1999 年，做着外企高管的蔡崇信听台湾朋友告诉他：杭州有个叫马云的人有点疯狂，你要不要见一下？蔡崇信说：好呀，但马云是谁？
在朋友的安排下，蔡崇信在杭州与马云见面，看看他有没有投资的价值。结果他发现马云一没有成立公司，二没有任何实体，只有一个上线刚刚几个月的网站，收入是零。
见完面，蔡崇信提出想要看看马云的创业团队，马云把他带到了湖畔花园。一开门，蔡崇信看到房间里打着地铺，一群年轻人一起吃大锅饭、一起工作。
蔡崇信后来回忆：与马云见面的时候，我被他的人格魅力深深吸引了。他非常平易近人，还极有魅力，一直都在谈论伟大的愿景。我们没有谈商业模式、盈利或者其他业务上的东西。当时我觉得马云想要做电商平台的创意称得上伟大，却不是什么惊天动地的想法，但我欣赏马云的个性。
转头回家的蔡崇信向家人宣布，他决定辞职，跟着马云创业，他的耶鲁大学校董父亲理所当然地反对，他怀着孕的妻子认为他疯了。而蔡崇信觉得马云的团队氛围非常好，为了说服妻子，蔡还把她带着一起去了湖畔花园。
蔡崇信辞职加入阿里也并非一帆风顺，当时也是经历了一番“家族争执”。曾经有个前辈跟我说过，你要追随你佩服的人，和他一起做事。如果你看不上你的领导或老板，你很难获得成功。
蔡崇信家三代都是律师，他的父亲蔡中曾、祖父蔡六乘，是以国际法律事务见长的“常在法律事务所”创办人，早期在台湾律师界，“常在法律事务所”与“理律法律事务所”可说是台湾独占鳌头的两大律师楼。
蔡家政商实力深厚，根据“常在”早期的合伙人、现任华通律师事务所所长刘振玮表示，蔡崇信的祖父当年还曾经接受过上海黑帮教父杜月笙的法律咨询，地位可见一斑，来台后，也经常承接行政院等官方大型法律案件的委托；
父亲蔡中曾则是台湾取得耶鲁大学法学博士的第一人，还担任耶鲁大学的校董。后来蔡崇信和父亲一样取得耶鲁法学博士学位，父子同样出自耶鲁名门，曾经是台湾法律界的一则佳话。
1999年，蔡崇信提出想加入阿里时，一向开朗民主、尊重孩子自由发展的蔡中曾也摇头反对，当时的阿里还是一家前途茫茫，“钱”景不知在哪的网络公司。蔡中曾问身边几位经常进出中国市场的好友，据说每位好友都投下“反对票”。
但最后，蔡崇信心意已决，父亲蔡中曾依然放手，让蔡崇信自己选择。就这样，蔡崇信上了马云的船。
蔡崇信有一套做选择的逻辑：下行风险很小，上行收益很大，这事儿就可以干。
耶鲁法学院的学位是这世上少见的珍宝，在政府和商业世界里都很稀缺。换句话说，我去冒险，风险收益是不对称的（asymmetrical)，下行风险（downside risk）很小，上行收益（upside benefit）可能很大。说到底，如果我去阿里巴巴干半年，公司不行了，我还是可以再回头去干税务律师或者做投资。
我第一次看到蔡崇信这种选择逻辑时，如获至宝。
当蔡崇信告诉马云自己准备跟他一起创业时，据说马云差点激动地跳到西湖里，他对蔡说，你年薪 70 万美元，我只付得起你每月 500 元人民币，怎么对得起你？而蔡崇信回答：没什么对得起对不起的， 500 元就 500 元吧。
在遇到蔡崇信以前，马云的十七金刚在商业上还只有“理想”和“义气”，是蔡崇信帮助马云注册了公司，又在湖畔花园敲着黑板给他们讲什么是“股份”。蔡崇信加入前，马云进行过37 次融资尝试，无一例外的失败了，也是蔡崇信牵线为阿里拉来高盛的第一笔投资。
在阿里随后的发展中，基本形成了马云负责天马行空，蔡崇信负责脚踏实地的格局。阿里经历的每一次重大决策，包括孙正义注资阿里，收购雅虎中国，港交所上市，纽交所上市，都有蔡崇信的身影；阿里收购高德、 UC 、圆通、优酷、饿了么、中通、居然之家，蔡崇信都是幕后操盘手。
在阿里的合伙人制度中，有两个人是永久合伙人，一个是马云，另一个是蔡崇信。毫无疑问，蔡崇信对阿里起着绝对重要的作用。
蔡崇信的人生通过马云，与中国20年互联网经济腾飞的历程捆绑在一起。
