董小宛出生于苏绣世家，董家绣庄在当时的苏州城小有名气，由于刺绣工艺需要具备一些绘画功底和审美眼光，董家也算是颇具文化底蕴。
小宛的外公姓白，是一个落魄秀才，只有一个独生女儿，就是小宛的母亲，老秀才在女儿身上，倾注了全部的精力，把自己一身才学都传授给了女儿。
白氏嫁到董家后，为董家生下一名千金，取名白，号青莲，所以董小宛的原名即为董白，由此可见夫妻二人感情之融洽。
被父母视为掌上明珠的董小宛，乖巧可爱，头脑聪慧。平时儒商父亲搭理绣庄生意，文青母亲则悉心教授她诗文书画、针线女红，立志将女儿培养成为一个德才兼备的大家闺秀。
可惜，天有不测风云，就在董小宛十三岁那年，父亲突然在暑天患上了暴痢，医治无效，不久便撒手人寰。
面对这突如其来的变故，母女二人顿失依靠，心力交瘁，料理完丈夫的后事，白氏索性花了一笔钱，在半塘河滨筑下了幽室，带着小宛隐居其中，过上了一种与世隔绝的恬淡生活。
没有了丈夫的宅院，白氏一天也住不下去，她不愿整天睹物思人，一直活在思念与痛苦之中。
所以，她平时基本不回城里，绣庄的事也全部交给管家打理，生意上的事，她不懂，也不爱过问。
转眼间，几年过去了，此时已经到了明朝末年。即便是沉浸在诗情画意中的母女二人，也注意到了朝廷腐败积重难返，群雄崛起势不可挡，混乱的局势，正在一点一点向这个江南水乡靠近着。
白氏在惶惶不安中，打算关闭绣庄的生意，收回资金以备逃难之需。谁知管家告诉她，绣庄账上不但没有银两剩余，反而还在外面欠下了上千两银子的债务。
白氏明知是管家在其中捣鬼，虽然对他这种私吞钱财、吃里扒外的做法感到愤恨，但却苦于没有证据，因而也拿他无计可施，一气之下，终于病倒在床。
绣庄破产，外债压头，母亲病重，生活的重担，猛然间全部压在了十五岁的董小宛身上，令她感觉自己一下子从高空云端坠入了万丈悬崖。
就算巨额的债务能拖一时，可母亲的医药费用却迫在眉睫。受母亲孤傲清高的个性影响，董小宛明白墙倒众人推的道理，她不愿忍受别人的白眼，低三下四地向人借钱。
情急之下，就答应了别人的引荐，来到南京秦淮河畔的画舫中卖艺，从此改名为小宛。
清新秀丽的容貌，超凡脱俗的气质，使得董小宛的名声，很快就在秦淮河畔传开了。
即便如今沦入风尘，她从小养成的清高秉性依然没变，就算是为生活所迫，她在强颜欢笑之时，难免也会流露出些许冷漠神情，因而得罪了一些凡夫俗子，也经常遭受老鸨的冷嘲热讽。
反正无法融入其中，董小宛愤怒之余，就离开南京，回到了家乡苏州。
可看着卧病在床的母亲，还有闻讯赶来的讨债者，为了生计，董小宛只好咬牙重操旧业，将自己卖到了当地半塘的妓院。
不管是在昔日的南京，还是今日的半塘，她都坚持卖艺不卖身的底线。
慢慢地，董小宛找到了一个适合自己的谋生方式，类似今天的高端伴游。陪着那些有钱有闲的风雅人士，在风景如画的江南一带游山玩水，兴起之时，吟诗作画互相应和。
寄情山水之中，总好过整天坐在屋子里，面对一群油头粉面的纨绔子弟要好得多。
此刻，董小宛的笑容，真实而灿烂，似乎，只有在这种时候，她才会暂时忘却心中的烦恼。
佳人虽已不在秦淮，但夜夜笙歌的秦淮河畔，却依然流传着董小宛的故事。想一睹芳容的文人雅士大有人在，其中就包括这位风流的复社才子，冒辟疆。
久闻盛名的冒辟疆，曾借科考之由，特意到秦淮河畔拜访董小宛，可惜晚了一步，人家已经回苏州了，后来他又借游览苏州之际，几次三番地打听董小宛的下落，找到半塘，还是扑了个空。
