生化第一章 糖类

  几乎所有讲到糖的书上都会写到——“糖类俗称碳水化合物,但后来又发现有些糖的H、O原子比不是2:1,所以用这一名称并不合适。”然后就不怎么提起它的具体概念了,直到今天,我才终于知道从化学本质给糖类下的定义是:糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物,或水解能产生这些化合物的多聚体。我感觉这个定义有些过于大而驳杂了,不过这可能也是生化的特点吧(并不)。

  老师说前几年做糖的研究比较少,因为它复杂又难搞啊,不过近几年发现糖在生命活动的参与度极高,且发挥了重要作用,所以大家又开始研究起它了,果然需求才是原动力。

单糖

  学啥都从单体搞起,不过这种复杂的东西,可能也就单体、二聚体之类的能简单的学明白吧。

  单糖的开链结构还是比较简单的,我觉得最重要的就是对其立体结构的理解。因为它有n个手性碳(除二羟丙酮)所以有2^n/2对对映异构体(醛糖),据此分为D、L两种构型。又因为一般在水溶液中丁醛糖及五碳以上的糖一般为环状结构(一般为呋喃糖或吡喃糖因为五元环六元环较稳定),在成环的时候羰基碳原子变成新的手性碳,所以使其产生两个额外的立体异构体(\alpha 、\beta 异头物)。我感觉Haworth式还蛮好理解的,由开链式侧倒、旋转(使羟基与羰基发生半缩醛反应)、成环。难的在于写椅式构象啊,为什么总是画得那么丑呢!这里关于其优势构想的问题,不仅要看其直立键与倒伏键,还有基团之间的偶极效应。呋喃环的构想被称为信封式构想,也有两种,不过呋喃环柔性更大,构象间转换更快。书中有句“这可以说明呋喃型核糖被选作RNA和DNA的组分的原因”这个“选”字就很灵性(笑)。


自然界中单糖大多以D型糖出现,大多的L糖并不能被消化利用。

  原因可能是自然界中的糖大多是生物合成,而大部分生物都是利用D型糖的。至于更深入的原因或者其他解释我也没有查到。不过我当时一听到这里立刻就想这不是完美的减肥食物吗,又不消化,又有甜味为什么不开发开发L型糖的市场呢?后来想到老师说的分析糖的结构和构型都是一件很难的事,何况是去较为精确的合成呢,肯定成本很大、难度也很高。书上一些利用单糖的例子也都是靠从生物体上直接获取、多糖水解、或者是利用异构酶去获得单糖的,想必要自己合成代价很大。

不过想甜味这种感觉的产生也是个很有意思的事情,单糖还分了甜度这个性质,但又不是只有糖才甜,也有一些非糖增甜剂,什么物质会让人感觉甜呢?这个问题应该还没有答案。


  单糖的化学反应有包括氧化还原、甲基化、乙酰化、形成糖苷等,其中较为重要的一个基团就是半缩醛羟基。形成糖苷后,因为失去这个羟基成为了缩醛,所以很多性质都发生了改变,比如说不能变旋、不能还原Fehling试剂等等。

  关于一些重要的单糖和衍生物,果然是需要背的吗?那我可能又不行了吧。。。

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