MolAid新一期科研动态速递,Organic Letters 期刊!

碳氢数科的科研动态旨在解说当前最热门、最新的期刊内容,我们主要关注有机化学领域,深入探讨物质合成及相关研究的历程与发展。通过每周科研,为您提供有价值的信息和深入的洞察力,帮助您更好地了解有机及其相关领域的发展方向和未来趋势。


01  铁催化甲硅烷基环丁醇的电化学α-官能化

期刊:Organic Letters

单位:南开大学化学学院

作者:Pan Zhou , Ling Ding, Yuxiu Liu, Hongjian Song, Qingmin Wang

原文篇名:

Iron-Catalyzed Electrophotochemical α-Functionalization of a Silylcyclobutanol

四元环结构在有机化学中很重要,这些应变环的选择性裂解和官能化引起了人们的极大兴趣。然而,由于这些醇中O-H键解离能高且C-C键发生β-断裂,环丁醇的直接α-官能化很少有报道。最近,过渡金属催化促进了烷氧基自由基的产生。在此,我们报告了一种通过可见光诱导的 M-烷氧基配合物 LMCT 反应对甲硅烷基环丁醇进行电化学 α 功能化的方法。将甲硅烷基引入环丁醇结构有利于快速[1,2]-甲硅烷基转移而不是开环,从而生成α-官能化产物。


02  有机催化动力学不对称醇解制备桥连联芳基阻转异构体

期刊:Organic Letters

单位:湖南师范大学

作者:Zhikang Wei , Yi Zhao , Tianyi Wang , Jiaomeng Li , Wei Yuan, Liwen Wei , Xing Yang

原文篇名:

Bridged Biaryl Atropisomers by Organocatalyzed Kinetic Asymmetric Alcoholysis

本文在此公开了通过CPA催化的动力学不对称醇解来不对称合成含轴向手性氧氮杂卓的桥联联芳基化合物。对照实验表明,这种CPA催化的醇解是可逆的,降低反应温度几乎可以抑制可逆反应,从而提供了一系列具有良好至优异对映选择性的轴向手性含氧杂氮卓的桥联联芳化合物。克级反应和对映体富集产物的简便衍生化证明了该反应的实用性。


03  硼基自由基催化实现环丙烷和炔烃的广泛 (3 + 2) 环加成

期刊:Organic Letters

单位:西安交通大学

作者:Jingru Wen, Zhengwei Ding, Pengfei Li

原文篇名:

Broad-Scope (3 + 2) Cycloaddition of Cyclopropanes and Alkynes Enabled by Boronyl Radical Catalysis

环戊烯骨架在天然产物和小分子药物中普遍存在。环丙烷和炔烃的 (3 + 2) 环加成代表了合成这些结构的有效且原子经济的策略。然而,以往工作中使用的环丙烷和炔烃上的取代基类型表现出明显的局限性,在一定程度上限制了此类反应的应用。在此,我们报道了硼基自由基催化的环丙烷和炔烃的广泛(3 + 2)环加成反应。在此方法中,各种底物,例如单取代、二取代、三取代和四取代环丙烷,以及单取代和二取代炔烃,均可兼容,分离收率高达 98%。


04  芳香醛和氯硅烷之间的电还原交叉偶联可合成 α-硅醇

期刊:Organic Letters

单位:西华师范大学化学化工学院

作者:Fen Han, Qian Su, Yu Li, Jianjun Hao, Linhai Jing, Pan Han

原文篇名:

Electroreductive Cross-Coupling between Aromatic Aldehydes and Chlorosilanes Enabling the Synthesis of α-Silyl Alcohols

α-甲硅烷基醇是药物化学、材料化学和有机合成的强大结构基序。当前合成技术的局限性包括需要难以获得的甲硅烷基前体、贵金属催化剂和狭窄的底物范围。在这里,我们开发了一种通过醛和氯硅烷的电还原交叉偶联来合成 α-硅醇的通用方法。该方法试剂易得、条件温和、底物范围广。该方法的建立将为获取α-硅醇提供一种替代方案。


05  使用可见光敏感 S-炔硫基磺酸盐进行自由基炔基硫基化

期刊:Organic Letters

单位:太原理工大学化学化工学院

作者:Yaonan Xue, Qirui Dong, Jiarui Chen, Hang Gao, Honghong Chang , Wen-Chao Gao

原文篇名:

Radical Alkynylthiolation with Visible-Light-Sensitive S-Alkynylthio Sulfonates

开发了一种新型S-炔基硫代磺酸盐,可在可见光照射下直接活化,用于在无光催化剂条件下进行多键体系的自由基加成以及与重氮盐的自由基偶联。该策略具有底物范围广、区域选择性高、官能团耐受性好、药物后期修饰等特点。实验和理论机理研究为S-炔硫基磺酸盐的光解和 C-S 键的形成提供了合理的见解。


