《儒林外史》全书56回，杜少卿的出场是在第31回。出场的时间不早，知名度似乎也不如范进之流高，但他确实是全书的重量级人物。为什么这么说呢？因为这个人就是作者吴敬梓的化身，我们在书中通过杜少卿生平经历、为人之道，其实也就基本了解了吴敬梓这个人。
杜少卿出场之前，吴敬梓先浓墨重彩地推出了一个人——杜少卿的堂哥杜慎卿。杜家是名门望族，家里兄弟有六七十个，但只有这两个兄弟肯在外奔走，接待宾客，其他人都专心在家做举业。那这同宗的兄弟二人又有什么不同呢？用他家的老熟人韦四太爷的话来说吧，“慎卿虽是雅人，我还嫌他带着些姑娘气，少卿是个豪杰。”这话是韦四太爷说给鲍廷玺的，此时鲍廷玺已经了解了一些杜慎卿的风流韵事，却还没有见过杜少卿，这话自然让他对少卿心生好奇，但又何尝不是吊足了读者的胃口呢？
那么我们先来看看杜慎卿的名士风度吧。
1.翩翩公子真风流
那正是春暮夏初，天气渐暖，杜公孙穿着是莺背色的夹纱直缀，手摇诗扇，脚踏丝履，走了进来。三人近前一看，面如傅粉，眼若点漆，温恭尔雅，飘然有神仙之概。这人是有子建之才，潘安之貌，江南数一数二的才子。
有子建之才，有潘安之貌，有良好家世，怎能不让一众读书人羡慕！
2.月下清谈好风雅
一群读书人相聚，吃肉、喝酒、品茶，不亦乐乎。席间一人道：“今日对名花，聚良朋，不可无诗。我们即席分韵，何如？”杜慎卿道：“这是如今诗社里面的老套路，雅得这样俗，不如清谈为妙。”于是众人在月下听曲赏花，酒不醉人人自醉了。
（鲍廷玺）拿出一只笛子来，去了锦套，坐在席上，呜呜咽咽，将笛子吹着；一个小小子走到鲍廷玺身边站着，拍着手，唱李太白《清平调》。真乃穿云裂石之声，引商刻羽之奏。三人停杯细听。杜慎卿又自饮了几杯。吃到月上时分，照耀得牡丹花色越发精神，又有一树大绣球，好像一堆白雪。三个人不觉的手舞足蹈起来，杜慎卿也颓然醉了。
3.受骗不怒有风度
杜慎卿为什么受骗？被谁骗了？说起来也是一桩风流韵事。
有一天，杜慎卿喝酒略有点醉，坐在那里长吁短叹，与好友季苇萧谈起高山流水知音难觅的忧伤，说：“真正的知己要相遇于心腹之间，相感于形骸之外，方是天下第一等人。天下终无此一人，老天就辜负了我万斛愁肠，一身侠骨。”说着竟然还掉下泪来。
于是季苇萧便告诉他，神乐观里哟一个小道士，才华横溢，相貌俊美，飘逸风流，自己虽是读书人，却也在人家面前自惭形秽。这话果然让杜慎卿提起了兴趣，于是季苇萧给了他一个锦囊，包裹得严严实实的，外面还写了“敕令”二字，让他到了神乐观门口才能打开看。
第二天，杜慎卿推却了别的事情，穿了一套新衣服，洗了脸还擦了肥皂，浑身熏香，坐着轿子，一早便到了神乐观，去见千载难逢的知音。取出纸包一看，上面写着要找的人名叫来霞士，住在桂花道院，于是他便寻去了。
只见楼上走下一个肥胖的道士来，头戴道冠，身穿沉香色直裰，一副油晃晃的黑脸，两道重眉，一个大鼻子，满腮胡须，约有五十多岁的光景。
原来此人便是来霞士。杜慎卿明白了季苇萧是在耍弄自己，心里忍不住用衣袖掩着口笑。与来霞士吃了茶，谈了诗，自然也没成为知己。回家路上，仍然不住的笑，心想：“季苇萧这狗头如此胡说！”却并不生气。
总之，杜慎卿是个极有个性的人，他的性格中其实是有一些矛盾之处的。他轻视女人，却又要为了传宗接代娶小妾，认为女人只是生育的工具；他鄙视科举，对一些阿谀奉承之人非常厌恶，结交的都是合得来的文人雅士，不肯虚与委蛇；他挥金如土，只为自己快活……不管怎么说，这个人都是为他弟弟杜少卿的出场做铺垫的，有兄如此，弟弟又当如何呢？大家是不是对杜少卿很期待？
