在企业家社会中，个人面临着巨大挑战，那就是需要不断学习，再学习。对于这种挑战，应该将其视为一种机会并加以利用。
在传统社会中，人们往往认为——或曾经认为——随着青春期的结束，学习也将告结束，最迟也只是延续到成年。一个人如果到21岁左右还没学到知识的话，就再也学不了了。而且，一个人会把21岁前学到的东西，一成不变地在以后的岁月中继续使用。因此，传统的学徒制、传统的技艺、传统的职业，还有传统的教育制度和学校也都是基于这些假设。今天，技艺、职业、教育制度和学校的建立或多或少仍然基于这些假设。当然，事情总有例外。在传统社会中，也有那么一群人在不断学习、再学习。例如那些大艺术家、大学者、禅宗信徒、神秘主义者以及耶稣会修道士等。但是，由于这些特例为数甚少，所以很容易被人们忽略。
然而，在企业家社会中，这些“例外”却成为人们学习的典范。
企业家社会的正确假设是：每个人在成年以后还将学习新知识(这样的学习也许还不止一次)。而且，5~10年以后，一个人在21岁以前所学的知识就会逐渐过时，因此，人们应该通过掌握新学问、新技能、新知识，替代或至少是更新以前所学的内容。
这个假设的含义之一是：每个人必须对自己的学习和再学习、自我发展和事业前途负责。
他们不能再认为他们在孩提时代所学的东西可作为一辈子的“基础”。这些已学到的知识应该被看做是一个“发射台”，是一个起点，而不是一个能够依靠和休息的地方。同样，他们不应再认为只要他们“进入了一个职业领域”，然后沿着预计的、设计好的、充满光明的“职业路径”就能达到既定目的地——这就是美国军队所称的“进阶过程”(progressing in grade)。
从现在开始，人们应该这样认为，即每个人必须在他们的工作生涯中寻找、决定并发展出许多个“职业”。
一个人学历越高，所从事的事业就越具创业性，他们在学习上所面临的挑战也就越大。木匠可能仍然认为，他在学徒期所学到的手艺足够他用上40年。而医生、工程师、化学家、冶金专家、会计人员、律师、教师、经理人员等最好还是认为，15年以后，他们所必须掌握的新知识和新技术与今天已获取的知识和技术相比，会有很大不同。事实上，他们最好认为，15年以后，自己将会从事不同的新业务，拥有不同的新目标，而且在许多情况下，还将从事不同的职业。同时，他们只有靠自己不断地学习、再学习，不断调整方向，才能免遭社会淘汰。
教育家也必须接受一项最大的挑战——同时也是最大的机会，那就是
学校并不单单只是为年轻人而设立的，学校也是受过高等教育的成人继续学习的地方。
