许褚，徐晃，张辽三员战将都是曹操的主要将领，有着万夫不当之勇。许褚是曹操保镖，可以说是曹魏单挑能力最强的战将。徐晃勇冠三军，沔水击败关羽一战成名。张辽更是三国名将，逍遥津威震华夏。当时三员战将都跟随曹操败退赤壁，在华容道遇到关羽设伏，曹操没有让他们为自己杀开一条血路，而是选择求饶，让关羽放过自己呢？
原因之一，关羽武艺高强，严正以待曹操没有胜算
关羽之勇曹操早已经见识到了，关羽不管是斩杀华雄还是斩颜良诛文丑期间，曹操都在身边欣赏关羽的武艺，可以说除了张飞和刘备外，没有人比曹操更了解关羽的实力了。曹操也是一个好面子的人，能用武力解决的事情肯定不会欠人情，下跪求饶的事情古代人注重节气，不到万不得已不回去做的。
面对关羽，徐晃，许褚两人都没有把握胜关羽，且关羽把守路口堵住了曹操的去路，并且手下五百校刀手也是严正以待。这五百校刀手不是一般的部队，是关羽是私兵，应该是训练有素的精壮之士，曹操想突围出去谈何容易？
原因之二，当时许褚于徐晃已经精疲力竭，无法再战
赤壁大败后，不管是刘备还是孙权，都在曹操逃走的路上设下了伏兵，一路逃走的曹操可谓是损兵折将，军队毫无战斗力。赤壁打败曹操仓促逃走，张辽在射倒黄盖之后只带了百来骑兵掩护曹操逃命，在路途又遭遇到东吴几个梯队的人马，好不容易走到乌林，遇到了吕蒙，张辽被留下来断后了。
曹操逃走没多久，又遇到了凌统，此时徐晃救下了曹操，和凌统大战一处。曹操接着赶路收到了三千生力军，又遇到了太史慈和陆逊杀过来，曹操让张郃留下断后。没有走多远的曹操来到了乌林之西，又遇到了赵云的阻击，曹操很慌又让刚刚从战场上退下来的张郃和徐晃来战赵云，自己又溜走了。
刺斜里一彪军杀出，大叫：“我 赵子龙奉军师将令，在此等候多时了！”操教徐晃、张郃双敌赵云，自己冒烟突火而 去。子龙不来追赶，只顾抢夺旗帜。曹操得脱。
这个时候徐晃和张郃已经连战两场了，面对的都是大将，能活下来都已经不容易了，肯定是平尽全力战在保护曹操。曹操虽然在赶路，但早已经是惊弓之鸟了，非常疲惫的曹操在路上遇到了李典、许褚，紧接着就遇到了张飞。
这时候曹操身边有徐晃，张辽，还有许褚三人，都去拦截张飞，曹操又是独自逃走。虽然张飞最终被战退了，但是非常不容易，每个人都受了点伤，这时候的曹军已经是筋疲力尽了，再也没有对抗伏兵的能力了。
三国演义中这样描述：
“许褚骑无鞍马来战张飞。张辽、 徐晃二将，纵马也来夹攻。两边军马混战做一团。操先 拨马走脱，诸将各自脱身。张飞从后赶来。操迤逦奔逃， 追兵渐远，回顾众将多已带伤。 ”
紧接着遇到了华容道把守的关羽，此时摆脱了张飞追击的曹操仅剩下三百多骑兵跟随，面对以逸待劳的关羽，显然无法战胜。
原因之三，获得生还机会，了解关羽重义气
曹操知道此时三百骑兵想冲破关羽的伏击是不可能了，此时徐晃，张辽还有许褚等人都已经伤痕累累了，断然不是关羽的对手。曹操听从了谋士程昱的建议，认为此时向关羽求饶活命的机会比硬冲要大，在加上诸将认为：“人纵然不怯，马力已乏，安能复战？”已经到了山穷水尽的地步了。
曹操在将不能战，兵缺的情况下，求生欲望很强的他只能求饶关羽，即使他身边再多的猛将，也不能继续与关羽单挑了，没有办法之下曹操放弃了尊严，只为活命。而关羽也是一个有恩必报之人，昔日欠曹操恩情，通过这样的方式来报恩，曹操的投资也算是见了大作用了，同时诸葛亮也猜到了这个结局，故意让关羽把守华容道，让关羽还曹操恩情。
