晁盖果然有点做领导的样子，其他人的位置和好处都不动，慌乱得人心立马就会稳定下来，这就彻底掌控了梁山的大局。接着收拾两边房屋，安顿了阮家老小。便教取出打劫得的生辰纲金珠宝贝，并自家庄上过活的金银财帛，就当厅赏赐众小头目并众多小喽啰。大家有钱可拿，加大欢喜，这应该都是吴用的主意。当下椎牛宰马，祭祀天地神明，庆贺重新聚义。众头领饮酒至半夜方散。次日，又办筵宴庆会。一连吃了数日筵席。晁盖与吴用等众头领计议：整点仓廒，修理寨栅，打造军器，枪刀弓箭，衣甲头盔，准备迎敌官军；安排大小船只，教演人兵水手，上船厮杀，好做提备。不在话下。自此梁山泊十一位头领聚义，真乃是交情浑似股肱，义气如同骨肉。

        忽一日，众头领正聚义厅上商议事务，只见小喽啰报上山来，说道：“济州府差拨军官，带领约有一千人马，乘驾大小船四五百只，见在石碣村湖荡里屯住，特来报知。”晁盖大惊，便请军师吴用商议道：“官军将至，如何迎敌？”吴用笑道：“不须兄长挂心，吴某自有措置。自古道：“水来土掩，兵到将迎。此乃兵家常事。”随即唤阮氏三雄，附耳低言道如此如此；又唤林冲、刘唐受计道，你两个便这般这般；再加杜迁、宋万也分付了。这一战，吴用统筹帷幄，活捉了济州团练使黄安及一两百小兵，杀死若干，大获全胜，梁山声威大震。接下来就是感恩宋江报信之恩，还要搭救白胜，吴用一一安排道：“兄长不必忧心，小生自有划。宋押司处酬谢之恩，早晚必用一个兄弟自去。白胜的事，可教蓦生人去那里使钱，买上嘱下，松宽他便好脱身。我等且商量屯粮造船，制办军器，安排寨栅城垣，添造房屋，整顿衣袍铠甲，打造刀枪弓箭，防备迎敌官军。”晁盖道：“既然如此，全仗军师妙策指教。”吴用当下调拔众头领，分派去办，不在话下。

       后来宋江因为给晁盖报信，被官府通缉，跑路在外一年多后回来，被官府发现抓了起来，以律判流放到江州，路过梁山时晁盖等人要请宋江上山，花荣要替他打开枷锁，宋江不让，吴用就明白宋江不愿上山当土匪，吴学究笑道：“我知兄长的意了。这个容易，只不留兄长在山寨便了。晁头领多时不曾得与仁兄相会，今次也正要和兄长说几句心腹的话。略请到山寨少叙片时，便送登程。”宋江听了道：“只有先生便知道宋江的意。”扶起两个公人来，宋江道：“要他两个放心，宁可我死，不可害他。”两个公人道：“全靠押司救命！”这就上了山，梁山众人精心招待，晁盖多次想留宋江，宋江都以父亲的教导为借口，坚决不在梁山当土匪，众人强留了一天，宋江坚决要走，众人留不住，看他那个坚决的样子，吴用道：“兄长听禀；吴用有个至爱相识，见在江州充做两院押牢节级，姓戴名宗，本处人称为戴院长。为他有道术，一日能行八百里，人都唤他做神行太保。此人十分仗义疏财。夜来小生修下一封书在此，与兄长去，到彼时可和本人做个相识，但有甚事，可教众兄弟知道。”众头领挽留不住，安排筵宴送行，取出一盘金银送与宋江，又将二十两银子送与两个公人。就与宋江挑了包裹，都送下山来。一个个都作别了。吴学究和花荣直送过渡，到大路二十里外，众头领回上山去。吴用和宋江也就是因为生辰纲的事儿认识的，现在就好的难舍难分了，为宋江的下一站做好了打算，找好了帮忙的人，这大概也是宋江的名声太盛的缘故吧。

