第一作者：Zhiwei Zhao
通讯作者：仇友爱， Qiuyan Wang
通讯单位：南开大学
论文速览
在本文中，作者开发了一种直接、无金属、无酸/碱条件下的电化学C4选择性C-H氘代反应，在室温下使用D2O可对吡啶衍生物进行氘取代。该策略不仅具有高效且环境友好的有点，而且具有高化学和区域选择性，能够合成一系列D取代的化合物，如吡啶、喹诺酮、N-配体和生物相关化合物。 研究还发现，N-丁基-2-苯基吡啶碘化物是电化学转化过程中的关键中间体，为吡啶衍生物的氘代提供了一种通用且高效的方法。
图文导读
图1：吡啶衍生物氘代的研究背景和现状
图2：吡啶衍生物和喹诺酮类的底物拓展
图3：N-配体和生物相关化合物的底物拓展
图4：机理研究
图5：循环伏安法测试
图6：可能的反应机理
总结展望
本研究实现了吡啶衍生物的直接和高效的C4选择性氘代，通过电化学还原驱动的C-H官能化，在室温下使用D2O即可实现，且无需任何金属、酸和碱的参与。该方法可以适用多种底物，能以高区域选择性和良好的氘代率生成目标产物。
此外，该方法在合成氘代N-配体和生物相关化合物的后期修饰中也显示出了实用性。机理实验和循环伏安法研究表明，N-丁基-2-苯基吡啶碘化物在电化学还原C-H氘代过程中起到了关键作用。目前，实验室正在进行吡啶盐和衍生物的进一步电化学转化和应用研究。
文献信息
标题：Electrochemical C-H deuteration of pyridine derivatives with D2O
期刊：Nature Communications DOI：10.1038/s41467-024-48262-9
