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阅徐重庆《文苑散叶》，有《柳亚子与郁达夫的交往》一文，文中说，根据现有材料，两人相识时间大约在三十年代初。“尽管两人有文字记载的交往不多，但他们是非常要好的朋友是可以肯定的。”
1927年10月，柳亚子阅读了郁达夫的《寒灰集》和《日记九种》。当时，柳亚子正在编辑亡友苏曼殊的全集。11月，他抄录了郁达夫写的《杂评曼殊的作品》，后收入上海北新书局出版的《曼殊全集》。
1931年，柳亚子与郁达夫在上海相识。1930年12月，郁达夫出版《薇蕨集》，柳亚子得到一册，并题诗一首：“妇人醇酒近如何，十载狂名换苎萝。最是惊心文字狱，流传一序已无多。”诗有小注：“集有序，极隽永。刻成后遭书局毁弃，盖惧其贾祸也。”
1932年10月24日，在杭州养病的郁达夫，收到留在上海的王映霞转来的柳亚子的一封信。第二天，郁达夫去杭州郊游，写七绝两首，寄给王映霞。同日，给柳亚子复信，亦抄附了这两首诗。此日的日记中，郁达夫有记这件事，说柳亚子见到这两首诗时，“想他老先生，又要莞尔而笑了。”查《郁达夫诗全编》，两首诗题目是《访风木庵、伴凤居等别业，偶感寄映霞》和《过西溪法华山觅厉征君墓不见》，时间是同一日，1932年10月25日。张明观先生《柳亚子史料札记二集》，有《郁达夫寄赠的两首七绝》，引用了徐重庆文章的句子。不同的是，张明观先生认为，后一首诗为数年前旧作。
1934年1月27日，柳亚子偕夫人郑佩宜到杭州，欲访郁达夫，因记不清郁达夫寓所的地址而未果。柳亚子所作《杭州杂诗五十八首》中，有一首提到此事，诗写道：“欲访诗人郁达夫，云封仙境恨模糊。卓家窈窕应无恙，近日西湖烂醉无？”同年，在《北行杂诗》中，有“达夫醇酒最关情”的诗句。可见，柳亚子对郁达夫的生活现象印象很深。
徐重庆对两人作了比较分析，他认为两人的性格是有差异的，徐重庆写道：
柳亚子与郁达夫两人的性格截然不同，以他们各自给对方的写照，郁达夫在柳亚子眼中，是“妇人醇酒”，柳亚子在郁达夫眼中，是龚定庵式的“诡异豪逸”。但是两人在大是大非的问题上，立场却是保持一致的。如1932年营救牛兰夫妇，两人都上抗议南京政府的通电上签名；同年，又同在致苏联的电报上签名，祝中苏复交；1933年，两人又同蔡元培、杨杏佛等人联合签名，要求南京政府释放丁玲和潘汉年。
柳亚子与鲁迅结交，也是郁达夫牵的线。1932年10月，郁达夫与夫人王映霞在聚丰国设宴，招待鲁迅、柳亚子夫妇等朋友，这次开始，鲁迅和柳亚子才正式建立了深厚的友情。席上，鲁迅写了那首“达夫赏饭，闲人打油，偷得半联，凑成一律”，有名句“横眉冷对千夫指，俯首甘为孺子牛”的《自嘲诗》，以赠柳亚子。这幅鲁迅所书的《自嘲诗》，柳亚子一直珍藏至1954年。
