回目：情小妹耻情归地府，冷二郎一冷入空门。
时间：六、七、八月
地点：尤二姐处，平安州大道路上。
概要：
一、尤氏姐妹与兴儿谈宝玉
兴儿继续说贾府诸事诸人，尤三姐问了到宝玉。
兴儿说宝玉不喜读书，在丫头群里闹，没上没下。尤二姐觉得可惜了，尤三姐让她别信兴儿说的，之前见过的，没有他说那个样子。
二姐便笑说与三姐一对，何不许了，谁知兴儿说宝玉心里早有人，只是未说出来，一因林姑娘多病，二则都还小。
正说着，隆儿来说二爷来不了，老爷叫去商量大事了，带了话给二姐，方回。
二、三姐情系柳湘莲
二姐问了三姐一夜，方知她喜欢的想嫁的是柳湘莲。
第二天贾琏来了，说与他听，他便说眼光不错，行踪的话可以问宝玉之类的话。
三姐也出来表态，反正就是从一而终了，再不想其它的。
贾赦吩咐贾琏出门办事，在半路上遇上了薛蟠与柳湘莲二人结伴同行，很是奇怪，薛蟠说了原因，薛蟠遇强盗，柳湘莲出手相助，便一笑泯恩仇，前怨不计，结为异姓兄弟。
贾琏便将三姐之事说了，柳湘莲见是贾琏所说，自不推脱，贾琏问他要了定情信物鸳鸯剑，告别后各奔前程。
三、柳湘莲悔婚
贾琏办事结束后回来，见了二姐三姐，说了定亲之事，把鸳鸯剑也给了三姐保存，并准备三姐的喜事。
柳湘莲回京后，先拜访了薛姨妈，遇见薛蝌，看了水土不服的薛蟠，说起亲事，大家都高兴。
次日见宝玉，问贾琏娶二姐之事，宝玉说不知道，听湘莲说了与三姐订亲之事，连忙恭喜，还说三姐是个标致人，古今绝色等等。
湘莲就疑惑起来，这样的女子，哪会少了男子追求，为什么单单要上赶着嫁给自己？想要去要回定情之鸳鸯剑。宝玉说他原就想个绝色，现遇着了，还疑问什么。
湘莲更加后悔：你怎么知道是绝色？
宝玉说了三姐的身份，是宁府里珍大爷的姨妹。湘莲就跌足了，万万不作这剩忘八。还说东府里除了门口两头石狮子干净，只怕连猫儿狗儿都不干净。
四、尤三姐自杀
柳湘莲直接来找贾琏，说退婚之事。
贾琏以为是来谈论婚事的，引进来见尤娘，他称呼其老伯母，贾琏就很诧异。
吃茶的时候，湘莲便说自己姑母四月间订了亲，这边不合适，所以来要定情之物鸳鸯剑。贾琏不自在，说了一回，又挽回一次，柳湘莲只是不听，说到外面叙话。
两人正要出去，三姐听见他说的这些话，知道是嫌弃自己了，便带着剑走了出来，当面用剑抹了自己脖子，众人都吓坏了，尤老娘又是哭又是骂的，贾琏也揪了湘莲，就去送官。
尤二姐劝住，柳湘莲后悔不迭，扶尸大哭一场，直到三姐入殓，他俯棺再哭一场，就告辞而去。
想着自己与三姐的这段事情，柳湘莲浑浑噩噩的，好像薛蟠的小子寻他回家，看到齐整的新房，仿佛间看见尤三姐从外而入，与自己交心谈话，后又无影无踪。
等他醒来，却是一座破庙，一个道士，一句对话后，他斩了万根烦恼丝，随道士去了。
此第六十六回概要。
