《红楼梦》里最大的一个正义和不圆满，就是宝玉和黛玉这对爱侣最终没有在一起。黛玉不但没有嫁给宝玉，甚至在临死的最后一刻也没有见到。当宝玉欣喜若狂回到贾府之后第一个就冲到黛玉居住的潇湘馆，却看到里面空无一人，这一幕看得就连屏幕外的人都感觉满腔的遗憾和哀伤。虽然我们也知道，黛玉就算是如愿嫁给了宝玉，她也可能命不久矣，可尽管如此大家还是把这对怨侣的悲剧归咎于没有成婚。
而黛玉没有嫁给宝玉，其中是有袭人的推波助澜。贾母早就说了她要给宝玉找的媳妇是一个亲上加亲的，又是自小一起长大的，模样又周正的，种种条件加起来分明就是黛玉无疑。而后鸳鸯将这个消息透露给了紫鹃，黛玉的病马上就好了大半。原本水到渠成的事情，就是袭人从中插了一脚。袭人找到王夫人吹耳边风，一方面是试探王夫人的态度，另一方面自然是为了劝说王夫人撮合宝玉和宝钗。
之所以要撮合宝钗和宝玉而不是黛玉和宝玉，袭人自然有自己的考量。因为素来她知道黛玉是一个难相处的人，而宝钗处事圆滑对人也和善，以后她是要嫁给宝玉为妾的，相比较服侍黛玉，她显然更愿意伺候宝钗。还有一个原因自然就是她明白宝玉对黛玉的爱旷古少有，如果两人结为连理，只怕她未来就连宝玉的一丝爱也分不到，这对她的地位威胁是非常大的。而袭人又为什么要劝说王夫人去找宫里的元春娘娘给宝玉指婚呢？其实黛玉早就“告知”了个中原由。
当年元春在宫里得了势，有一次给大观园里的众姐妹和宝玉都送来了好些礼物。当时宝玉和宝钗的礼物是一样，而黛玉和迎春探春三姐妹又是一样。宝玉在房内百思不得其解的时候，袭人在一旁看得真切。宝玉还已在跟袭人确认是不是送错了，在他的心里他应该是和林黛玉一样的，袭人眼神笃定地告诉宝玉不会有错。其实从这时候开始，袭人就已经知道元春对宝钗始终高看了一眼。
后来宝玉到了要说亲的年纪，贾母和王熙凤都中意黛玉，贾府里三位最有话语权的人中只有王夫人一个是站在宝钗这一边。袭人回想起昔日元春给各位姐妹送礼物的场景，便寻思着要王夫人找一位更大的靠山。袭人在《红楼梦》里虽然看似温和与世无争，其实很多小细节都看得出来她心机深沉以及计谋多端。这样的人嫁给宝玉肯定能将这个家操持的好，可是对于宝玉来说却不一定是福，因为他此生最爱离他而去，其中就和袭人多少脱不了干系。
