“老千”这一作品是卡拉瓦乔绘画生涯的里程碑。在画了“花与水果”之后的1594年1月，卡拉瓦乔离开了亚皮诺(Cavalier D'Arpino)的工作室。此后，卡拉瓦乔开始通过画商康斯坦丁(Costantino)和他的助手奥西(Prospero Orsi)出售自己的作品。奥西还把卡拉瓦乔介绍给了他的收藏家和庇护人圈子。
“老千”这幅画中所有人的目光都停滞在了出老千的一瞬间。无论从哪个方向看去，时间都停滞在了这一刻。观画者、画作本身都无法被改动，一切都凝固了，这就是艺术的力量。
年轻的卡拉瓦乔创造了一个最简洁的出老千场景：两个骗子、一个无辜的赌徒。场景简单而紧凑。一个骗子在打牌，他背后的手中有几张准备出千的牌。另一个骗子在看赌徒的牌，右手在给那个准备出千的骗子打信号。这是从舞台剧中借用来的场景，这一切在现实中是幕后的，但在卡拉瓦乔的画作中，观画者看到了一切。
这是卡拉瓦乔第二幅这类题材的画作。第一幅是前面讲到过的算命者，这幅画让卡拉瓦乔获得了很大的声誉。这是一幅现实的街头景象，特别是在那些很美的细节上。例如，老骗子的两根戴着手套的手指和年轻骗子焦急的眼神。这些心理上的暗示，把三个人串在了一起，像舞台上的三个角色在演出一场大戏。
这是绘画史上第一幅这类题材的画作。这一主题在17世纪的绘画中被一再重复。但卡拉瓦乔画中的一点从未被重复过，那就是那个老骗子的视线其实被那个无辜赌徒的帽檐给挡住了，他看不全赌徒手里的牌。这不一定是真实的，因为我们只能从一个方向看画。但你可以从老骗子焦虑的表情上看出，他并没有看到所有的牌。那个黑帽檐的位置是如此精确，正好挡住了老骗子的视线。
老骗子的一只眼睛完全被遮住了，另一只有罪的眼睛正在使劲地睁着，盯着赌徒手上的牌。从侧面看去，老骗子的眼睛正好和帽檐在一条线上。这是一个极为精巧的构图，只要稍有抖动，这一平衡就会被打破。老骗子必须向赌徒倾斜、窥视、打信号，同时还不能让赌徒感觉到。只有注意到赌徒的帽子和老骗子的眼睛的位置，才能感受到卡拉瓦乔对这一紧张时刻的精心安排。
被挡住的眼睛似乎和另外一双看不见的眼睛有着联系。那就是赌徒的一双眼睛，它谨慎地注视着手中的牌。而遮挡老骗子一只眼睛的帽檐和两张互相重叠的牌有着某种联系。那张被遮掩的牌只有一只角露了出来，而观画者只能看到牌的背面。
没有人能看到所有的他想看到的东西。有些东西观画者能看到，画中的人物无法看到；有些东西画中人物能看到，观画者无法看到；还有些东西画中的某些人物能看到，另一些人物无法看到。卡拉瓦乔创造了一个看见、看不见，知道、不知道，信任、欺骗的循环场景：赌徒相信自己手中那张遮住的牌，骗子相信他们的骗局和他的同伴。而观画者则能看出这些信任并不可靠。
画中老骗子的眼睛被帽檐遮住这一情景，只有观画者才能看到，这只能在画的全景上看出来。这体现了画家敏锐的观察，他的画面停滞在两个人头靠在一起的一刻。让观画者有一种出人意料的联想：那位赌徒到底是一位极为聪明的高手呢？还是一位刚刚出道的交了好运的新手呢？
卡拉瓦乔好像画了不止一幅这一题材的画作。奥西说这幅画在当时充分体现了卡拉瓦乔的新风格，为他赢得了声誉。有不少后人画过这一主题，其中以图尔(Georges de La Tour)的那幅最有名。
通过康斯坦丁和奥西的介绍，卡拉瓦乔认识了他的第一位赞助人红衣主教蒙特，蒙特买下了这幅“老千”，并为卡拉瓦乔提供了住所。蒙特之后拥有这幅画的人是红衣主教巴贝里尼(Antonio Barberini)。1890年代，这幅画失踪了。直到1987年，这幅名画才由苏黎世的私人收藏家拍卖给了金宝艺术博物馆(Kimbell Art Museum)。
英国历史学家马洪(Denis Mahon)在2006年拍到了另一幅“老千”。这是苏式比卖出的一个金宝博物馆收藏那幅“老千”的拷贝。马洪称他的这幅“老千”是卡拉瓦乔画的拷贝。但是，马洪的老千中那位老骗子的脸完全暴露在观画者面前，而不像原画中他的一只眼睛被帽檐遮住了。2014年，这件事上升到了法律争端。也就是卡拉瓦乔可能画了两幅老千，就像他的“被蛰少年”、“算命者”、“弹鲁特琴的少年”一样画过两次。2011年，马洪爵士去世，他的那幅“老千”被伦敦博物馆借走，伦敦博物馆为该画担保了一千万英镑。2015年1月16日，英格兰和威尔士的高等法院判决马洪的“老千”不是卡拉瓦乔画的，同时苏式比得到了一百八十万英镑的补偿。