06  碘化铜(I)催化的烷基卤化物的全氟烷氧基化反应

期刊:Organic Letters

单位:上海应用技术大学

作者:Xiong Wu, Bingjun Le , Wangchuan Xiao, Jingjing Wu, Chao Liu

原文篇名:

Copper(I) Iodide-Catalyzed Perfluoroalkoxylation Reaction of Alkyl Halides

本文我们报道了碘化铜(I)(CuI)催化的烷基卤化物的有效全氟烷氧基化反应,该反应促进了全氟醇盐和烷基卤化物的同时活化。该方法适用于多种官能团,并且无需昂贵的金属试剂。该反应在温和的实际条件下一步进行。


07  通过二氧化硫插入铁催化烯烃的氟磺酰化:内酰胺官能化烷基磺酰氟的合成

期刊:Organic Letters

单位:中南林业科技大学化学化工学院

作者:Da-Zhi Sun , Xiaojun Hu, Fang Long, Chuan-Chong Peng, Shuang-Feng Yin

原文篇名:

Fe-Catalyzed Fluorosulfonylation of Alkenes via Sulfur Dioxide Insertion: Synthesis of Lactam-Functionalized Alkyl Sulfonyl Fluorides

文章公开了一种新的Fe催化烯烃与Na2 S2O4和N-氟苯磺酰亚胺(NFSI)的氟磺酰化反应,用于组装各种内酰胺官能化的烷基磺酰氟。在该反应中,Na2S2O4既充当SO2源又充当还原剂。此外,通过六氟化硫交换(SuFEx)点击反应,所得产品可以有效转化为有价值的化学品,包括磺酰酯和磺酰胺。初步机理研究表明,该转化通过分子内自由基环化、SO2插入、亚硫酸根阴离子形成和氟化进行。


08  能量转移过程合成氰基异丙基双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 基序的通用方法

期刊:Organic Letters

单位:杭州师范大学材料与化学与化工学院

作者:Lin Li, Qing Pang, Binbin Chen, Yumiao Liu, Yuxuan Zhao, Pengfei Zhang

原文篇名:

A General Approach for the Synthesis of Cyanoisopropyl Bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) Motifs by Energy Transfer Process

双环[1.1.1]戊烷 (BCP) 杂芳基是药物发现中一类重要的 BCP 衍生物。在此,我们报道了通过三组分级联反应,从含氮杂环、[1.1.1]丙烷和AIBN(2,2'-偶氮二(异丁腈))可见光介导合成氰基异丙基BCP-杂芳基基序。重要的是,该方案与吡嗪酮类、喹喔啉-2( 1H )-one、氮杂嘧啶、喹啉衍生物和咪唑并[1,2- b ]哒嗪以及各种苯基二硫衍生物兼容;因此,这种操作简单且通用的方法可以快速生成用于药物开发的广受欢迎的 BCP 衍生物库。


09  通过 Ynamide-Indol 的酸催化立体选择性加氢芳基化和随后的 Diels-Alder 反应/芳构化获得哌嗪稠合的吡咯并咔唑

期刊:Organic Letters

单位:中南民族大学药学院

作者:Ze Zhou, Xiang Huang, Qing-Yi Wei, Yi-Lin Wang, Jin-Ming Yang

原文篇名:

Access to Piperazine-Fused Pyrrolocarbazoles Enabled by Acid-Catalyzed Stereoselective Hydroarylation of Ynamide–Indoles and Subsequent Diels–Alder Reactions/Aromatizations

众所周知,吡咯并咔唑骨架具有多种可能在癌症治疗中有用的生物活性。本文描述了一种酸催化的炔酰胺-吲哚的立体选择性加氢芳基化/狄尔斯-阿尔德环加成/芳构化反应。我们新设计并合成了多种哌嗪稠合吡咯并咔唑衍生物,可进一步应用于强效Wee1抑制剂的合成。


10  钯催化的羧酸与亚磷酸三芳基酯的脱羰基 Michaelis-Arbuzov 反应

期刊:Organic Letters

单位:海南大学化学化工学院

作者:Zhixuan Xu, Mengjie Cen, Zihan Chen, Linbin Yao , Li-Biao Han

原文篇名:

Palladium-Catalyzed Decarbonylative Michaelis–Arbuzov Reaction of Carboxylic Acids and Triaryl Phosphites

据报道,在无酸酐条件下,钯催化的羧酸和亚磷酸三芳基酯的脱羰米氏-阿布佐夫反应用于制备膦酸芳基酯。在本文中,亚磷酸三芳基酯既充当用于活化羧酸的试剂又充当反应的底物。迄今为止,还没有关于使用亚磷酸三芳基酯原位活化羧酸的有效且直接的方法的报道。与已知方法相比,该反应避免了有机卤化物的使用,并且对于由亚磷酸三芳基酯和羧酸合成各种膦酸芳基酯具有优异的官能团耐受性。该反应具有可扩展性,适用于合成具有生物活性片段的芳基膦酸酯。


来源:碳氢数科

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