《红楼梦》金陵十二钗之一史湘云，口直心快，行事豪爽，喜男子装束，十足二小子一枚，自诩“是真名士自风流”。身出名门世家，父母早亡，孤苦伶仃，依靠叔父生活。曹雪芹安排这样一个让人心生怜爱的人物，是否想告知世人，并非所有光鲜的生命都会一帆风顺，苦难，不会刻意怜悯任何人。
史湘云襁褓中被贾母带到贾府抚养，自小与宝玉一块长大，贾府奢华富足生活，并未让史湘云染上任性，目无他人，衣来伸手，饭来张口的富家小姐病。
叔父家经济不宽裕，日常生活嫌费用开销大，府上没有安排针线上的仆人，湘云在叔父家，整日与婶婶一起忙针线活，生活劳累，单调，枯燥。第三十六回，史湘云在贾府住了一些日子，史家派人来接，临走湘云眼泪汪汪，万般不舍，悄悄对宝玉说："便是老太太想不起我来，你时常提着打发人接我去。"读自此处，不由为这个失去爹娘疼爱的孩子伤心。世间的事，原本如此，人一辈子不可能都是坦途。作为爱说，爱笑，爱热闹的湘云，史府的拮据，清冷，在她眼中便是一座活人墓。
史湘云天资聪慧，自小在贾府受过良好教育，才思敏捷，是海棠诗社活跃分子。所作《供菊》：“傲世也因同气味，春风桃李未淹留”，可看出湘云才情，更能体味到她高洁的人格操守。
相对于多愁善感，孤高傲慢，尖酸刻薄的林黛玉，史湘云更喜薛宝钗。宝钗的善解人意及为人做事风格，让史湘云打心底佩服。薛宝钗提议安排的螃蟹宴，解了湘云之困，从吃蟹这件事可看出湘云的为人。吃螃蟹时，并没有忘记姨娘，及下面的奴仆丫鬟，难怪大观园上上下下都喜欢这个“开心果”姑娘。
第四十九回《脂粉香娃割腥啖膻》情节描写，可看出湘云的豪爽性格。芦雪庵赏雪作诗，湘云专门要了生鹿肉，其他姑娘觉得脏，血腥，她却坐在那里烤着吃，一面吃，一面说：“我吃这个方爱吃酒，吃了酒才有诗。若不是这鹿肉，今儿断不能作诗。”这种生猛举动，想必也只有湘云能做得出。后听到林黛玉打趣嘲讽说芦雪庵遭劫，要为此哭一场时，湘云冷笑道：“你知道什么！‘是真名士自风流’，你们都是假清高，最可厌的。我们这会子腥膻，大吃大嚼，回来却是锦心绣口。”
第六十二回《憨湘云醉眠芍药茵》宝玉等人生日那天，湘云表现出“天子呼来不上船，自称臣是酒中仙”的真性情：“都走来看时，果见湘云卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱，手中的扇子在地下，也半被落花埋了，一群蜂蝶闹穰穰的围着他，又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。众人看了，又是爱，又是笑，忙上来推唤挽扶。湘云口内犹作睡语说酒令，唧唧嘟嘟说：泉香而酒冽，玉碗盛来琥珀光，直饮到梅梢月上，醉扶归，却为宜会亲友。”
湘云醉卧芍药茵，活脱脱展现出不拘小节的魏晋名士风流。读自此处，让人直呼过瘾，不由想起一首有关酒的诗：“百年无限意，天地一杯中。大梦留香远，豪情古今同。何当共明月，一醉向西风！”
人生短短不过百年，若能将苦难，活出湘云的洒脱，此生，也不枉来世上一遭！