        宋江在江州要被杀头时，戴宗上梁山报信，晁盖就要点起军马下山营救，吴用谏道：“哥哥不可造次。江州离此间路远，军马去时，诚恐因而惹祸，打草惊蛇，倒送宋公明性命。此一件事，不可力敌，只可智取。吴用不才，略施小计，只在戴院长身上，定要救宋三郎性命。”晁盖道：“愿闻军师妙计。”吴学究道：“如今蔡九知府却差院长送书上东京去，讨太师回报。只这封书上，将计就计，写一封假回书，教院长回去。书上只说教把犯人宋江切不可施行，便须密切差的当人员解赴东京，问了详细，定行处决示众，断绝童谣。等他解来此间经过，我这里自差人下山夺了。此计如何？”晁盖道：“倘若不从这里经过，却不误了大事？”公孙胜便道：“这个何难。我们自着人去远近探听，遮莫从那里过，务要等着，好歹夺了。只怕不能勾他解来。”晁盖道：“好却是好，只是没人会写蔡京笔迹。”吴学究道：“吴用已思量心里了。如今天下盛行四家字体，是苏东坡、黄鲁直、米元章、蔡太师四家字体。苏、黄、米、蔡，宋朝四绝。小生曾和济州城里一个秀才做相识，那人姓萧名让。因他会写诸家字体，人都唤他做圣手书生。又会使枪弄棒，舞剑轮刀。吴用知他写得蔡京笔迹。不若央及戴院长，就到他家，赚道泰安州岳庙里要写道碑文，先送五十两银子在此，作安家之资，便要他来。随后却使人赚了他老小上山，就教本人入伙，如何？”这是吴用惯用的伎俩了，先害得别人家破人亡，逼得他走投无路，要想活命就不得不上梁山当土匪了。晁盖道：“书有他写，便好歹也须用使个图书印记。”吴学究又道：“吴用再有个相识，小生亦思量在肚里了。这人也是中原一绝，见在济州城里居住，本身姓金，双名大坚。开得好石碑文，剔得好图书玉石印记，亦会枪棒厮打。因为他雕得好玉石，人都称他做玉臂匠。也把五十两银去，就赚他来镌碑文。到半路上，却也如此行便了。这两个人山寨里亦有用他处。”要说交友广泛，梁山上的人还真没谁能和吴用相比了。晁盖道：“妙哉！”当日且安排筵席，管待戴宗，就晚歇了。吴用设计把住在济州城里的圣手书生萧让和玉臂匠金大坚两人连同家小都被骗上了山，两人无奈也只能上山为梁山服务，随后就按照吴用的设计刻章写信，让戴宗带回江州去救宋江。

        送走了戴宗后，吴用就和萧让金大坚两人喝酒聊天，忽然就想到了这次的设计有一个大漏洞，不由得叫了一声苦，众头领问道：“军师何故叫苦？”吴用便道：“你众人不知。是我这封书，倒送了戴宗和宋公明性命也。”众头领大惊，连忙问道：“军师书上却是怎地差错？”吴学究道：“是我一时只顾其前，不顾其后。书中有个老大脱卯。”萧让便道：“小生写的字体，和蔡太师字体一般，语句又不曾差了。请问军师，不知那一处脱卯？”金大坚又道：“小生雕的图书，亦无纤毫差错，怎地见得有脱卯处？”众人听了就问道：“这封书如何有脱卯处？”吴用说道：“早间戴院长将去的回书，是我一时不仔细，见不到处。才使的那个图书，不是玉箸篆文‘翰林蔡京’四字？只是这个图书，便是教戴宗吃官司。”金大坚便道：“小弟每每见蔡太师书缄，并他的文章，都是这样图书。今次雕得无纤毫差错，如何有破绽？”吴学究道：“你众位不知。如今江州蔡九知府，是蔡太师儿子，如何父写书与儿子却使个讳字图书？因此差了。是我见不到处。此人到江州，必被盘诘。问出实情，却是利害。”晁盖道：“快使人去赶唤他回来，别写如何？”吴学究道：“如何赶得上。他作起神行法来，这早晚已走过五百里了。只是事不宜迟，我们只得恁地，可救他两个。”晁盖道：“怎生去救？用何良策？”吴学究便向前与晁盖耳边说道：“这般这般，如此如此。主将便可暗传下号令与众人知道，只是如此动身，休要误了日期。”众多好汉得了将令，各各拴束行头，连夜下山，望江州来，不在话下。梁上众人因为书信里的漏洞，留下吴用林冲等七人留守山寨，其他人全体出动到江州救宋江去了。吴用机关算尽之处亦有疏漏之时。等把宋江救回来坐了第二把交椅，吴用的座次也往下挪一位。

       宋江一打祝家庄不顺利，晁盖就派了吴用下山相助，听了宋江介绍战事后，吴学究笑道：“这个祝家庄也是合当天败，却好有此这个机会。吴用想来，唾手而得，事在旦夕可破。”宋江听罢大惊，连忙问道：“军师神机妙策，人不敢及。请问先生，这祝家庄如何旦夕可破？机会自何而来？吴学究对宋公明说道：“今日有个机会，却是石勇面上一起来投入伙的人，又与栾廷玉那厮最好，亦是杨林、邓飞的至爱相识。他知道哥哥打祝家庄不利，特献这条计策来入伙，以为进身之报，随后便至。五日之内可行此计，却是好么？”原来在吴用来的路上，碰到了为了救解珍解宝两兄弟，孙立，孙新，顾大嫂，邹润邹渊乐和等人救出了解珍解宝，杀了毛太公一家，把他家里的财物洗劫一空，然后一把火烧了毛太公的庄园，八个人直接就投奔梁山来了，到了石勇管理的酒店，几个人一听宋江攻打祝家庄失利，现在刚好军师吴用带人去支援，孙立听罢，大笑道：“我等众人来投大寨入伙，正没半分功劳。献此一条计策，打破祝家庄，为进身之报，如何？”石勇大喜道：“愿闻良策。”孙立道：“栾廷玉那厮，和我是一个师父教的武艺。我学的枪刀，他也知道。他学的武艺，我也尽知。我们今日只做登州对调来郓州守把经过，来此相望，他必然出来迎接。我们进身入去，里应外合，必成大事。此计如何？”正与石勇说计未了，只见小校报道：“吴学究下山来，前往祝家庄救应去。”石勇听得，便叫小校快去报知军师，请来这里相见。说犹未了，已有军马来到店前，乃是吕方、郭盛并阮氏三雄，随后军师吴用带领五百人马到来。石勇接入店内，引着这一行人都相见了，备说投托入伙献计一节。吴用听了大喜，说道：“既然众位好汉肯作成山寨，且休上山，便烦请往祝家庄行此一事，成全这段功劳如何？”孙立等众人皆喜，一齐都依允了。吴用道：“小生今去也。如此见阵，我人马前行，众位好汉随后一发便来。”吴用见了宋江说：“石勇、杨林、邓飞三个的一起相识，是登州兵马提辖病尉迟孙立，和这祝家庄教师栾廷玉是一个师父教的。今来共有八人，投托大寨入伙。特献这条计策，以为进身之报。今已计较定了，里应外合，如此行事。随后便来参见兄长。”宋江听了，大喜道：“妙哉！”方才笑逐颜开。

