“梦二寥寥数笔，不仅以造型之美感动我眼，又以诗意之味感动我心。”丰子恺曾经这样评价竹久梦二的艺术，这两位未曾蒙面的知音，都用画笔描绘一个童真世界，同时书写深沉而严肃的人生况味。
梦二生于日本的农户之家，又加上家道中落，主要靠打工来维持生活。这种深入社会底层的经验，让他对弱者有一种天然的同情。
作为明治到大正初期最具有浪漫主义色彩的日本画家，竹久梦二的画作，多是以女性为题材。他所画的女子，都有着惆怅的脸，眸子长而圆，睫毛细长，具有一种怅然若失、无以名状的破碎之美，他们被赋予了一个名字：梦二式美女。
梦二的作品几乎与宏大雄浑的主题无关，他也不关心人类历史的深刻庄严的变革，他总是画“平常所萦心的琐事细故”，他所追求的只是通过绘画性的要素，来营造宁静安谧的画面。因此，他画面中的女子，总是轻轻的向你走来，让你甚至不忍惊醒画中之人。
竹久梦二的一生，围绕着众多女人，但是在他的挚爱岸他万喜和笠井彦乃离开他之后，他就沉溺在单纯的感官快乐中，而这种转瞬即逝鱼水之欢，带给梦二的，不是幸福，而是幸福的幻影。
昭和九年，竹久梦二因肺结核住院，九个月后他华丽又绚烂的一生落下了帷幕。
梦二的墓碑上镌刻着他的墓志铭：
鸟飞了，不知飞向何处
青山正青，青得那般寂寞！！！
