内酯与甾醇

植物甾醇

广泛存在于植物的根、茎、叶、果实和种子中,是植物细胞膜的组成部分,在所有来源于植物种子的油脂中都含有甾醇。植物性甾醇不溶于水、碱和酸,但可以溶于乙醚、苯、氯仿、乙酸乙酯、石油醚等有机溶剂中,其中一种叫迈卡的植物含有大量优质的植物甾醇


固醇(sterol) 又称甾醇。类固醇的一种。固醇类化合物广泛分布于生物界。用碱性溶液提取动植物组织中的脂类,其中常有多少不等的、不能为碱所皂化的物质,它们均以环戊烷多氢菲为基本结构,并含有醇基,故称为固醇类化合物


内酯类化合物是指同一分子中的羧基与羟基相互作用脱水而形成的酯类化合物.


(酯化反应,是一类有机化学反应,是醇跟羧酸或含氧无机酸生成酯和水的反应。分为羧酸跟醇反应和无机含氧酸跟醇反应和无机强酸跟醇的反应三类)

酯类是由无机酸或有机酸与醇进行酯化反应缩去水而成。醇或酚与酰卤或酸酐、醇与烯酮类、游离酸与脂肪族重氮衍生物反应也可生成酯。


酯的名称是根据相应的羧酸和醇或酚的名称而来,如“某酸某酯”。环状的酯称为内酯(Lactone)。酯的化学性质与酰卤酸酐相似,容易发生水解、醇解和氨解反应,低级的酯类是芳香易挥发的无色液体,高级酯则是固体。酯是重要的溶剂及合成原料,有的酯本身就是药品。根据酸的种类,酯可分为无机酸酯和有机酸酯,前者如硫酸氢甲酯CH3OSO3H,后者如乙酸乙酯CH3COOCH2CH3;根据烃基的种类,酯又可分为脂肪酯和芳香酯及环酯,乙酸乙酯为脂肪酯,乙酸苯酯为芳香酯,糠酸甲酯则为环酯。

酯类一般是中性无色液体,脂肪族烃与饱和醇生成的酯具有果实香味,能溶于水,也有些难溶于水。

酯类化合物除少数几种为剧毒、高毒类外,大多均属微毒至中等毒类,也有很多是无毒的

酯类一般是中性物质,会水解而生成醇和酸。碳数低的通常是具有香味的液体,碳数高的是不溶于水的液体和固体。


物质性质

​植物甾醇酯一般由植物甾醇与脂肪酸通过酯化反应或转酯化反应制得。由于可以用于制造植物甾醇酯的甾醇和脂肪酸种类都较多,因此可以得到多种不同理化性质的植物甾醇酯,三种主要植物甾醇酯为β-谷甾醇酯,豆甾醇酯,菜油甾醇酯。甾醇酯能够在人体内转化成甾醇和脂肪酸,所以其生理功能包括植物甾醇和脂肪酸两部分所具有的生理功能,具有与游离植物甾醇同等的减低血浆总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇的效果,在某些方面甚至效果更好。


以晶体形式存在的植物甾醇在应用中存在以下两方面的问题,一方面结晶形式在人体内的溶解性和生物可利用性比较差,因此导致治疗高脂血症时的高剂量以及由此引发的高植物甾醇血症,即血清中的植物甾醇浓度明显升高。另一方面,植物甾醇在油中的溶解度很小,给应用于食品中带来困难。


植物甾醇具有显著的降血脂功能,这一点己被大量研究证实。但是,植物甾醇不溶于水,在油相中的溶解度也相当有限,这一缺点限制了它的应用。多年来,人们一直试图将植物甾醇改性,以拓展其应用范围。国外自90 年代初就已开始探索植物甾醇应用的途径,通过纯化、改性己开发出植物甾醇产品多种。其中将植物甾醇酯化为甾醇酯是最重要的改性手段之一。酯化产物甾醇酯作为降血脂功能因子可广泛应用于人造奶油、涂抹油和冰淇淋等产品中,同时可减少乳化剂的使用。大多食品中均可添加植物甾醇酯以改善营养价值,且又不影响食品本来的质构,这就大大扩大了植物甾醇酯的应用范围。


为便于在食品加工中应用,就要求在不影响植物甾醇的生理功能前提下改变植物甾醇的形式。而植物甾醇脂肪酸酯符合这一要求,它大大改善了植物甾醇的脂溶性,从而可以将其添加到含油的食品中。植物甾醇酯是通过胰胆固醇脂酶水解成为游离型甾醇被吸收的,这是游离甾醇和酯型甾醇在代谢上的仅有差别,因此植物甾醇酯同样具有植物甾醇的生理功能。


应用

第一个开发上市的富含植物甾醇的食品是人造奶油,随后植物甾醇被广泛应用于乳制品、焙烤制品、香肠、植物油、果汁等食品中。荷兰、比利时、英国、法国、德国约13%的家庭用户购买含有植物留醇酯的食品,如涂抹酱、色拉调味料、牛奶和酸奶酪及其制品等。富含植物甾醇酯的功能性黑巧克力棒不仅能够减少人体内胆固醇含量,并且在长达5个月的室温储藏下其营养和感官不会有明显变化。在煎炸油脂中添加谷甾醇,能够抑制甘油三酯的聚合作用,起到一种较好的抗氧化作用。在涂抹干酪中添加一定量的植物留醇,涂抹干酪的组织结构、剪切力和粘性等性质都有明显的改善。植物留醇与脂肪酸结合形成植物甾醇酯,目前已添加到多种饮料中成为一类功能性饮品,如具有降低血清胆固醇作用的功能性蛋白饮料等

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