五百年前，他是敢爱敢恨的孙悟空，忍受不了那些神仙戒条，为了自由可以与观世音拼的形神俱灭。
五百年后，他转世成为山贼里的大当家，干着一份很有前途的职业。然而，前世的身份使他命中注定再次与神魔两界有了交集。见到白晶晶的那一刻，他自以为一塌糊涂的爱上她。随着情节的发展，蜘蛛精与牛魔王为吃唐僧肉斗得你死我活，他们却都不知道自己只是棋盘上的一颗棋子。随后白晶晶误以为至尊宝背叛了她而自刎，至尊宝又为了救白晶晶决定用月光宝盒穿越时空，阴差阳错又回到了五百年前。
回到五百年前那个盘丝洞，他与紫霞仙子相遇，真正的女主角登场了，然而悲剧也开始上演。
剧中当紫霞仙子无可救药地爱上他，而他却自欺欺人的认为自己始终爱着白晶晶，一直压制着这段感情。紫霞仙子，这颗逃离棋盘的棋子为了自己的爱情执着的追求着，直到被牛魔王捉住要拜堂成亲的那一刻，她仍在内心憧憬：孙悟空会身穿金甲战衣，脚踏七色彩云来救她，可是那些仙界统治者怎能容忍有人违背自己的天规。她虽然盼来了七色彩云，却不是为她而来。当孙悟空带上紧箍咒的那一刻，就已经成为仙界统治者手中的奴仆，他们之间的爱情注定是悲剧。当紫霞仙子死的那一刻，孙悟空再也压制不住自己心中的情感，想要拉住她的手，可是紧箍咒却越缩越紧，无力反抗的他只好生咬牛魔王的肉来发泄心中的悲愤。紫霞仙子，这颗唯一逃离棋盘的棋子终究被毁灭，正如她所说，我猜得到故事的开头，却猜不到结局。
最后，孙悟空再一次用月光宝盒回到了五百年后，又过五百年，人间已是多少轮回，前身自尊宝已成为了一名流浪剑客，而紫霞又成为了深爱他的女子，他又将面临自己昔日的决择，这一次他毫不犹豫的成全他们。
故事到最后看似圆满，其实却是一场悲剧。紫霞转世最后指着孙悟空说：“那人长得好像一条狗!”正是揭示了孙悟空已成为一条对仙界统治者唯命是从的狗。如果上天给他再来一次的机会，我想他一定会说，我不要做孙悟空。可是机会只有一次，一旦错过，再也无法挽回。