直到冒辟疆准备离开苏州的前夕，不抱希望的他，再次来到半塘，二人才终于得以一见。
宴会归来的董小宛，酒醉微醺，红晕盈颊，正略带倦意地靠在床边，冒辟疆就命婢女搬了个小凳，坐在她的身边，自我介绍一番之后，两人就闲聊起来。
从诗词歌赋谈到人生哲学，甚至还聊起了当今时局，朝堂政治，随着内容的深入，冒辟疆越来越觉得眼前这个眉清目秀的女子不简单。
虽然此时不胜酒力的她，已显疲态，可却依旧条理清晰，思路明确。此番交谈，董小宛给冒辟疆留下了深刻的印象。
此后不久，母亲的病逝，给董小宛造成了巨大的打击，母亲不仅是她才学的启蒙老师，也是值得她学习的榜样，更是支撑她在烟花之地活下去的理由。如今，母亲不在了，董小宛也就此患上重病，闭门不出。
冒辟疆听此消息，焦急赶往，看着奄奄一息的董小宛，温柔相劝，还道出了自己曾经吃过几回闭门羹的经历，希望她能够重拾对生活的信心。
眼前这个谦逊深情的男子，渐渐地唤起了董小宛内心深处对爱的渴望，两人直到深夜，才难舍难分地告了别。
第二天早上，放不下心的冒辟疆，又特意前来看望，尽管没有事先约定，董小宛却笑盈盈地早已站在门外等候，一夜之间病竟好了大半，她似乎料定冒辟疆今天还会再来。
进了屋，董小宛便开门见山地说明自己的心意，大病一场的她，此刻要为自己勇敢地争取幸福。
她除了感谢冒公子让自己病愈，更坦诚自己愿与公子结成姻缘的心意。冒辟疆答应董小宛，等乡试一结束，就为她赎身，然后一起回如皋老家。
因为董小宛在半塘名气太大，赎身并非易事，后来还是经来此游玩的钱谦益出面调解，老鸨才不情愿地放走这棵摇钱树。
嫁入冒家的董小宛，与其家人相处得都很和睦，冒母和原配苏氏都很喜欢孝敬恭顺的小宛。
闲暇之时，董小宛与冒辟疆常坐在画苑书房中，赏花品茗，挥毫泼墨，评论山水，鉴别金石。
受其母亲白氏的影响，董小宛特别擅长把琐碎的日常生活，过得诗情画意，富有情致。
她的厨艺很好，时常发挥想象，做出一些色香味俱全的创意菜，引得家人赞不绝口。
好景不长，一年之后，李自成攻占北京，清军入关南下，战乱中，冒家损失惨重，家产所剩无几，一家人向南逃难。
尽管战乱过后，冒家辗转回到劫后的家园，可惜残垣断壁，早已不复当年的荣光，一家人的生活变得异常艰难。多亏了久经变故的董小宛，有了她的精打细算，日子才勉强维持着。
祸不单行的是，就在这时，冒辟疆病倒了，下痢兼疟疾，把他折磨得不成人形。疟疾发作寒热交作，再加上下痢腹痛，冒辟疆几乎没有一刻安宁。
为了夫君早日痊愈，董小宛仅以一张破席为床，日夜守护在丈夫的床边，凡事亲力亲为。在她无微不至地照顾下，五个多月后，冒辟疆终于好转了。
可是历经数月的煎熬，早已令曾经的如花美眷，变得骨瘦如柴，憔悴不堪了。
没有解脱多久，冒辟疆又病了两次：一次是胃病下血，水米不进，董小宛在酷暑中熬药煎汤，精心照料了六十个昼夜；第二次是背上生疽，不能仰卧，董小宛就让他靠在自己身上安眠，她则坐着睡了整整一百天。
自从嫁进冒家，董小宛一直都在谨小慎微地生活着，她很清楚自己的身份，努力讨好着家中的每个人。
战乱过后，即使无法饱腹，依旧每天勤勤恳恳地操持家务，照顾连续生病的丈夫，她真的是太累了。
等到冒辟疆病愈，她再也支撑不住了。顺治八年正月，在冒家做了九年贤妾良妇的董小宛，闭上了疲惫的双眼，她终于可以去天堂，再次享受父母的宠爱了。
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