《水浒传》中，很多好汉在上梁山之前活得都很憋屈，处处碰壁，非要“逼上梁上”才完。像林冲，只为娶了个漂亮媳妇，就祸从天降,而杨志什么都不因为，他脸上的那一片青记，就喻示着他是带着霉头来的。
杨志出场时，这样自我介绍，“洒家是三代将门之后，五侯杨令公之孙，姓杨名志，流落在关西。年纪小时，曾应过武举，做到殿司制使官。”换成现代的背景和语言就是，俺出身书香门弟，学习很好，考上了名牌大学，后来做了公务员。但是这个根红苗正的好青年，并没有从此扶摇之上，官运亨通，反而接下来时乖运蹇，处处倒霉。
先是因为宋微宋要盖万岁山，他被派去做个押运花石纲的制使。偏偏他运的这一船石头在黄河里遭了风浪，沉没到了河底，杨志因此获了罪；好不容易遇到赦免，杨志搜刮点钱财到东京行赌，结果遇到水米不进、嫉贤妒能的高俅，钱都花完了，事儿一点儿没办成；想要把祖传的宝刀卖几两银子回乡，遇到了波皮无赖牛二，缠着他死活不放，一气之下杨志手起刀落结果了这厮，然后被刺配充军；总算时来运转，在发配地遇到伯乐梁中书，做到军中提辖，之后被派去运送贺蔡京寿辰的生辰纲，领着一帮猪队友，终于还是中了吴用的计策，再次失陷了生辰纲……
你看，做为一个身怀绝世武艺，有着征战杀场报国雄心的将门之后，就这么被命运蹂躏着，作践得他走投无路，不得已占山为王，将一把凌云壮志，丢进九霄之外，日日干那打家劫舍、喝酒杀人的勾当。
杨志的先天条件非常好，武艺高强，有胆有识有雄心，而且也算是成熟稳重，最主要是其实很能隐忍，对于混乱的官场，也努力逢迎，但是为什么他就这么不得志呢？
首先得说当时的用人制度。杨志这种条件，最适合派到边塞前沿，做个驰骋疆场的军人，用军功铺起个人晋升之路。这也是杨志个人的愿望，他希望能效仿杨老令公，那怕战死杀场，也荣耀之致——这个愿望就透着悲凉，杨老令公下场怎样？但是偏偏呢，派给他的任务，都是什么送花石纲中，生辰纲啊，这些显示不出他个人优势，取悦富贵，也极不适合他的任务。
虽然如此，杨志还是努力做好本职工作，让送什么就送什么。但是当时社会现状，并不因为他武艺高强，就可以不出事。花石纲也好，生辰纲也好，在当时民不聊生的社会状况下，都是让人恨之入骨的。杨志送也好，牛志送也好，各路侠客都想着劫而后快。但是因为杨志很出色，所以就被派上这种风口浪尖的职位，所以那只能出事出在他身上了。在那样的时代，你越优秀，就越倒霉，没有办法。
再者，杨志本身的问题也很大。当时官场是个什么样子的？要靠各种关系与投机钻营为生，他却总想着凭着个人本事安事立命，清高桀骜，惹得一帮居高位但不学无术的高俅们很不爽。偏偏他又不会体恤下属，还保留着旧式军人的恶习，对手下人动辄打骂，不得人心，没有群众基础。这样一来，他为人处世，上下都不讨好，没有人缘基础，没有背景，那真是寸步难行。而且每次出事之后，他也不会放低姿态走门路，甚至找个借口什么的，把罪推开。这个，他不推，又这么清高，别人就都乐得把罪推到他身上，让他顶着了。
基于以上原因，杨志若想不倒霉，可以有以下几条路走，第一不去当官，安安稳稳地隐居起来；第二不优秀，像普通人一样，不出头，不落尾，随行就市，安稳混日子；第三放下武功优势，学习经营人际关系之道，丢失报国之志，只是安稳做官。如是，大约可以断了霉头，从此青云直上也未必。只是那样的场志，也就不再是青面兽杨志了。