       有了孙立孙新两等八人的加入并作内应，祝家庄一鼓而平，吴用又安排人把扑天雕李应的家人全部搬上了梁山，把家里的财物一同搬空，一把火就烧了李家庄，在半路上救了被知府抓起来的李应等人，梁山众人得胜回山。

       为了设计朱仝上山，吴用又和李逵，雷横三人下山，吴用让李逵一斧头就把朱仝照看的知府四岁的公子劈成两半，让朱仝走投无路，同时设计让人把朱仝的家人全部搬上来梁山，给朱仝也来了个逼上梁山，朱仝只能长叹一口气，无可奈何的说：“你们也忒歹毒了些”。等到柴进被高唐州高廉抓起来，吴用知道高廉是个会点法术的人，就安排戴宗和李逵请来了公孙胜，干掉了高廉，救出了柴进，梁山声势大振，高俅派了呼延灼率领连环马军前来征讨，为了破连环马，汤隆献出了勾镰枪的打造技术，但是不会具体的枪法，就说自己的姑舅哥金枪将徐宁会钩镰枪法，吴用设计先让鼓山骚时迁去偷了徐宁的家传宝物雁翎梭子黄金甲，然后派汤隆去骗徐宁抓贼，一路上引导了梁山上，随后，就把他的家人搬上来梁山，同时派人穿上徐宁的雁翎梭子黄金甲化妆成徐宁的模样在交通要道上抢劫了几家客商，让徐宁再也没有了回头路，不得不专心教授钩镰枪法，梁山有了徐宁教会了钩镰枪法，破了呼延灼的连环甲马，打得呼延灼大败，活捉了韩滔，呼延灼单身遁逃而去。

       等曾头市史文恭放出豪言，要攻破梁山活捉晁盖宋江，惹得晁盖大怒，就要带兵去教训一下这个不知天高地厚的曾头市，吴用和宋江公孙胜等大部分梁山好汉留守梁山，晁盖只带了二十位头领下山，没想到晁盖中计被人一支毒箭射中脸面，大败而归，回来没几天就一命呜呼，宋江做了第一把交椅，就想着要把北京大名府的首富卢俊义给骗上梁山，吴用就说：“吴用也在心多时了，不想一忘却，小生略施一计，便教本人上山。”诡诈阴谋，令人不寒而栗。宋江便道：“人称足下为智多星，端的是不枉了，名不虚传。敢问军师用甚计策，赚得本人上山？”吴用道：“小生凭三寸不烂之舌，尽一点忠义之心，舍死忘生，直往北京说卢俊义上山，如探囊取物，手到拈来。只是少一个粗心大胆的伴当，和我同去。”说犹未了，只见阶下一个人高声叫道：“军师哥哥，小弟与你走一遭！”吴用大笑。那人是谁？却是好汉黑旋风李逵。宋江喝道：“兄弟，你且住着！若是上风放火，下风杀人，打家劫舍，冲州撞府，合用着你。这是做细的勾当，你性子又不好，去不的。”李逵道：“你们都道我生的丑，嫌我，不要我去。”宋江道：“不是嫌你。如今大名府做公的极多，倘或被人看破，枉送了你的性命。”李逵叫道：“不妨，我定要去走一遭。”吴用道：“你若依的我三件事，便带你去；若依不的，只在寨中坐地。”李逵道：“莫说三件，便是三十件，也依你！”吴用道：“第一件，你的酒性如烈火，自今日去便断了酒，回来你却开；第二件，于路上做道童打扮，随着我，我但叫你，不要违拗；第三件最难，你从明日为始，并不要说话，只做哑子一般。依的这三件，便带你去。”李逵道：“不吃酒，做道童，却依的；闭着这个嘴不说话，却是鳖杀我！”吴用道：“你若开口，便惹出事来。”李逵道：“也容易，我只口里衔着一文铜钱便了！”宋江道：“兄弟，你若坚执要去，恐有疏失，休要怨我。”李逵道：“不妨，不妨！我这两把板斧不到的只这般教他拿了去，少也砍他娘千百个鸟头才罢。”众头领都笑，那里劝的住。