生出无限感慨。
巧合的是，这一句竟然一语成籤，6月二人相会后，八月秦观继续赶路去横州赴任，途中骤逝于藤州光华亭，去世时面带微笑，或许是之前见过了恩师苏东坡，对于恩师的临别寄语都已经留在了那首《江城子·南来飞燕北归鸿》里了吧，所以才没有牵挂的的离开了这又爱又恨的世间。而苏东坡也在第二年死于回京途中，这一别，竟成永别！
南来飞燕北归鸿，偶相逢，惨愁容。
绿鬓朱颜，重见两衰翁。
别后悠悠君莫问，无限事，不言中。
小槽春酒滴珠红，莫匆匆，满金钟。
饮散落花，流水各西东。
后会不知何处是，烟浪远，暮云重。
